Spadkobiercy Loockermansa sprzedali tę ziemię w 1672 roku za 60,00 dolarów. Richard Sackett nabył jej część i otworzył ogródek piwny oraz kręgielnię, które stały się znane jako „Sackett’s Orchard”.
W 1785 roku czteropiętrowa rezydencja przy 3 Cherry Street została wydzierżawiona przez Kongres Kontynentalny, aby służyć jako Executive Mansion dla Richarda Henry’ego Lee, przewodniczącego Kongresu w ramach Artykułów Konfederacji. Służyła jako taka dla kolejnych trzech prezydentów, a w 1789 roku służyła jako pierwsza rezydencja wykonawcza dla prezydenta Stanów Zjednoczonych, George’a Washingtona i Marthy Washington. Rezydencja należała do płk. Samuela Osgooda, pierwszego poczmistrza generalnego Stanów Zjednoczonych.
Inny dom przy Cherry Street, później zburzony, był pierwszym oświetlonym gazem domem na Manhattanie, którego właścicielem był Samuel Leggett, założyciel Con Edison. Dom był obsługiwany przez rurę gazową z Pearl Street. Choć Cherry Street kiedyś biegła przez Pearl Street, od tego czasu została zakończona na Catherine Street ze względu na rozwój Civic Square.
W 1818 roku Henry Sands Brooks otworzył H. & D. H. Brooks & Co. na północno-wschodnim rogu Catherine i Cherry Streets na Manhattanie „aby i deal tylko w towarach z najlepszego ciała, aby sprzedać go z uczciwym zyskiem, i do czynienia z ludźmi, którzy szukają i doceniają taki towar.” W 1850 roku jego trzej synowie, Elisha, Daniel i John, odziedziczyli rodzinny biznes i zmienili nazwę firmy na „Brooks Brothers”, która jest najstarszą siecią sklepów odzieżowych dla mężczyzn w Stanach Zjednoczonych.
Młody Irving Berlin mieszkał przy 330 Cherry Street z rodziną przez lata.
W latach trzydziestych XX wieku, pierwszy „superprojekt” propozycja rozwoju w Nowym Jorku została zainicjowana dla obszaru Cherry Street w Corlear’s Hook. The Vladeck Houses, 24 sześciopiętrowe budynki, zbudowane na terenie dawnego parku Vladeck, zostały ukończone w 1940 roku. Były one prekursorem większych Unit Plans dla mieszkań publicznych, które dominowały w późniejszych dekadach, w tym Alfred E. Smith Houses, które zajmują inną „utraconą” część Cherry Street.
Odnowienie Domów Vladeck o wartości 50 milionów dolarów rozpoczęło się w 1998 roku. Cherry Street przecina również Rutgers Houses i La Guardia Houses. Wszystkie trzy z tych dużych projektów mieszkaniowych to inwestycje NYCHA.
Obecnie większość obiektów wzdłuż Cherry Street to mieszkania spółdzielcze, mieszkania komunalne i starsze kamienice na południe od mostu Manhattan.
.