W 1987 roku, pisząc dla The Philadelphia Inquirer, Bissinger zdobył nagrodę Pulitzera za raportowanie śledcze za historię o korupcji w filadelfijskim systemie sądowym.
W 1998 roku jego artykuł „Shattered Glass”, exposé o karierze pisarza New Republic Stephena Glassa, został opublikowany w magazynie Vanity Fair, gdzie jest redaktorem współtworzącym. Artykuł został później zaadaptowany na film z 2003 roku o tej samej nazwie.
Bissinger’s July 2015 Vanity Fair cover story „Call Me Caitlyn,” o przejściu byłego olimpijskiego dziesięcioboisty, biznesmena i osobowości telewizyjnej Bruce Jenner do Caitlyn Jenner gwiazda E!’s Keeping Up With the Kardashians i I Am Cait, z fotografiami Annie Leibovitz, był jednym z największych międzynarodowych scoopów w latach. Bissinger miała wyłączny dostęp do Jenner zarówno bezpośrednio przed, jak i po jej operacji kosmetycznej. Artykuł o objętości 11 000 słów powstawał miesiącami i był trzymany w ścisłej tajemnicy, aż został opublikowany na stronie internetowej magazynu 1 czerwca.
Artykuł Bissingera dla Vanity Fair, „Przeminęło z wiatrem” (sierpień 2007), o sadze zwycięzcy 2006 Kentucky Derby, Barbaro, został wybrany przez Universal Pictures. Jego prace magazynowe pojawiły się również w The New York Times i Sports Illustrated.
W 2008 roku Bissinger napisał „The Throwback,” kolumnę sportową online dla The New York Times.
Bissinger służył również jako felietonista w The Daily Beast. W dniu 8 października 2012 r., Bissinger poparł Mitt Romney na prezydenta.
Przez krótki czas prowadził codzienny radiowy talk show na WPHT Philadelphia 1210 ze Steve Martorano.
Bissinger jest prawdopodobnie najbardziej znany ze swojej książki Friday Night Lights: A Town, a Team, and a Dream, która dokumentuje sezon 1988 drużyny futbolowej Permian High School w Odessie, Texas. Praca ta była inspiracją dla serialu telewizyjnego Against the Grain z 1993 roku i została przekształcona w udany film (który ukazał się w październiku 2004 roku) oraz serial telewizyjny, który zadebiutował na antenie NBC 3 października 2006 roku. Książka sprzedała się w blisko dwóch milionach egzemplarzy. Na liście stu najlepszych książek o tematyce sportowej w historii, Sports Illustrated umieścił Friday Night Lights na czwartym miejscu i jako najlepszą książkę o futbolu. ESPN nazwał Friday Night Lights najlepszą książką o sporcie w ciągu ostatniego ćwierćwiecza.
Modlitwa za miasto, opublikowana w 1998 roku, oferuje wgląd w miejskiej scenie politycznej Filadelfii podczas burmistrza (który później został gubernatorem Pensylwanii do 2011 roku) Ed Rendell kadencji w latach 90.
Bestseller New York Timesa Three Nights in August, opublikowany w 2005 roku, kroniki serii w sierpniu 2003 roku między St Louis Cardinals i Chicago Cubs z perspektywy menedżera Cardinals Tony La Russa.
Shooting Stars został opublikowany przez Penguin Press we wrześniu 2009 roku. Książka, której współautorem jest gwiazda koszykówki LeBron James, opowiada o karierze Jamesa w szkole średniej, gdzie on i jego czterech najlepszych przyjaciół zdobyło mistrzostwo w koszykówce. W ramach promocji Shooting Stars, Bissinger pojawił się jako „Guest Commenter” na Deadspin post na October 1, 2009.
W kwietniu 2012 roku, Bissinger wydany po Friday Night Lights, sequel do Friday Night Lights, który koncentruje się na relacji Bissinger z James „Boobie” Miles, główny bohater w swojej pierwszej książce.
Father’s Day, opublikowany w maju 2012 roku przez Houghton Mifflin Harcourt, jest pamiętnik, który obraca się wokół pojedynczej podróży przez kraj podjęte z jednym z jego synów bliźniaków, Zach, autystyczny sawant.
.