Butokonazol

Identyfikacja

Nazwa Butokonazol Accession Number DB00639 Opis

Butokonazol jest imidazolowym środkiem przeciwgrzybiczym stosowanym w ginekologii.

Typ Małe molekuły Grupy Zatwierdzona struktura

Thumb
3D

Pobierz

Podobne struktury

.

Struktura dla butokonazolu (DB00639)

×

Obraz
Blisko

Średnia wagowa: 411,776
Monoizotopowa: 410.017802365 Wzór chemiczny C19H17Cl3N2S Synonimy

  • 1–1H-imidazol
  • Butoconazol
  • Butoconazolum

Zewnętrzne identyfikatory

  • RS 35887
  • RS 35887-.00-10-3
  • RS 35887-10-3

Farmakologia

Pharmacology

Przyspiesz swoje badania nad odkrywaniem leków dzięki jedynemu w branży w pełni połączonemu zbiorowi danych ADMET, idealny dla:
Uczenia maszynowego
Data Science
Odkrywania leków

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Wskazania

Do miejscowego leczenia. kandydozy sromu i pochwy (zakażenia wywołane przez Candida)

Choroby towarzyszące

  • Kandydoza sromu i pochwy

Przeciwwskazania &Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce Contraindications

Przeciwwskazania &Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce
Z naszymi danymi handlowymi, uzyskaj dostęp do ważnych informacji o niebezpiecznych zagrożeniach, przeciwwskazaniach i działaniach niepożądanych.

Dowiedz się więcej
Nasze ostrzeżenia w czarnej skrzynce obejmują ryzyko, przeciwwskazania i działania niepożądane
Dowiedz się więcej

Farmakodynamika

Butokonazol jest pochodną imidazolu, która wykazuje aktywność grzybobójczą in vitro wobec Candida spp. i wykazano jej skuteczność kliniczną wobec zakażeń pochwy wywołanych przez Candida albicans. Candida albicans została zidentyfikowana jako dominujący gatunek odpowiedzialny za kandydozę sromu i pochwy.

Mechanizm działania

Dokładny mechanizm działania przeciwgrzybiczego butokonazolu nie jest znany, jednak przypuszcza się, że działa on podobnie jak inne pochodne imidazolu poprzez hamowanie syntezy steroidów. Imidazole ogólnie hamują konwersję lanosterolu do ergosterolu poprzez hamowanie enzymu cytochromu P450 14α-demetylazy, co skutkuje zmianą składu lipidów błony komórkowej grzybów. Ta zmiana strukturalna zmienia przepuszczalność komórki i ostatecznie powoduje zaburzenie osmotyczne lub zahamowanie wzrostu komórki grzyba.

.

Cel Działanie Organizm
AErgosterol
inne
Candida albicans

Wchłanianie

Po podaniu dopochwowym kremu dopochwowego z azotanem butokonazolu, 2% do 3 kobiet, 1.7% (zakres 1,3-2,2%) dawki zostało średnio wchłonięte.

Objętość dystrybucji Niedostępna Wiązanie z białkami Niedostępna Metabolizm Niedostępna Droga eliminacji Niedostępna Okres półtrwania Niedostępna Klirens Niedostępna Działania niepożądane Błędy medyczne

Zmniejsz liczbę błędów medycznych
i popraw wyniki leczenia dzięki naszym kompleksowym &uporządkowanym danym na temat działań niepożądanych leków.
Learn more
Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
Learn more

Toksyczność

Oral, szczur: LD50 = >1720 mg/kg.

Dotknięte organizmy

  • Grzyby, drożdże i pierwotniaki

Drogi Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje z lekami

Niniejszych informacji nie należy interpretować bez pomocy dostawcy usług medycznych. Jeśli uważasz, że wystąpiła interakcja, natychmiast skontaktuj się z lekarzem. Brak interakcji nie musi oznaczać, że interakcje nie występują.

Niedostępne Interakcje z żywnością Nie znaleziono żadnych interakcji.

Produkty

Products

Kompleksowe & ustrukturyzowane informacje o produktach leczniczych
Od numerów aplikacji do kodów produktów, połącz różne identyfikatory za pomocą naszych komercyjnych zbiorów danych.
Dowiedz się więcej
Łatwe łączenie różnych identyfikatorów z powrotem do naszych zbiorów danych
Dowiedz się więcej

Składniki produktów

.

Składnik UNII CAS InChI Key
Butokonazolu azotan 4805237NP5 64872-.77-1 ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

International/Other Brands Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Markowe produkty na receptę

.

Nazwa Dawkowanie Siła Sposób podawania Droga Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Gynazol-.1 Krem 20 mg/1g Dopochwowy Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 USAflaga USA
Gynazol-.1 Krem 20 mg/1g Dopochwowy Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 US flag
Gynazol.1 Krem Dopochwowy Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-.15 KanadaFlaga Kanady

Produkty generyczne na receptę

.

Nazwa Dawkowanie Siła Trasa Labeller Marketing Start Marketing End Region Image
Gynazol 1 Krem 100 mg/5g Pochwa Amag Pharmaceuticals Inc 2012-.12-27 2016-10-01 USAflaga Stanów Zjednoczonych
Gynazol 1 Krem 100 mg/5g Vaginal Perrigo New York Inc 2015-04-.29 Nie dotyczy USAflaga amerykańska

Kategorie

Kody ATC G01AF20 – Kombinacje pochodnych imidazolu

  • G01AF – Pochodne imidazolu
  • G01A – ANTYBIOTYKI I ANTYSEPTYKI, EXCL. POŁĄCZENIA Z KORTYKOSTEROIDAMI
  • G01 – GINEKOLOGICZNE ŚRODKI PRZECIWINFEKCYJNE I ANTYSEPTYCZNE
  • G – UKŁAD MOCZOWO-PŁCIOWY I HORMONY PŁCIOWE HORMONY SEKSUALNE

G01AF15 – Butokonazol

  • G01AF – Pochodne imidazolu
  • G01A – ANTYBIOTYKI I ANTYSEPTYKI, EXCL. COMBINATIONS WITH CORTICOSTEROIDS
  • G01 – GYNECOLOGICAL ANTIINFECTIVES AND ANTISEPTICS
  • G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES

Kategorie leków Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Opis Ten związek należy do klasy związków organicznych znanych jako fenylobutylaminy. Są to związki zawierające cząsteczkę fenylobutyloaminy, która składa się z grupy fenylowej podstawionej przy czwartym węglu przez butan-1-aminę. Królestwo Związki organiczne Nadklasa Benzenoidy Klasa Benzen i podstawione pochodne Podklasa Fenylobutyloaminy Bezpośredni rodzic Fenylobutyloaminy Rodzice alternatywni Etery tiofenolowe / Dichlorobenzeny / Alkilarylotioetery / N-podstawione imidazole / Chlorki arylowe / Związki heteroaromatyczne / Związki sulfenylowe / Związki azacykliczne / Związki organonitogenne / Związki organonitrogenne / Organochlorki / Pochodne węglowodorów pokaż 2 więcej Substytuty 1,3-dichlorobenzen / Alkiloarylotioeter / Aromatyczny związek heteromonocykliczny / Chlorek arylu / Halogenek arylu / Tioeter arylu / Azacykl / Azol / Chlorobenzen / Halobenzen / Związek heteroaromatyczny / Pochodna węglowodoru / Imidazol / N-podstawiony imidazol / organiczny związek azotowy / chlorek organiczny / związek organohalogenowy / związek organoheterocykliczny / związek organonitrogenowy / związek organopnktogenny / związek organosulfurowy / fenylobutyloamina / związek sulfenylowy / tioeter / eter tiofenolowy Pokaż 15 więcej Ramy molekularne Aromatyczne związki heteromonocykliczne Deskryptory zewnętrzne konazol lek przeciwgrzybiczy, siarczek arylu, imidazole, imidazolowy lek przeciwgrzybiczy, dichlorobenzen, monochlorobenzeny (CHEBI:3240)

Chemical Identifiers

UNII 0Q771797PH Numer CAS 64872-76-0 InChI Key SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

Nazwa IUPAC

1-butylo]-1H-imidazol

SMILES

ClC1=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Odnośnik do syntezy

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, „High Purity Butoconazole Nitrate with Specified Particle Size and a Process for the Preparation Thereof.” U.S. Patent US20080221190, wydany 11 września 2008 roku.

US20080221190 Referencje ogólne Niedostępne Linki zewnętrzne Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Strona leków Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label

Download (4.11 MB)

MSDS

Download (81.6 KB)

Badania kliniczne

Badania kliniczne

.

Faza Status Cel Warunki Liczba
3 Zakończone Traktowanie Zakażenia pochwy 1
3 Zakończone Traktowanie Zapalenie pochwy. / Vulvovaginitis 1
Not Available Completed Treatment Vulvovaginal Candidiasis 1

.

Pharmakoekonomika

Producenci

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Pakowacze

  • A-.S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

FORMY DAWKOWANIA

.

.

Forma Trasa Siła
Krem Dopochwowo 100 mg/5g
Krem Dopochwowo 20 mg/1g
Cream Vaginal

Ceny

.

Opis jednostki Koszt Jednostka
Gynazol-.1 krem 10.89USD g
Femstat 3 krem 0,96USD g
DrugBank nie sprzedaje ani nie kupuje leków. Informacje o cenach są dostarczane wyłącznie w celach informacyjnych.

Patenty

Numer patentu Rozszerzenie pediatryczne Zatwierdzony Wygaśnie (szacunkowo) Region
USA5266329 Nr 1993-…11-30 2010-11-30 USflaga USA
US5993856 Nie 1999-11-30 2017-11-.17 USAflaga USA

Właściwości

Stan stały Właściwości doświadczalne

.

Właściwość Wartość Źródło
temperatura topnienia (°C) ~159°C z rozkładem (sól azotanowa) Niedostępne
rozpuszczalność w wodzie Sól azotanowa: 0,26 mg/ml (praktycznie nierozpuszczalna) Niedostępne
logP 6.7 Niedostępna

Przewidywane właściwości

.

Właściwość Wartość Źródło
Rozpuszczalność w wodzie 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6.7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (Strongest Basic) 6.78 ChemAxon
Physiological Charge 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 1 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 17.82 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 7 ChemAxon
Refrakcyjność 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polaryzowalność 41.01 Å3 ChemAxon
Liczba pierścieni 3 ChemAxon
Dostępność biologiczna 1 ChemAxon
Reguła pięciu Przykłady Pięć Nie ChemAxon
Filtr Gęsi Nie ChemAxon
Veber’s Rule Yes ChemAxon
MDDR-like Rule Yes ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.9258
Bariera krew-mózg + 0.9716
Przepuszczalność Caco-2 + 0.6035
Substrat glikoproteiny P Nie-substrat 0.6398
Inhibitor glikoproteiny P I Nie-inhibitor 0.6239
Inhibitor glikoproteiny P II Inhibitor 0.6822
Renalny transporter kationów organicznych Inhibitor 0.7157
CYP450 2C9 substrat Non-substrate 0.7714
CYP450 2D6 substrat Nie-substrat 0.8601
CYP450 3A4 substrat Nie-substrat 0.6941
CYP450 1A2 substrat Inhibitor 0.934
CYP450 2C9 inhibitor Inhibitor 0.8949
Inhibitor CYP450 2D6 Inhibitor 0.8932
Inhibitor CYP450 2C19 Inhibitor 0.8994
Inhibitor CYP450 3A4 Inhibitor 0,8365
Promisywność inhibitora CYP450 Wysoka promisywność inhibitora CYP 0.9896
Toksyczność w teście AMES Bez toksyczności AMES 0,7381
Karcynogenność Bez rakotwórczości 0.9223
Biodegradacja Nie ulega łatwo biodegradacji 1.0
Toksyczność ostra u szczurów 2.0919 LD50, mol/kg Nie dotyczy
hamowanie układu HERG (predyktor I) Słaby inhibitor 0.792
hERG inhibicja (predyktor II) Inhibitor 0,8263
Dane ADMET są przewidywane przy użyciu admetSAR, bezpłatnego narzędzia do oceny właściwości chemicznych ADMET. (23092397)

Spektra

Mass Spec (NIST) Niedostępne Widmo

Spektrum Typ widma Klucz rozprysku
Przewidywane widmo GC-.MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Dodatni (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

Szczegóły1. Ergosterol
Rodzaj Mała cząsteczka Organizm Candida albicans Działanie farmakologiczne

Tak

Działania

Inne
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Effects of terconazole and other azole antifungal agents on the sterol and carbohydrate composition of Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.
×

Interactions

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Lek utworzony 13 czerwca 2005 13:24 / Zaktualizowany 21 lutego 2021 18:50

.

Dodaj komentarz