Jego najważniejsze uderzenie nastąpiło w 1919 roku, kiedy zdał sobie sprawę, że istnieje fantastyczny biznes na kuponach, które włoscy imigranci wysyłali listownie do swoich rodzin, które były bardzo biedne z powodu wojny, w zamian za pieniądze, aby mogli odpowiedzieć na listy. Skonsultował się z przyjaciółmi i znajomymi i założył Spółkę Giełdy Papierów Wartościowych. Zaczął rozdawać kupony obiecujące 50% zysku w ciągu 45 dni lub 100% po trzech miesiącach.
Wkrótce stał się zamożną postacią, a politycy i media przedstawiały go jako wzorowego biznesmena. Przez kilka pierwszych miesięcy wszystko działało bardzo dobrze: pieniądze napływały, a odsetki były wypłacane religijnie. Wdowy zastawiały swoje domy pod hipotekę, a ludzie zbierali swoje oszczędności, aby zainwestować je w biznes Ponziego. Pojawiły się pewne problemy prawne, ale zostały one rozwiązane poprzez wypłacenie hojnych sum pieniędzy.
Kryzys zaufania rozpoczął się, gdy analityk finansowy Clarence Barron, na zlecenie Boston Post, opublikował raport stwierdzający, że pomimo wypłacania nadzwyczajnych odsetek, Carlo Ponzi nie zainwestował ponownie w firmę ani grosza ze swoich ogromnych zysków. Obliczono, że na pokrycie zaciągniętych zobowiązań potrzeba 160 milionów kuponów znajdujących się w obiegu, podczas gdy w rzeczywistości w obiegu było tylko 27 000 kuponów. Od tego momentu wydarzenia przybrały gorszy obrót: w biurach pojawił się tłum rozwścieczonych inwestorów, a po wytoczeniu mu procesu został z powrotem wtrącony do więzienia. 1 listopada 1920 roku Carlo Ponzi został uznany za winnego oszustwa i skazany na pięć lat więzienia. Wyszedł na wolność trzy lata później i został skazany na dziewięć kolejnych.