Citronellol

Jedną z najbardziej irytujących rzeczy związanych z wyjazdem na wakacje – wraz z próbą upchnięcia wszystkiego w bagażu podręcznym lub martwieniem się o to, gdzie zostawiłeś swój paszport – jest perspektywa bycia nieustannie dręczonym przez robaki.

Jeśli tak jak ja masz bladą skórę – nieodpartą przynętę dla much, kleszczy i komarów – jednym ze standardowych zapachów zamorskich podróży jest cytrynowy posmak środka odstraszającego owady.

0416EiCMagMolCitronellol329770094630m

Jeśli faworyzujesz rodzaj cytrusowy (a nie wywołującą ciarki odmianę opartą na deecie), jedną z substancji odpowiedzialnych za ten aromat jest olejek cytronelowy. Jest to nazwa nadana olejkowi pozyskiwanemu z różnych gatunków roślin – zazwyczaj trawy cytrynowej – który składa się z kilku składników zapachowych, wśród których znajduje się związek cytronellol.

Jak wiele produktów naturalnych, cytronellol jest terpenoidem. Jest on często pozyskiwany z roślin jako składnik olejków roślinnych – dobrym przykładem jest olejek cytronelowy. Ale istnieje również wiele dróg jego syntezy, często zaczynając od blisko spokrewnionego geraniolu lub cytronellalu, które same są naturalnymi ekstraktami. Po wyizolowaniu, sam cytronellol jest bladą, oleistą cieczą.

Cytronellol ma różne zastosowania, prawie wszystkie związane z jego smakiem i zapachem. Jak również jest używany do odstraszania niektórych błędów może być używany jako atraktant dla innych, takich jak pająki, które są wspólne sap-feeding szkodników roślin. W rzeczywistości nie wyrządza on roztoczom żadnej szkody, ale rozpylacze zawierające cytronelol mogą być używane do ich rojenia się, w którym to momencie mogą być atakowane pestycydami w celu przerwania ich cyklu życiowego.

Jednym z najczęstszych i najdłużej stosowanych zastosowań cytronelolu jest dodawanie nut kwiatowych i cytrusowych do perfum, mydeł i kosmetyków. Jego wpływ na zmysły zależy zarówno od stężenia, jak i formy strukturalnej cytronellolu obecnego w mieszance.

0416EiCMagMolCitronellolstructures630m

(+)-Citronellol (po lewej) i (-)-citronellol (po prawej)

Stereoizomery

Perfumiarze używają dwóch różnych stereoizomerów cytronellolu, z których każdy ma całkiem inny zapach – rodzaj znaleziony w olejku cytronelowym to (+)-cytronelol, bardziej powszechny izomer, który ma charakterystyczny cytrusowy zapach. (-)-Citronellol (czasami nazywany rodinolem) z drugiej strony ma zapach opisywany jako „świeży, kwiatowy, czysta róża” i jest jednym z podstawowych „alkoholi różanych” używanych przez perfumiarzy do tworzenia zapachów kwiatowych, takich jak róża i konwalia.

(+)-Citronellol jest często przekształcany w (-)-citronellol, ponieważ ten ostatni jest bardziej wartościowy i pożądany przez perfumiarzy ze swoimi głębokimi, różanymi nutami. To również sprawia, że zakup czystego (-)-cytronellolu jest droższy niż racemicznej mieszaniny tych dwóch izomerów, którą zazwyczaj zawierają produkty sprzedawane po prostu jako „cytronellol”. Te dwa izomery są wytwarzane przez różne gatunki roślin – podczas gdy trawa cytrynowa zawiera głównie (+)-cytronellol, róże (jak można się spodziewać) zawierają więcej (-)-cytronellolu. Inne ekstrakty roślinne, takie jak olejek geraniowy, zawierają mieszaninę tych dwóch składników.

(-)-Citronellol jest również punktem wyjścia do produkcji czystego tlenku róży, o wiele silniejszego „różanego” smaku, który jest często stosowany w żywności. Obydwa cytronelole są często używane jako środki aromatyzujące – pojawiają się w wiśni, truskawce, brzoskwini, tutti-frutti i oczywiście w żywności o smaku cytrusowym.

Występowanie różnych izomerów, z których każdy oferuje odrębne doznania sensoryczne sprawia, że cytronelol jest związkiem o wielu talentach. Oprócz tego, że sprawia, że elegancki krem do rąk, który trzymam na biurku, pachnie bosko, może on wywoływać mrowienie kubków smakowych, dezorientować szukające towarzystwa roztocza lub odpędzać uciążliwe muchy.

.

Dodaj komentarz