Theobold kształciła się w Outwood Grange Academy przed uczęszczaniem do Guildhall School of Music and Drama. Początkowo brała udział w przesłuchaniach do roli Ivy w Downton Abbey w okresie Świąt Bożego Narodzenia 2011, podczas jej ostatniego roku. Pozwolono jej zakończyć ostatni rok szkoły dramatycznej wcześniej, aby rozpocząć kręcenie serialu na Wielkanoc. Theobold scharakteryzował Ivy jako „ambitną” i „marzycielkę”. Powróciła do czwartej serii serialu w 2013 roku. Jej praca nad serią spowodowała, że była współodbiorcą nagrody Screen Actors Guild Award za Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series.
W 2014 roku Theobold wystąpiła gościnnie w sitcomie telewizyjnym Lovesick (wcześniej znanym jako Scrotal Recall). W 2015 roku pojawiła się w dwóch odcinkach Last Tango in Halifax jako Holly, oraz w odcinku Call the Midwife. Wystąpiła jako Sarah, gospodyni w okazałym domu i jedna z głównych bohaterek, w trzeciej serii The Syndicate, która została wyemitowana wiosną 2015 roku. Jest również aktorką głosową dla Tracer w grach wideo Overwatch i Heroes of the Storm, a także wystąpiła w oryginalnym serialu E4/Netflix Crazyhead u boku Susan Wokoma. W 2016 roku ogłoszono, że Theobold wystąpi w filmie Absentia wraz ze Staną Katic i Patrickiem Heusingerem. W 2019 roku pojawiła się w serialu ITV2 Zomboat! jako „ognista, przebojowa i bardzo w centrum swojego własnego wszechświata” Jo, jedna z głównych postaci serialu. W 2018 roku wcieliła się w rolę Victorii Brown w polskim filmie, Dywizjon 303.