Categorieën: C-C Binding Vorming > Carbocyclische verbindingen > Cycloalkanen
| Verwant: |  |
 |
 |
Geschikte omstandigheden maken de Suzuki-Miyaura-koppelingsreactie van kaliumcyclopropyl- en cyclobutyltrifluoroboraten in matige tot uitstekende opbrengst mogelijk met elektron-rijke, elektronenarme en gehinderde arylchloriden tot diverse gesubstitueerde arylcyclopropanen en -cyclobutanen.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Een koperhydride-gekatalyseerde, enantioselectieve, intramoleculaire hydroalkylering van halide-getherente styrenen maakt de synthese mogelijk van enantioen-verrijkte cyclobutanen, cyclopentanen, indanen, en zes-benige N- en O-heterocyclen.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- en (Z)-silyl- en arylgesubstitueerde homoallylic methanesulfonaten werden omgezet in de overeenkomstige cis- en trans-1-silyl-2-borylcyclobutanen evenals 1-fenyl-2-borylcyclobutanen in aanwezigheid van een CuCl/dppp-katalysator, bis(pinacolato)diboron, en K(O-t-Bu)in THF. Stereospecifieke derivatiseringen van de cis- en trans-borylcyclobutanen werden uitgevoerd om de bruikbaarheid van de borylcyclobutanen aan te tonen.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Een cycloadditie van eindalkenen met allenoaten maakt een snelle synthese mogelijk van 1,3-gesubstitueerde cyclobutanen in hoge opbrengst onder eenvoudige en robuuste reactieomstandigheden.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Een uiteenlopende reeks van onsymmetrische tri- en tetrasubstitueerde cyclobutaanstructuren kan worden geproduceerd in goede opbrengsten en uitstekende diastereoselectiviteiten met behulp van een efficiënte heterodimerisatie van ongelijksoortige acyclische enonen bij bestraling met zichtbaar licht in aanwezigheid van een ruthenium(II) fotokatalysator. De reactie wordt bevorderd door elke zichtbare lichtbron.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propellanen hebben een enorm potentieel om te worden geëxploiteerd in de synthetische organische chemie. Een experimenteel eenvoudige procedure levert cyclobutaan-bevattende allenen en alkynen op via een koper-gekatalyseerde ringopening van propellaan en daaropvolgende reactie met alkynen.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
Nikkel(0)-katalyse maakt het gebruik van propellaan mogelijk als een carbeenvoorloper in cyclopropanaties van een reeks gefunctionaliseerde alkenen om methyleenspirohexaanproducten te geven. Computationele studies ondersteunen de initiële vorming van een Ni(0)-propellaancomplex gevolgd door gecoördineerde activering van dubbele C-C-bindingen om het sleutelintermediair 3-methyleencyclobutylideen-nikkel te verkrijgen.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 is een zichtbaar licht fotokatalysator voor enone cycloaddities. Verschillende aryl-enonen nemen gemakkelijk deel aan de vorming van de cyclobutaanproducten, en de diastereoselectiviteit is uitstekend. Er wordt een mechanisme voorgesteld waarbij een fotogegenereerd Ru(bipy)3+ complex de reductie met één elektron van het enonsubstraat bevordert, dat vervolgens radicaal-anioncycloadditie ondergaat.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Angle strain in methyleencyclobutaan stuurt een cross-enyne metathese aan met 1-alkynen, waarbij 1,1,3-trisubstitueerde 1,3-dienen worden verkregen in goede geïsoleerde opbrengsten. Een uitgebreid onderzoek van Grubbs’ tweede-generatie katalysatoren leidde tot geoptimaliseerde reactiecondities.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.