23 grudnia 1959 roku Chuck Berry zostaje aresztowany w St. Louis, Missouri, pod zarzutem transportu 14-letniej dziewczyny przez granice stanu w rzekomo „niemoralnych celach”.
„Nigdy nie widziałem człowieka tak zmienionego,” jest jak wielki Carl Perkins opisał doświadczenie trasy koncertowej w Anglii w 1964 roku wraz z Chuckiem Berry. „Wcześniej był łatwym facetem, typem faceta, który zacinał się w garderobach, siedział i wymieniał się żartami. w Anglii był zimny, naprawdę zdystansowany i zgorzkniały”. Wcześniej”, do którego odnosił się Perkins, to czteroletni okres od 1956 do 1959 roku, kiedy Berry zyskał reputację jednego z ojców założycieli rock and rolla, nie tylko wydając takie klasyczne przeboje jak „Maybellene” i „Johnny B. Goode”, ale także ustanawiając sam szablon, który niemal każdy gitarzysta rock and rolla po nim będzie naśladował. To, co zmieniło Chucka Berry’ego, w opinii Perkinsa, to częściowo długa, ciężka harówka latami i latami występów na żywo tylko w jedną noc, ale, jak powiedział Perkins, „Myślę, że to było głównie więzienie”. Między 1960 i 1963, człowiek, który pomógł wymyślić rock and roll spędził 20 miesięcy w więzieniu federalnym po jego skazaniu pod zarzutem naruszenia Mann Act.
The Mann Act jest wspólną nazwą dla kawałka federalnego ustawodawstwa pierwotnie znanego jako United States White-Slave Traffic Act z 1910 roku. Choć w zamierzeniu miała być narzędziem do rozprawienia się ze zorganizowaną prostytucją, niejasny język ustawy Manna dotyczący transportu kobiet dla „niemoralnych celów” sprawił, że jej przepisy stały się w dużej mierze niewykonalne. Została ona wybiórczo zastosowana w różnych głośnych sprawach z czasem, jednak – najbardziej znana w sprawie Berry’ego i w sprawie wielkiego boksera wagi ciężkiej Jacka Johnsona.
W sprawie Berry’ego, zarzuty Mann Act wynikały z tego, co Berry utrzymywał, że była to jego oferta legalnego zatrudnienia w jego klubie nocnym w St. Louis dla dziewczyny, którą poznał w barze w Juarez w Meksyku. Trzy tygodnie po zwolnieniu z klubu nocnego Berry’ego, 14-letnia Janice Norine Escalanti opowiedziała inną historię policji w St. Louis, a Berry został aresztowany dwa dni później, w tym dniu w 1959 roku.
Obrona Berry’ego nie została uznana za wiarygodną przez męską, białą ławę przysięgłych w jego pierwszym procesie i został skazany 11 marca 1960 roku na pięć lat więzienia i 5000 dolarów grzywny. Mimo, że jego wyrok został uchylony, a nowy proces zarządzony przez Federalny Sąd Apelacyjny w październiku 1960 r. z powodu lekceważących komentarzy rasowych sędziego w jego pierwotnym procesie, Berry został ponownie skazany w ponownym procesie w marcu 1961 r. i spędził większą część kolejnych dwóch lat w więzieniu.