Przez następne pięć lat pracował dorywczo w całym Nashville, ostatecznie lądując na umowie na pisanie piosenek i współtworzenie ścieżek do albumów dla Davida Kersha. Podczas pracy w restauracji, został odkryty przez agenta nowo utworzonego oddziału Nashville Virgin Records, i został podpisany kontrakt nagraniowy z wytwórnią w 2000 roku.
2000-2002: Play It LoudEdit
Pierwszy album Cagle’a, Play It Loud, został wydany w połowie 2000 roku. Służąc jako jego lead-off singla był „My Love Goes On and On”, który osiągnął nr 15 na Billboard Hot Country Singles & Tracks (obecnie Hot Country Songs), podczas gdy „Laredo”, jego następca, stał się jego pierwszym Top Ten hit w połowie 2001 roku. Po zamknięciu Virgin w 2001 roku, album został ponownie wydany przez Capitol Records z „I Breathe In, I Breathe Out” (który był również jednym z utworów, które napisał dla Davida Kersha w późnych latach 90-tych) dodany jako bonus track. Jego druga strona, „Country by the Grace of God”, była czwartym i ostatnim singlem z albumu. „I Breathe In, I Breathe Out” stał się jego jedynym przebojem nr 1 na początku 2002 roku. Do końca roku, Play It Loud otrzymał certyfikat złota w Stanach Zjednoczonych.
2003-2004: Chris CagleEdit
Capitol wydał drugi album Cagle’a, Chris Cagle, w połowie 2003 roku. Jego drugi z rzędu złoty album, wyprodukował Top 5 singli „What a Beautiful Day” i „Chicks Dig It”, a także nr 39 „I’d Be Lying”.
W 2003 roku, Cagle wykonał również „Don’t Ask Me No Questions” dla Blue Collar Comedy Tour: The Movie; gra podczas napisów końcowych filmu.
Na początku 2004 roku, Cagle został zdiagnozowany z wieloma anomaliami na jego strun głosowych, w tym polip, zmiana, torbiel fałdu głosowego, i ziarniniak. Diagnoza zmusiła go do odwołania prawie dwudziestu występów w tym roku, w tym dat otwarcia dla Rascal Flatts. Dostał nakaz sześćdziesięciu dni odpoczynku wokalnego i nie śpiewał przez prawie trzy miesiące po diagnozie.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
Po powrocie do zdrowia wokalnego, Cagle rozpoczął pracę nad swoim trzecim albumem studyjnym, Anywhere but Here, który został wydany w 2005 roku. „Miss Me Baby” służył jako pierwszy singiel albumu, osiągając nr 12 na liście przebojów country. Pozostałe dwa single – „Wal-Mart Parking Lot” i utwór tytułowy, który był również singlem dla Brice Long w 2005 roku – nie udało się wejść do Top 40.
W sierpniu 2006 roku, sędzia Nashville nakazał Cagle zapłacić około 737.000 dolarów byłemu menedżerowi Markowi Hybnerowi, którego Chris pozwał w 2004 roku w celu unieważnienia zarządzania i umów wydawniczych, które podpisał w 1999 roku.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song and The Best of Chris CagleEdit
Jego jedenasty singiel, „What Kinda Gone”, został wydany w radiu country pod koniec 2007 roku. Szczyt na nr 3, to był lead-off singlem do jego czwartego albumu studyjnego My Life’s Been a Country Song, który został wydany 19 lutego 2008 roku. Drugi singiel z tego albumu, „No Love Songs”, został wydany w maju; zadebiutował i osiągnął szczyt nr 53 na liście Billboard Hot Country Songs w tygodniu 24 maja 2008 roku. „Never Ever Gone” nie trafił na listę przebojów, a Cagle rozstał się z Capitol Nashville przed końcem roku. Wytwórnia wydała album największych hitów w 2010 roku zatytułowany The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleEdit
W 2010 roku Cagle podpisał kontrakt z Bigger Picture Music Group. Wydał nowy singiel, „Got My Country On”, w dniu 28 czerwca 2011 roku. Piosenka stała się pierwszym hitem Cagle’a w top 20 country od czasu „What Kinda Gone”. Jego pierwszy album dla wytwórni, Back in the Saddle, został wydany 26 czerwca 2012 roku. Album wyprodukował dwa kolejne single, „Let There Be Cowgirls” i „Dance Baby Dance”, zanim Bigger Picture Music Group złożył się w 2013 roku. W październiku 2015 roku Cagle ogłosił przejście na emeryturę z branży muzycznej. Obecnie mieszka w Love County, Oklahoma.
.