Utlenianie alkoholiEdit
Roztwór zawierający DMSO i chlorek oksalilu, a następnie hartowanie trietyloaminą przekształca alkohole do odpowiednich aldehydów i ketonów w procesie znanym jako utlenianie Swerna.
Synteza chlorków acylowychEdit
Chlorek oksalilu jest głównie stosowany razem z katalizatorem N,N-dimetyloformamidem w syntezie organicznej do otrzymywania chlorków acylowych z odpowiednich kwasów karboksylowych. Podobnie jak chlorek tionylu, odczynnik ten ulega w tym zastosowaniu degradacji do lotnych produktów ubocznych, co upraszcza obróbkę. Jednym z pomniejszych produktów ubocznych reakcji katalizowanej przez N,N-dimetyloformamid jest silny czynnik rakotwórczy, pochodzący z rozkładu N,N-dimetyloformamidu. W porównaniu z chlorkiem tionylu, chlorek oksalilu jest łagodniejszym i bardziej selektywnym odczynnikiem. Jest on również droższy niż chlorek tionylu, więc zwykle stosuje się go na mniejszą skalę.
Reakcja ta obejmuje przekształcenie DMF w pochodną chlorku imidylu (Me2N=CHCl+), podobnie jak pierwszy etap w reakcji Vilsmeiera-Haacka. Chlorek imidoilu jest aktywnym czynnikiem chlorującym.
Formylowanie arenówEdit
Chlorek oksalilu reaguje ze związkami aromatycznymi w obecności chlorku glinu, dając odpowiedni chlorek acylowy w procesie znanym jako acylowanie Friedela-Craftsa. Otrzymany chlorek acylowy może być hydrolizowany w celu utworzenia odpowiedniego kwasu karboksylowego.
Otrzymywanie diestrów szczawianowychEdit
Podobnie jak inne chlorki acylowe, chlorek szczawianowy reaguje z alkoholami dając estry:
2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl
Typowo, reakcje takie prowadzi się w obecności zasady, takiej jak pirydyna. Diester pochodzący z fenolu, ester szczawianu fenylu, to Cyalume, aktywny składnik pałeczek jarzeniowych.
OtherEdit
Chlorek oksalilu został podobno użyty w pierwszej syntezie tetraketonu dioksanu (C4O6), tlenku węgla.
.