Oxalylchloride

Oxidatie van alcoholenEdit

Een oplossing bestaande uit DMSO en oxalylchloride, gevolgd door blussen met triethylamine zet alcoholen om in de overeenkomstige aldehyden en ketonen via het proces dat bekend staat als de Swern-oxidatie.

Synthese van acylchloridenEdit

Oxalylchloride wordt voornamelijk gebruikt samen met een N,N-dimethylformamide katalysator in de organische synthese voor de bereiding van acylchloriden uit de overeenkomstige carboxylic zuren. Evenals thionylchloride ontleedt het reagens bij deze toepassing in vluchtige nevenproducten, hetgeen de bewerking vereenvoudigt. Een van de minder belangrijke bijproducten van de N,N-dimethylformamide gekatalyseerde reactie is een krachtig carcinogeen, afkomstig van de ontleding van N,N-dimethylformamide. Vergeleken met thionylchloride is oxalylchloride over het algemeen een milder, selectiever reagens. Het is ook duurder dan thionylchloride, zodat het meestal op kleinere schaal wordt gebruikt.

Bij deze reactie wordt DMF omgezet in het imidoylchloridederivaat (Me2N=CHCl+), vergelijkbaar met de eerste fase in de Vilsmeier-Haackreactie. Het imidoylchloride is het actieve chloreermiddel.

Formylering van arenesEdit

Oxalylchloride reageert met aromatische verbindingen in de aanwezigheid van aluminiumchloride om het overeenkomstige acylchloride te geven in een proces dat bekend staat als een Friedel-Crafts acylering. Het resulterende acylchloride kan worden gehydrolyseerd om het overeenkomstige carbonzuur te vormen.

Bereiding van oxalaatdiestersEdit

Zoals andere acylchloriden reageert oxalylchloride met alcoholen om esters te geven:

2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl

Typisch worden dergelijke reacties uitgevoerd in de aanwezigheid van een base zoals pyridine. De van fenol afgeleide diëster, fenyloxalaat ester, is Cyalume, het actieve bestanddeel in glowsticks.

OtherEdit

Oxalylchloride werd naar verluidt gebruikt in de eerste synthese van dioxaantetraketon (C4O6), een oxide van koolstof.

Plaats een reactie