Ben Valsler
W tym tygodniu Brian Clegg dowiaduje się, co tak naprawdę można zrobić, gdy życie daje nam cytryny…
Brian Clegg
Nazwa „cytral” jest nieco zdradzająca owocowe pochodzenie tego związku, podobnie jak jego alternatywna nazwa lemonal. Skoro już mówimy o nazwach, warto odróżnić cytral od cytronellalu i cytronellolu (który ma swój własny podcast): te dwa związki znajdują się w naturalnym olejku cytronelowym odstraszającym owady.
Ściśle mówiąc, cytral to nie jeden, ale dwa związki, identyczne we wzorze C10H6O – są one znane jako geranial (który pomimo swojej nazwy, pachnie cytrynami, a nie pelargoniami) i neral. Strukturalnie izomery te są identyczne, z wyjątkiem tego, że jedno wiązanie, w pobliżu atomu tlenu, jest inaczej przyłączone do łączącego atomu węgla, co powoduje subtelnie inny kształt.
Jak geranial, neral również ma świeży, cytrynowy zapach, ale jest on bardziej subtelny i słodki. Ze względu na silne podobieństwo do zapachu owoców, oleista, bladożółta ciecz cytralu jest często używana do nadawania cytrusowego zing do perfum i cytrusowego aromatu do słodyczy i napojów bezalkoholowych. Co może być zaskakujące, nie ogranicza się to tylko do aromatów cytrynowych. Jest on również używany do imitowania grejpfruta, pomarańczy, limonki, a nawet do nadawania świeżego owocowego posmaku produktom jabłkowym i truskawkowym. Podobnie, olejki eteryczne stosowane w produkcji perfum i mydła często zawierają cytral, od olejku bergamotowego po imbirowy i różany. Jeśli używasz produktów do prania lub zmywania naczyń o zapachu cytryny, prawdopodobnie również zawierają one cytral.
Źródło: ©
Trawa cytrynowa jest jednym z najczęstszych źródeł cytralu
Gdzie cytral będzie spożywany, lub wejdzie w kontakt ze skórą, ma tendencję do stosowania go w stosunkowo niewielkich ilościach – w środkach aromatyzujących, na przykład, rzadko więcej niż 40 części na milion – nie tylko po to, aby zachować jego subtelność, ale również dlatego, że istnieją dowody na to, że wyizolowany cytral może sprawić, że alergicy będą bardziej wrażliwi na atak.
Oddly, biorąc pod uwagę cytrynową cierpkość, cytryny nie są najlepszym źródłem cytralu, ponieważ olejek cytrynowy zawiera tylko kilka procent tego związku. Wielkimi hitami są rośliny, które wyraźnie nie są cytrynami, ale mają słowo L w nazwie, aby odzwierciedlić ich zapach – trawa cytrynowa jest jednym z najczęstszych źródeł cytralu, podczas gdy olejek z mirtu cytrynowego jest bliski bycia czystym związkiem.
Podobnie jak cytronellol, cytral ma wpływ na niektóre owady. Ma łagodne działanie odstraszające dla niektórych gatunków, ale dla pszczół efekt jest zupełnie odwrotny. Cytral jest składnikiem feromonu Nasanova, produkowanego przez pszczoły robotnice, aby pomóc poszukiwaczom znaleźć drogę powrotną do ula. Cytral sam w sobie przyciąga żerujące pszczoły miodne i może być wykorzystywany przez pszczelarzy do sprowadzania ich w określone miejsce. Wydaje się również, że działa jako feromon płciowy dla motyla białego o zielonych liściach, uwalniany przez samce w celu przyciągnięcia partnerek.
Źródło: ©
Citral wydaje się działać jako feromon płciowy dla białych motyli z zielonymi żyłkami
Citral odgrywa również istotną rolę w produkcji witaminy A. Związki znane pod wspólną nazwą witaminy A są niezbędne dla rozwoju człowieka, wspierania silnego układu odpornościowego i skutecznego widzenia. Niedobór witaminy A powoduje do pół miliona przypadków ślepoty u dzieci rocznie i jest również istotną przyczyną śmiertelności wśród dzieci. Chociaż wystarczająca ilość witaminy A jest dostarczana przez dobrą dietę z mięsa – zwłaszcza wątroby – i niektórych warzyw, istnieje znaczne zapotrzebowanie na suplementy zarówno w przypadku, gdy diety są ograniczone i dla osób cierpiących na niektóre medical conditions.
Synteza witaminy A do produkcji suplementów jest wieloetapowy proces, ale większość z nich ma produkt cytralny w łańcuchu. Jest on poddawany reakcji z acetonem w celu wytworzenia beta-jononu, który jest dalej przetwarzany w celu syntezy związków witaminowych. Witamina A została po raz pierwszy wyprodukowana w ten sposób w 1947 roku przez holenderskich chemików Jozefa Arensa i Davida van Dorpa. Pierwotnie cytral był pozyskiwany z olejku trawy cytrynowej, który był już wykorzystywany do produkcji perfum, ale nie było wystarczająco dużo dostępnych źródeł cytralu w ten sposób – i trudno było uzyskać spójność jakości wymaganą do użytku medycznego.
Ten niedobór naturalnie pozyskiwanego cytralu stał się dotkliwy podczas drugiej wojny światowej, co spowolniło wczesne badania nad syntezą witaminy A. W rezultacie, firma chemiczna Roche znalazła alternatywną drogę do beta-jononu, podczas gdy konkurencja BASF zamiast tego produkowała cytral z łatwo dostępnego butenu i formaldehydu. BASF pozostaje jednym z największych na świecie producentów witaminy A.
Citral jest trochę jak gwiazda filmowa, która przyjmuje rolę specjalnego przedstawiciela Organizacji Narodów Zjednoczonych. Zaczęło się od dziewiętnastowiecznej roli w perfumiarstwie i aromatyzacji, którą to funkcję nadal pełni, ale w syntezie witaminy A związek ten pokazał, że może też zrobić wiele dobrego.
Ben Valsler
Brian Clegg tam, odświeżając podcast za pomocą cytrynowego zapachu dzięki uprzejmości cytralu. W przyszłym tygodniu Kat Arney wyjaśni, w jaki sposób tajemnicza seria wypadków śmiertelnych na polach uprawnych doprowadziła do odkrycia silnego czynnika rakotwórczego.
Kat Arney
Przyczyna tej dziwacznej plagi, która stała się znana jako „choroba Indyka X”, pozostała tajemnicą, mimo że w ciągu kilku miesięcy pochłonęła życie ponad 100 000 indyków i innego drobiu.
Ben Valsler
Dołącz do Kat następnym razem, aby dowiedzieć się więcej. Do tego czasu znajdź nasze inne podcasty na chemistryworld.com/podcasts i skontaktuj się z nami, pisząc na Twitterze @chemistryworld. Nazywam się Ben Valsler, dziękuję za przyłączenie się do mnie.