Kariera europejska (2006-2007)Edit
Pomimo świetnej kariery w college’u, Watson nie został wybrany w drafcie NBA w 2006 roku. Następnie grał krótko z San Antonio Spurs w lidze letniej NBA 2006 przed dołączeniem do włoskiego zespołu Serie A Bipop Carire Reggio Emilia. W 17 meczach notował średnio 8,5 punktu i 2,3 zbiórki. Następnie dołączył do greckiego zespołu A1 Ethniki PAOK B.C., gdzie notował średnio 7,4 punktu i 2,2 asysty w pięciu meczach.
Kariera w D-League (2007-2008)Edit
Watson wrócił do Stanów, aby ożywić swoją karierę w NBA, uczestniczył w lidze letniej NBA 2007 ze Spurs, a później dołączył do obozu treningowego Charlotte Bobcats. Jednak po raz kolejny nie udało mu się załapać do składu na sezon. 1 listopada 2007 roku dołączył do NBA D-League i został wybrany z 5 numerem w drafcie przez Rio Grande Valley Vipers. W barwach Vipers notował średnio 26.4 punktów, 5.3 zbiórek, 5.3 asyst i 1.38 kradzieży w 38.1 minut na mecz, po czym 8 stycznia 2008 roku podpisał kontrakt z Golden State Warriors. W momencie powołania, Watson był trzecim najlepszym strzelcem w D-League. Stał się również 100. graczem, który został powołany przez zespół NBA w historii D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
On 8 stycznia 2008, Golden State Warriors podpisał Watson do 10-dniowego kontraktu, aby być rezerwowym point guard do All-Star Baron Davis. Zaimponował trenerowi Warriors, Donowi Nelsonowi, a następnie zdobył drugą 10-dniową umowę. Po dwóch 10-dniowych kontraktach, na których wystąpił w 8 meczach, notując średnio 5,4 punktu i 1,8 asysty w 16,6 minuty, Watson został podpisany na resztę sezonu. 17 lutego 2010 roku Watson zdobył career-high 40 punktów przeciwko Sacramento Kings trafiając 16-of-23.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
21 lipca 2010 roku Watson został pozyskany w ramach sign and trade deal przez Chicago Bulls. W dniu 26 listopada 2010 roku, Bulls 'Start punkt guard Derrick Rose był na zewnątrz z sztywnym karku. Watson rozpoczął mecz z Denver Nuggets i zdobył season-high 33 punkty w przegranym spotkaniu, jednocześnie trafiając 50% rzutów z pola. 14 grudnia 2011 roku, Watson zmienił swój numer z 32 na 7, ponieważ Richard „Rip” Hamilton podpisał kontrakt z Bulls. 28 kwietnia 2012 roku, w pierwszym meczu Byków w tegorocznych playoffach, obrońca Derrick Rose doznał zerwania ACL w lewym kolanie. Pod jego nieobecność, Watson rozpoczął resztę meczów playoff Bulls. Bulls przegrali w pierwszej rundzie z Philadelphia 76ers. Watson zdobywał średnio 7,3 punktu przy 24% rzucie w tej serii.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
On 23 lipca 2012, Watson podpisał kontrakt z Brooklyn Nets. 13 lutego 2013 roku, zdobył season-high 25 punktów w wygranej 119-108 nad Denver Nuggets. Jego 25 punktów było największą zdobyczą od listopada 2010 roku, a jego pięć rzutów trzypunktowych również ustanowiło rekord kariery. Watson zdobywał średnio 6.8 punktów w 80 meczach sezonu regularnego dla Nets jako rezerwowy point guard dla Derona Williamsa. W siedmiu meczach playoff Nets, on średnio 8,6 punktów na mecz.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
On July 10, 2013, Watson podpisał z Indiana Pacers. 13 kwietnia 2014 roku zdobył season-high 20 punktów w wygranej 102-97 nad Oklahoma City Thunder. W swoim pierwszym sezonie w Indianie, Watson zdobywał średnio 6.6 punktów w 63 meczach sezonu regularnego jako rezerwowy point guard dla George’a Hilla. W 18 meczach playoff Watson zdobywał średnio 5,8 punktu na mecz.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
On July 9, 2015, Watson podpisał kontrakt z Orlando Magic. 19 lutego 2016 roku zagrał w swoim pierwszym meczu dla Magic od 9 listopada 2015 roku z powodu kontuzji lewej łydki.
10 lipca 2017 roku, Watson został zwolniony przez Magic.
Turcja (2018-2019)Edit
W lutym 2018 roku, Watson podpisał kontrakt z Uşak Sportif z Turkish Super League.