Carbenicillin

przez

Identyfikacja

Nazwa Carbenicillin Accession Number DB00578 Opis

Półsyntetyczna pochodna penicyliny o szerokim spektrum działania stosowana pozajelitowo. Jest wrażliwa na działanie soku żołądkowego i penicylinazy oraz może uszkadzać funkcje płytek krwi.

Typ Małe molekuły Grupy zatwierdzone, Struktura badana

Thumb
3D

Pobierz

Podobne struktury

.

Struktura dla karbenicyliny (DB00578)

×

Obraz
Blisko

Średnia wagowa: 378,4
Monoizotopowa: 378.088557008 Wzór chemiczny C17H18N2O6S Synonimy

  • (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxylic acid
  • Carbenicilina
  • Carbenicillin
  • Carbenicilline
  • Carbenicillinum
  • Carboxybenzylpenicillin
  • CBPC
  • N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-ylo)-2-fenylomalonamowy
  • α-karboksybenzylpencylina
  • α-fenylo(karboksymetylopenicylina)

Zewnętrzne identyfikatory

  • BRL 2064
  • CP 15639-.2
  • NSC 111071

Pharmacology

Pharmacology

Przyspiesz swoje badania nad odkrywaniem leków dzięki jedynemu w branży w pełni połączonemu zbiorowi danych ADMET, idealny dla:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset

.

Dowiedz się więcej

Wskazania

Do leczenia ostrych i przewlekłych zakażeń górnych i dolnych dróg moczowych oraz w bezobjawowej bakteriurii spowodowanej wrażliwymi szczepami bakterii.

Przeciwwskazania & Ostrzeżenia Blackbox Contraindications

Przeciwwskazania & Ostrzeżenia Blackbox
Dzięki naszym danym handlowym, uzyskaj dostęp do ważnych informacji na temat niebezpiecznego ryzyka, przeciwwskazań i działań niepożądanych.

Dowiedz się więcej
Nasze ostrzeżenia Blackbox obejmują Ryzyko, Przeciwwskazania i Działania niepożądane
Dowiedz się więcej

Farmakodynamika

Karbenicylina jest półsyntetyczną penicyliną. Chociaż karbenicylina zapewnia znaczną aktywność in vitro przeciwko różnym mikroorganizmom zarówno gram-dodatnim, jak i gram-ujemnym, najważniejszym aspektem jej profilu jest aktywność przeciwpseudomonalna i przeciwpierwotnia. Ze względu na wysokie stężenie w moczu uzyskiwane po podaniu, karbenicylina wykazuje skuteczność kliniczną w zakażeniach układu moczowego wywołanych przez wrażliwe szczepy: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, Pseudomonas species, Providencia rettgeri, Enterobacter species i Enterococci (S. faecalis).

Mechanizm działania

Wolna karbenicylina jest dominującą farmakologicznie czynną frakcją soli. Karbenicylina wywiera swoje działanie przeciwbakteryjne poprzez zakłócenie końcowej syntezy ściany komórkowej wrażliwych bakterii. Penicyliny acylują C-terminalną domenę transpeptydazy wrażliwej na penicylinę poprzez otwarcie pierścienia laktamowego. Ta inaktywacja enzymu uniemożliwia utworzenie wiązania krzyżowego dwóch liniowych nici peptydoglikanu, hamując trzeci i ostatni etap syntezy ściany komórkowej bakterii. W lizie komórek pośredniczą wówczas enzymy autolityczne ściany komórkowej bakterii, takie jak autolizyny; możliwe jest, że karbenicylina zakłóca działanie inhibitora autolizyny.

Cel Działanie Organizm
APenicylina-.wiążąca białko
inhibitor
 Bakterie gram dodatnie i gram ujemne

Wchłanianie

Szybko wchłania się z jelita cienkiego po podaniu doustnym. Biodostępność po podaniu doustnym wynosi 30 do 40%.

Objętość dystrybucji Niedostępne Wiązanie z białkami

30 do 60%

Metabolizm

Niewielki.

Droga eliminacji Niedostępne Okres półtrwania

1 godzina

Klirens Niedostępne Działania niepożądane Błędy medyczne

Zmniejsz liczbę błędów medycznych
i popraw wyniki leczenia dzięki naszym kompleksowym & ustrukturyzowanym danym na temat działań niepożądanych leków.

Learn more
Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
Learn more

Toksyczność

Osiągalne stężenia karbenicyliny we krwi są bardzo małe, a reakcje toksyczne jako funkcja przedawkowania nie powinny występować systematycznie. Doustna dawka LD50 u myszy wynosi 3 600 mg/kg, u szczurów 2 000 mg/kg, a u psów przekracza 500 mg/kg. Dawka śmiertelna dla ludzi nie jest znana. Objawy przedawkowania obejmują biegunkę, mdłości, rozstrój żołądka i wymioty.

Organizmy narażone

  • Bakterie trzewne i inne eubakterie
  • Bakterie Gram-Bakterie ujemne
  • Pseudomonas aeruginosa
  • Escherichia coli
  • Proteus mirabilis

Ścieżki Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje lekowe

Nie należy interpretować tych informacji bez pomocy dostawcy usług medycznych. Jeśli uważasz, że doświadczasz interakcji, natychmiast skontaktuj się z pracownikiem służby zdrowia. Brak interakcji nie musi oznaczać, że interakcje nie występują.
  • Zatwierdzony
  • Zatwierdzony przez lekarza weterynarii
  • Nutraceutical
  • Illicit
  • Withdrawn
  • Investigational

    • .

  • Experimental
  • All Drugs
Drug Interaction
Integrate drug-lek
interakcje w swoim oprogramowaniu
Acemetacyna Acemetacyna może zmniejszać szybkość wydalania karbenicyliny, co może powodować zwiększenie jej stężenia w surowicy.
Acenokumarol Karbenicylina może zwiększać działanie przeciwzakrzepowe acenokumarolu.
Acyklowir Wydalanie acyklowiru może być zmniejszone podczas jednoczesnego stosowania z karbenicyliną.
Adefovir dipivoxil Wydalanie Adefoviru dipivoxilu może być zmniejszone podczas stosowania w skojarzeniu z Carbenicillin.
Alprostadil Wydalanie Alprostadilu może być zmniejszone podczas stosowania w skojarzeniu z Carbenicillin.
Amikacyna Stężenie Amikacyny w surowicy może być zmniejszone, gdy jest ona łączona z Karbenicyliną.
Kwas aminohipurynowy Wydalanie kwasu aminohipurynowego może być zmniejszone, gdy jest on łączony z Karbenicyliną.
Atrakurium Skuteczność terapeutyczna atrakurium może być zwiększona, gdy jest ono stosowane w skojarzeniu z karbenicyliną.
Besylan atrakurium Skuteczność terapeutyczna besylanu atrakurium może być zwiększona, gdy jest on stosowany w skojarzeniu z karbenicyliną.
Szczepionka BCG Skuteczność terapeutyczna szczepionki BCG może być zmniejszona, gdy jest ona stosowana w skojarzeniu z karbenicyliną.
Interactions

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Buduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Interakcje z żywnością

  • Przyjmuj na pusty żołądek.

Produkty

Products

Wszechstronne & ustrukturyzowane informacje o produktach leczniczych
Od numerów aplikacji do kodów produktów, połącz różne identyfikatory za pomocą naszych komercyjnych zbiorów danych.

Dowiedz się więcej
Łatwe łączenie różnych identyfikatorów z powrotem do naszych zbiorów danych
Dowiedz się więcej

Składniki produktów

.

Składnik UNII CAS InChI Key
Karbenicylina disodowa 9TS4B3H261 4800-.94-6 RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

Międzynarodowe/inne marki Karbenicylina (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Kategorie

Kody ATC J01CR50 – Połączenia penicylin

  • J01CR – Połączenia penicylin, w tym. inhibitory beta-laktamazy
  • J01C – BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS, PENICYLINY
  • J01 – ANTYBIOTYKI DO STOSOWANIA SYSTEMOWEGO
  • J – ANTYBIOTYKI DO STOSOWANIA SYSTEMOWEGO

J01CA03 – KARBENICYLINA

  • J01CA – Penicyliny o rozszerzonym spektrum działania
  • J01C – ANTYBIOTYKI BETA-LAKTAMOWE, PENICYLINY
  • J01 – ANTYBIOTYKI DO UŻYTKU SYSTEMATYCZNEGO
  • J – ANTYBIOTYKI DO UŻYTKU SYSTEMATYCZNEGO

Kategorie leków Taksonomia chemicznaProvided by Classyfire Opis Związek ten należy do klasy związków organicznych znanych jako dipeptydy. Są to związki organiczne zawierające sekwencję dokładnie dwóch alfa-aminokwasów połączonych wiązaniem peptydowym. Królestwo Związki organiczne Nadklasa Kwasy organiczne i pochodne Klasa Kwasy karboksylowe i pochodne Podklasa Aminokwasy, peptydy i analogi Bezpośredni rodzic Dipeptydy Rodzice alternatywni Penicyliny / N-acyl-alfa aminokwasy i pochodne / Fenyloacetamidy / 1,Związki 3-dikarbonylowe / Kwasy dikarboksylowe i pochodne / Tiazolidyny / Amidy trzeciorzędowych kwasów karboksylowych / Amidy drugorzędowych kwasów karboksylowych / Azetydyny / Pochodne tiohemiaminowe / Związki azacykliczne / Kwasy karboksylowe / Dialkilotioetery / Związki organopnictogenne / Związki organonitrogenne / Pochodne węglowodorów / Tlenki organiczne Pokaż 7 więcej podstawników 1,Związek 3-dikarbonylowy / Alfa-aminokwas lub jego pochodne / Alfa-dipeptyd / Aromatyczny związek heteropolikliczny / Azacykle / Azetydyna / Benzenoid / Beta-laktam / Grupa karbonylowa / Grupa karboksyamidowa / Kwas karboksylowy / Dialkilotioeter / Kwas dikarboksylowy lub jego pochodne / Hemitioaminal / Pochodna węglowodoru / Laktam / Monocykliczna cząsteczka benzenu / N-acyl-alfa aminokwas lub pochodne / Organiczny związek azotowy / Organiczny tlenek / Organiczny związek tlenowy / Związek organoheterocykliczny / Związek organonitrogenowy / Związek organooksygenowy / Związek organopnictogenny / Penam / Penicylina / Fenyloacetamid / Amid drugorzędowego kwasu karboksylowego / Amid trzeciorzędowego kwasu karboksylowego / Tiazolidyna / Tioeter Pokaż 22 więcej Ramy molekularne Aromatyczne związki heteropolcykliczne Deskryptory zewnętrzne Penicylina (CHEBI:3393)

Chemical Identifiers

UNII G42ZU72N5G Numer CAS 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1

Nazwa IUPAC

(2S,5R,6R)-6-(2-karboksy-2-fenyloacetamido)-3,3-dimetylo-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxylic acid

SMILES

12SC(C)(C)(N1C(=O)2NC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1)C(O)=O

Synthesis Reference

Brain, E.G. i Nayler, J.H.C.; US. Patenty 3,282,926; 1 listopada 1966 i 3,492,291; 27 stycznia 1970; oba przypisane do Beecham Group Limited, Anglia.

Referencje ogólne Niedostępne Linki zewnętrzne Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Strona leku Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

Pobierz (72 KB)

Badania kliniczne

Badania kliniczne

Faza Status Cel Objawy Liczba
0 Nieznany Status Traktowanie Osteomyelitis 1

Farmakoekonomika

Producenci

  • Roerig div pfizer inc
  • Glaxosmithkline

Pakujący

  • Pfizer Inc.
  • Pharmaceutical Utilization Management Program VA Inc.

Formy dawkowania Niedostępne Ceny Niedostępne Patenty Niedostępne

Właściwości

Stan stały Właściwości eksperymentalne

.

Właściwość Wartość Źródło
rozpuszczalność w wodzie 451 mg/L Niedostępne
logP 1.13 HANSCH,C ET AL. (1995)

Przewidywane właściwości

.

.

Właściwość Wartość Źródło
Przepuszczalność w wodzie 0.39 mg/mL ALOGPS
logP 1.13 ALOGPS
logP 0,82 ChemAxon
logS -3 ALOGPS
pKa (Najsilniejszy kwas) 3.11 ChemAxon
pKa (Strongest Basic) -6.3 ChemAxon
Physiological Charge -.2 ChemAxon
Liczba akceptorów wodoru 6 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 3 ChemAxon
Polar Surface Area 124.01 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 5 ChemAxon
Refrakcyjność 90.82 m3-mol-1 ChemAxon
Polaryzowalność 36.39 Å3 ChemAxon
Liczba pierścieni 3 ChemAxon
Bio-dostępność 1 ChemAxon
Reguła Pięć Tak ChemAxon
Filtr Gęsi Tak ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption -. 0.9112
Bariera krew-mózg – 0.9954
Przepuszczalność Caco-2 – 0.7812
P-glikoproteina substrat Substrat 0.5274
Inhibitor glikoproteiny P I Nieinhibitor 0.9447
Inhibitor glikoproteiny P II Nieinhibitor 0.9872
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.962
CYP450 2C9 substrat Non-substrate 0.7684
CYP450 2D6 substrat Non-substrate 0.8611
CYP450 3A4 substrat Non-substrate 0.5946
CYP450 1A2 substrat Non-inhibitor 0.8778
CYP450 2C9 inhibitor Nie-inhibitor 0.9259
CYP450 2D6 inhibitor Nie-inhibitor 0.935
CYP450 2C19 inhibitor Nie-inhibitor 0.9206
CYP450 3A4 inhibitor Nie-inhibitor 0.8921
Promiscuity inhibitora CYP450 Low CYP Inhibitory Promiscuity 0.9761
Ames test Non AMES toxic 0.8884
Karcynogenność Nie rakotwórczy 0.6178
Biodegradacja Nie ulega biodegradacji 0.976
Toksyczność ostra u szczura 1,4599 LD50, mol/kg Nie dotyczy
Inhibicja układu HERG (predyktor I) Słaby inhibitor 0.9997
hERG inhibition (predictor II) Non-inhibitor 0.9091
Dane ADMET są przewidywane przy użyciu admetSAR, bezpłatnego narzędzia do oceny właściwości chemicznych ADMET. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted GC-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Pozytywny (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Pozytywny (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Dodatni (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available

Targets

Rodzaj Grupa białek Organizm Bakterie Gram dodatnie i Gram ujemne Działanie farmakologiczne

Tak

Działania

Inhibitor

Funkcja ogólna Seryna-.Aktywność karboksypeptydazy typu d-ala-d-ala Funkcja specyficzna Usuwa C-końcowe reszty D-alanylowe z cukrowo-peptydowych prekursorów ściany komórkowej.

Komponenty:
  1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzymy

Rodzaj Białko Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

. Działania

Inhibitor

Funkcja ogólna Aktywność fosfolipazy a2 Funkcja specyficzna Selektywnie hydrolizuje fosfolipidy arachidonylowe w pozycji sn-2 uwalniając kwas arachidonowy. Wraz z aktywnością lizofosfolipidową bierze udział w inicjowaniu zapalenia… Nazwa genu PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolic phospholipase A2 Molecular Weight 85238.2 Da

  1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: In vitro actions of some antibiotics on phospholipases. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transportery

Rodzaj Białko Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Nieznane

Działania

Inhibitor

Funkcja ogólna Sód-.niezależny od sodu organiczny anion transmembranowy transporter Aktywność specyficzna Zaangażowany w nerkową eliminację endogennych i egzogennych anionów organicznych. Funkcjonuje jako organiczny wymiennik anionów, gdy pobór jednej cząsteczki anionu organicznego jest połączony z odpływem jednej cząsteczki anionu… Nazwa genu SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

  1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

×

Interactions

Poprawa wyników leczenia pacjentów
Zbuduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Drug created on June 13, 2005 13:24 / Updated on February 21, 2021 18:50

.

Dodaj komentarz