In een tijdperk waarin vrije zwarte Amerikanen achtervolgd werden door de Fugitive Slave Act, niet naar school konden en zich beperkten tot de meest onbeduidende baantjes, bood het leven in Canada de belofte van vrijheid en kansen. Uiteindelijk voegde een groot deel van Mary Shadd’s naaste familie zich bij haar in Canada. Haar vader was een sleutelfiguur in de Underground Railroad en een abonnementsagent voor William Lloyd Garrison’s Liberator. Ook Abraham Shadd verhuisde naar Canada, en werd later een van Canada’s eerste zwarte gekozenen. In 1855 kreeg Mary’s zus Emaline Shadd de hoogste onderscheiding en de eerste prijs van vijf pond, tien shilling, samen met haar eersteklas certificaat aan de Toronto’s Normal School. In 1856 trouwde Mary Shadd met een barbier uit Toronto, Thomas F. Cary, die betrokken was bij de krant. Eind 1857 stopte ze met de publicatie van de krant. In 1858 hield John Brown een geheime “conventie” ten huize van Mary’s broer Issac, een bijeenkomst die Mary’s bezorgdheid voor de anti-slavernij zaak verhoogde. In 1861 publiceerde ze Voice from Harper’s Ferry, een eerbetoon aan Browns mislukte overval. Na het uitbreken van de Burgeroorlog verliet Mary Ann Shadd Cary Canada en werd ze aangesteld als wervingsofficier voor zwarten voor het leger van de Unie.