Urodzony w Hackensack, New Jersey i wychowany w Rutherford, Wragge przeniósł się do Mahwah jako pre-teen. Uczęszczał do Mahwah High School, gdzie był sportowcem. Otrzymał stypendium futbolowe na University of New Hampshire. Zarobił trzy varsity listów i ukończył rok wcześniej z Bachelor of Arts stopnia w komunikacji, aby kontynuować karierę w profesjonalnym sportscasting.
Wragge stał reporter sportowy dla WMUR-TV w Manchesterze, New Hampshire, gdzie jego pierwszy występ telewizyjny był reporterem jako część 48 Hours exposé na NBA Spring Break 1991. Następnie został prowadzącym nocne transmisje sportowe w WVIT-TV, filii NBC w Hartford, Connecticut. Wragge był również reporterem NBC Sports, w tym NBA, WNBA, futbol Notre Dame, Gator Bowl, Sun America Sportsdesk, i Olympics.
Od 1996 do 1997 roku, był korespondentem z krajowym syndykatem rozrywki wiadomości show Entertainment Tonight. Jego pierwszy wywiad był z aktorem Kurtem Russellem. Poszedł na pokrycie Oscary, Emmys, i Grammy.
W 1998 roku, Wragge dołączył NBC Sports i stał się dyrektorem sportowym i kotwicy nocnych transmisji sportowych na News2Houston na KPRC-TV w Houston, Texas, i był odbiorcą nagrody Associated Press „Best Sportscast” 2002 dla obszaru Houston.
W grudniu 2000 roku, podczas gdy nadal z NBC Sports i KPRC, Wragge dołączył USA Sports jako korespondent na miejscu dla PGA Tour niedziela, PGA Tour’s wiodącym partnerem transmisji. On również stał się prezenterem Zapytaj DIY, HGTV i Travel Channel.
W 2003 i 2004, Wragge był za reporterem spadochronów dla PBR’s Built Ford Tough Series podczas ich NBC telecasts, a podczas kilku wydarzeń służył jako play-by-play announcer w George Michael nieobecności. W 2004 roku, po tym jak długoletni prezenter sportowy Warner Wolf został nagle zwolniony, Wragge dołączył do WCBS-TV jako główny prezenter sportowy. W dniu 6 listopada 2006 roku, Wragge stał się news anchor dla CBS2 News w południe i CBS News w 5 PM z nowo zatrudnionych Kristine Johnson. Para zastąpiła Mary Calvi i wiadomości weteran Roz Abrams.
On 3 stycznia 2011, Wragge stał się głównym kotwicy dzień powszedni (z Erica Hill) dla CBS News’s The Early Show po służąc jako w tej samej roli w wersji sobotniej przez ostatnie kilka lat (podczas gdy również pracy jego podstawowej pracy w WCBS). We wrześniu 2011 roku, kiedy Wragge został poinformowany o nadchodzących zmianach w porannym programie CBS, wrócił do WCBS, zastępując Dona Dahlera jako co-anchor dla nowojorskiej WCBS-TV 6 p.m. cotygodniowy telecast, obok Dana Tyler. W lipcu 2012 roku, on i Tyler również stały się co-anchors WLNY-TV 10/55’s News at 9 p.m.
W lutym 2013 roku, Wragge został przeniesiony do kotwicy CBS 2 News This Morning i CBS 2 News at Noon z obok Mary Calvi zastępując Rob Morrison powodu odejścia Morrison po incydencie przemocy domowej. W rezultacie, Dana Tyler pracuje solo na CBS 2 News na 6PM.
Wragge został rezydentem Wyckoff, New Jersey, po przeniósł się tam z Manhattan.
.