Vindu maakte zijn acteerdebuut in de Hindi film Karan uit 1994. Daarna acteerde hij in 1996 in de Punjabi-film Rab Dian Rakhan, die door zijn vader was geregisseerd. Sindsdien heeft hij in veel films gespeeld, meestal in bijrollen.
Hij heeft ook geacteerd in TV-series, waaronder de rol van Hanuman in de TV-serie Jai Veer Hanuman, net als zijn vader deed in Ramayan. Hij speelde ook de rol van een superschurk in tv-series op Star Plus, waaronder Zaal in Ssshhhh…Koi Hai (2003) en Char Sau Chalis in Karma (2004). Vindu heeft ook een belangrijke rol gespeeld in de serie “Black” op 9X, waar hij het personage van Rajiv speelde, een medium dat verbindingen kan leggen met geesten. Vindu Dara Singh heeft zijn opwachting gemaakt in televisieprogramma’s als Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh speelde ook in een Pepsi-commercial met Ranbir Kapoor.
Hij was de winnaar van het derde seizoen van de reality tv-show Bigg Boss in 2009 en werd ook uitgeroepen tot de meest stijlvolle en dappere deelnemer die de Chevrolet Cruze won, een prestatie die nog nooit is voorgekomen. Hij won zowel de geldprijs als de auto en versloeg Pravesh Rana en Poonam Dhillon. Hij heeft de titel ‘Bade dil wala’ (man met een gouden hart) gekregen van zijn huisgenoten.
Vindu Dara Singh heeft ook gewerkt in veel succesvolle films zoals Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.