W 2006 roku Whitehead pracował jako niezależny animator 3D w firmie Kine Graffiti. Od 2009 r. skupił się na tworzeniu gier, opracowując różne fangi oparte na serii Sonic the Hedgehog. W 2009 roku Whitehead stworzył filmik „proof-of-concept” przedstawiający grę Sonic CD działającą na iPhonie przy użyciu jego własnego silnika, „Retro Engine”. W wywiadzie udzielonym Stevenowi O’Donnellowi z Good Game: Spawn Point, Whitehead twierdzi, że spędził „około roku” przekonując Segę, aby pozwoliła mu pracować nad portem Sonic CD. W 2009 roku filmik Whiteheada dotyczący Sonic CD został usunięty, co doprowadziło Eurogamera do doniesienia, że Whitehead prawdopodobnie otrzymał od Sega list z informacją o zaprzestaniu prac, co według Whiteheada było nieprawdą. Port został wydany na konsole Xbox 360, PlayStation 3, iPhone’a i Androida w 2011 roku. Jego remake był tak udany, że później zlecono mu przeniesienie Sonic the Hedgehog i Sonic the Hedgehog 2 na urządzenia mobilne.
Ale wydał kolejne wideo proof-of-concept dla Sonic the Hedgehog 3 w 2014 roku, Sega nie zatwierdziła go. W 2015 roku ogłoszono, że Whitehead będzie zaangażowany w swoją pierwszą grę nie-sonicową, Freedom Planet 2. W 2017 roku Whitehead, we współpracy z Headcannon i PagodaWest Games, opracował i wydał swój własny oryginalny tytuł z serii Sonic, zatytułowany Sonic Mania. W 2018 roku, Sonic Mania stała się Sonic Mania Plus, wraz z wydaniem Encore DLC. Sonic Mania Plus została opracowana przez Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games i obecnie włączone HyperKinetic. Whitehead pracuje obecnie nad Freedom Planet 2, zbudowanym na silniku Unity, na PC, Mac i Linux. Pod koniec 2018 roku Whitehead i inni członkowie rozwoju stojący za Sonic Mania założyli własne studio Evening Star Studio, gdzie pełni funkcję dyrektora kreatywnego i głównego architekta silnika.