Identyfikacja
Nazwa Butokonazol Accession Number DB00639 Opis
Butokonazol jest imidazolowym środkiem przeciwgrzybiczym stosowanym w ginekologii.
Typ Małe molekuły Grupy Zatwierdzona struktura
Podobne struktury
Struktura dla butokonazolu (DB00639)
×
Średnia wagowa: 411,776
Monoizotopowa: 410.017802365 Wzór chemiczny C19H17Cl3N2S Synonimy
- 1–1H-imidazol
- Butoconazol
- Butoconazolum
Zewnętrzne identyfikatory
- RS 35887
- RS 35887-.00-10-3
- RS 35887-10-3
Farmakologia
Wskazania
Do miejscowego leczenia. kandydozy sromu i pochwy (zakażenia wywołane przez Candida)
Choroby towarzyszące
- Kandydoza sromu i pochwy
Przeciwwskazania &Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce
Farmakodynamika
Butokonazol jest pochodną imidazolu, która wykazuje aktywność grzybobójczą in vitro wobec Candida spp. i wykazano jej skuteczność kliniczną wobec zakażeń pochwy wywołanych przez Candida albicans. Candida albicans została zidentyfikowana jako dominujący gatunek odpowiedzialny za kandydozę sromu i pochwy.
Mechanizm działania
Dokładny mechanizm działania przeciwgrzybiczego butokonazolu nie jest znany, jednak przypuszcza się, że działa on podobnie jak inne pochodne imidazolu poprzez hamowanie syntezy steroidów. Imidazole ogólnie hamują konwersję lanosterolu do ergosterolu poprzez hamowanie enzymu cytochromu P450 14α-demetylazy, co skutkuje zmianą składu lipidów błony komórkowej grzybów. Ta zmiana strukturalna zmienia przepuszczalność komórki i ostatecznie powoduje zaburzenie osmotyczne lub zahamowanie wzrostu komórki grzyba.
Cel | Działanie | Organizm |
---|---|---|
AErgosterol |
inne
|
Candida albicans |
Wchłanianie
Po podaniu dopochwowym kremu dopochwowego z azotanem butokonazolu, 2% do 3 kobiet, 1.7% (zakres 1,3-2,2%) dawki zostało średnio wchłonięte.
Objętość dystrybucji Niedostępna Wiązanie z białkami Niedostępna Metabolizm Niedostępna Droga eliminacji Niedostępna Okres półtrwania Niedostępna Klirens Niedostępna Działania niepożądane
Toksyczność
Oral, szczur: LD50 = >1720 mg/kg.
Dotknięte organizmy
- Grzyby, drożdże i pierwotniaki
Drogi Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne
Interakcje
Interakcje z lekami
Niedostępne Interakcje z żywnością Nie znaleziono żadnych interakcji.
Produkty
Składniki produktów
Składnik | UNII | CAS | InChI Key |
---|---|---|---|
Butokonazolu azotan | 4805237NP5 | 64872-.77-1 | ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N |
International/Other Brands Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Markowe produkty na receptę
Nazwa | Dawkowanie | Siła | Sposób podawania | Droga | Labeller | Marketing Start | Marketing End | Region | Image |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Gynazol-.1 | Krem | 20 mg/1g | Dopochwowy | Physicians Total Care, Inc. | 2003-06-30 | 2008-06-30 | USA | ||
Gynazol-.1 | Krem | 20 mg/1g | Dopochwowy | Ther Rx Corporation | 2009-11-23 | 2011-06-30 | US | ||
Gynazol.1 | Krem | Dopochwowy | Ferring Pharmaceuticals | 2004-04-20 | 2014-01-.15 | Kanada |
Produkty generyczne na receptę
Nazwa | Dawkowanie | Siła | Trasa | Labeller | Marketing Start | Marketing End | Region | Image |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Gynazol 1 | Krem | 100 mg/5g | Pochwa | Amag Pharmaceuticals Inc | 2012-.12-27 | 2016-10-01 | USA | |
Gynazol 1 | Krem | 100 mg/5g | Vaginal | Perrigo New York Inc | 2015-04-.29 | Nie dotyczy | USA |
Kategorie
Kody ATC G01AF20 – Kombinacje pochodnych imidazolu
- G01AF – Pochodne imidazolu
- G01A – ANTYBIOTYKI I ANTYSEPTYKI, EXCL. POŁĄCZENIA Z KORTYKOSTEROIDAMI
- G01 – GINEKOLOGICZNE ŚRODKI PRZECIWINFEKCYJNE I ANTYSEPTYCZNE
- G – UKŁAD MOCZOWO-PŁCIOWY I HORMONY PŁCIOWE HORMONY SEKSUALNE
G01AF15 – Butokonazol
- G01AF – Pochodne imidazolu
- G01A – ANTYBIOTYKI I ANTYSEPTYKI, EXCL. COMBINATIONS WITH CORTICOSTEROIDS
- G01 – GYNECOLOGICAL ANTIINFECTIVES AND ANTISEPTICS
- G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES
Kategorie leków Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Opis Ten związek należy do klasy związków organicznych znanych jako fenylobutylaminy. Są to związki zawierające cząsteczkę fenylobutyloaminy, która składa się z grupy fenylowej podstawionej przy czwartym węglu przez butan-1-aminę. Królestwo Związki organiczne Nadklasa Benzenoidy Klasa Benzen i podstawione pochodne Podklasa Fenylobutyloaminy Bezpośredni rodzic Fenylobutyloaminy Rodzice alternatywni Etery tiofenolowe / Dichlorobenzeny / Alkilarylotioetery / N-podstawione imidazole / Chlorki arylowe / Związki heteroaromatyczne / Związki sulfenylowe / Związki azacykliczne / Związki organonitogenne / Związki organonitrogenne / Organochlorki / Pochodne węglowodorów pokaż 2 więcej Substytuty 1,3-dichlorobenzen / Alkiloarylotioeter / Aromatyczny związek heteromonocykliczny / Chlorek arylu / Halogenek arylu / Tioeter arylu / Azacykl / Azol / Chlorobenzen / Halobenzen / Związek heteroaromatyczny / Pochodna węglowodoru / Imidazol / N-podstawiony imidazol / organiczny związek azotowy / chlorek organiczny / związek organohalogenowy / związek organoheterocykliczny / związek organonitrogenowy / związek organopnktogenny / związek organosulfurowy / fenylobutyloamina / związek sulfenylowy / tioeter / eter tiofenolowy Pokaż 15 więcej Ramy molekularne Aromatyczne związki heteromonocykliczne Deskryptory zewnętrzne konazol lek przeciwgrzybiczy, siarczek arylu, imidazole, imidazolowy lek przeciwgrzybiczy, dichlorobenzen, monochlorobenzeny (CHEBI:3240)
Chemical Identifiers
UNII 0Q771797PH Numer CAS 64872-76-0 InChI Key SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI
Nazwa IUPAC
SMILES
Odnośnik do syntezy
Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, „High Purity Butoconazole Nitrate with Specified Particle Size and a Process for the Preparation Thereof.” U.S. Patent US20080221190, wydany 11 września 2008 roku.
US20080221190 Referencje ogólne Niedostępne Linki zewnętrzne Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Strona leków Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label
MSDS
Badania kliniczne
Badania kliniczne
Faza | Status | Cel | Warunki | Liczba |
---|---|---|---|---|
3 | Zakończone | Traktowanie | Zakażenia pochwy | 1 |
3 | Zakończone | Traktowanie | Zapalenie pochwy. / Vulvovaginitis | 1 |
Not Available | Completed | Treatment | Vulvovaginal Candidiasis | 1 |
.
Pharmakoekonomika
Producenci
- Roche palo alto llc
- Bayer healthcare llc
- Kv pharmaceutical co
Pakowacze
- A-.S Medication Solutions LLC
- Bayer Healthcare
- KV Pharmaceutical Co.
- Pharmedix
- Physicians Total Care Inc.
- Ther-Rx Corp.
FORMY DAWKOWANIA
Forma | Trasa | Siła |
---|---|---|
Krem | Dopochwowo | 100 mg/5g |
Krem | Dopochwowo | 20 mg/1g |
Cream | Vaginal |
Ceny
Opis jednostki | Koszt | Jednostka |
---|---|---|
Gynazol-.1 krem | 10.89USD | g |
Femstat 3 krem | 0,96USD | g |
Patenty
Numer patentu | Rozszerzenie pediatryczne | Zatwierdzony | Wygaśnie (szacunkowo) | Region |
---|---|---|---|---|
USA5266329 | Nr | 1993-…11-30 | 2010-11-30 | US |
US5993856 | Nie | 1999-11-30 | 2017-11-.17 | USA |
Właściwości
Stan stały Właściwości doświadczalne
Właściwość | Wartość | Źródło |
---|---|---|
temperatura topnienia (°C) | ~159°C z rozkładem (sól azotanowa) | Niedostępne |
rozpuszczalność w wodzie | Sól azotanowa: 0,26 mg/ml (praktycznie nierozpuszczalna) | Niedostępne |
logP | 6.7 | Niedostępna |
Przewidywane właściwości
Właściwość | Wartość | Źródło | |
---|---|---|---|
Rozpuszczalność w wodzie | 0.000818 mg/mL | ALOGPS | |
logP | 6.7 | ALOGPS | |
logP | 6.55 | ChemAxon | |
logS | -5.7 | ALOGPS | |
pKa (Strongest Basic) | 6.78 | ChemAxon | |
Physiological Charge | 0 | ChemAxon | |
Hydrogen Acceptor Count | 1 | ChemAxon | |
Hydrogen Donor Count | 0 | ChemAxon | |
Polar Surface Area | 17.82 Å2 | ChemAxon | |
Rotatable Bond Count | 7 | ChemAxon | |
Refrakcyjność | 108.99 m3-mol-1 | ChemAxon | |
Polaryzowalność | 41.01 Å3 | ChemAxon | |
Liczba pierścieni | 3 | ChemAxon | |
Dostępność biologiczna | 1 | ChemAxon | |
Reguła pięciu | Przykłady Pięć | Nie | ChemAxon |
Filtr Gęsi | Nie | ChemAxon | |
Veber’s Rule | Yes | ChemAxon | |
MDDR-like Rule | Yes | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
Property | Value | Probability | |
---|---|---|---|
Human Intestinal Absorption | + | 0.9258 | |
Bariera krew-mózg | + | 0.9716 | |
Przepuszczalność Caco-2 | + | 0.6035 | |
Substrat glikoproteiny P | Nie-substrat | 0.6398 | |
Inhibitor glikoproteiny P I | Nie-inhibitor | 0.6239 | |
Inhibitor glikoproteiny P II | Inhibitor | 0.6822 | |
Renalny transporter kationów organicznych | Inhibitor | 0.7157 | |
CYP450 2C9 substrat | Non-substrate | 0.7714 | |
CYP450 2D6 substrat | Nie-substrat | 0.8601 | |
CYP450 3A4 substrat | Nie-substrat | 0.6941 | |
CYP450 1A2 substrat | Inhibitor | 0.934 | |
CYP450 2C9 inhibitor | Inhibitor | 0.8949 | |
Inhibitor | CYP450 2D6 | Inhibitor | 0.8932 |
Inhibitor | CYP450 2C19 | Inhibitor | 0.8994 |
Inhibitor CYP450 3A4 | Inhibitor | 0,8365 | |
Promisywność inhibitora CYP450 | Wysoka promisywność inhibitora CYP | 0.9896 | |
Toksyczność w teście AMES | Bez toksyczności AMES | 0,7381 | |
Karcynogenność | Bez rakotwórczości | 0.9223 | |
Biodegradacja | Nie ulega łatwo biodegradacji | 1.0 | |
Toksyczność ostra u szczurów | 2.0919 LD50, mol/kg | Nie dotyczy | |
hamowanie układu HERG (predyktor I) | Słaby inhibitor | 0.792 | |
hERG inhibicja (predyktor II) | Inhibitor | 0,8263 |
Spektra
Mass Spec (NIST) Niedostępne Widmo
Spektrum | Typ widma | Klucz rozprysku |
---|---|---|
Przewidywane widmo GC-.MS Spectrum – GC-MS | Predicted GC-MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positive (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positive (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Dodatni (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) | Predicted LC-MS/MS | Not Available |
Targets
Działania
- Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Effects of terconazole and other azole antifungal agents on the sterol and carbohydrate composition of Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.
Dowiedz się więcej
Lek utworzony 13 czerwca 2005 13:24 / Zaktualizowany 21 lutego 2021 18:50
.