Chicago White SoxEdit
Białe Sox wybrały Richarda w 8 rundzie draftu MLB 2005. Był 2. graczem z Michigan, pierwszym był Chris Getz, również wybrany przez Sox w 4. rundzie.
Po grze dla Rookie-level Great Falls White Sox i Class-A Kannapolis Intimidators w 2005 roku.
W 2006 roku grał dla Intimidators i Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
W 2007 roku grał dla Warthogs.
W 2008 roku grał z Class-AA Birmingham Barons i Class-AAA Charlotte Knights. 23 lipca 2008 r. zadebiutował w MLB w barwach White Sox.
W 2009 r. Richard początkowo występował z ławki rezerwowych, ale 12 maja został przesunięty do rotacji, gdzie w tym samym roku zaliczył 14 startów dla White Sox.
San Diego PadresEdit
31 lipca 2009 r. Richard został sprzedany wraz z Aaronem Poredą, Adamem Russellem i Dexterem Carterem do San Diego Padres za zdobywcę nagrody Cy Young 2007 Jake’a Peavy’ego.
Richard po raz pierwszy wystartował dla Padres 1 sierpnia 2009 roku, nie podejmując żadnej decyzji w 52⁄3 inningów w domu przeciwko Milwaukee Brewers. Richard skompilował rekord 5-2 z 4.08 ERA w 12 startach w swoim niepełnym sezonie z Padres.
Richard rozpoczął 33 mecze dla Padres w 2010 roku, budując rekord 14-9 i 3.75 ERA w 2012⁄3 inningów. 21 września 2010 roku Richard rzucił swój pierwszy w karierze shutout, dając osiem hitów, dwa spacery i nagrywając sześć strikeout w wygranej przeciwko Los Angeles Dodgers wraz ze złotym sombrero na płycie, uderzając cztery razy.
W 2011 roku, Richard pogorszył się nieco, umieszczając rekord 5-9 z 3,88 ERA, podczas gdy jego stosunek strikeout-to-walk spadł do 1,39 K/BB z 1,93 K/BB w 2010 roku. Nadwyrężenie lewego barku zmusiło Richarda do zwolnienia w lipcu, a później wymagało operacji artroskopowej, kończąc jego sezon.
W 2012 roku Richard wznowił swoją rolę w rotacji startowej Padres. Pod koniec sezonu, był jednogłośnie wybrany jako Padres Pitcher of the Year przez pisarzy obejmujących zespół. Miał 14-14 punktów i średnią zarobków 3,99. Jego 33 starty były na drugim miejscu w National League (NL), a on był czwarty z 218 2⁄3 innings pitched.
W dniu 16 lutego 2013 r. Richard i Padres uniknęli arbitrażu, obie strony zgadzając się na umowę o wartości 5,24 miliona dolarów na jeden sezon.
Richard rozpoczął 2013 r. jako numer 2 startera Padres, ale miał trudny początek sezonu, umieszczając 8,54 ERA w swoich pierwszych sześciu startach. Wirus jelitowy zmusił Richarda do przesunięcia startu pod koniec kwietnia, a następnie został umieszczony na liście inwalidzkiej 5 maja, kiedy wirus ponownie się pojawił. Richard powrócił 27 maja, ale nadal zmagał się z problemami. 1 czerwca Richard rozegrał 2 inningi, aby odnieść swoje pierwsze zwycięstwo w sezonie w 17 inningowym meczu z Blue Jays, który Padres wygrali 4-3. 21 czerwca Richard doznał kontuzji lewego barku i opuścił mecz po wykonaniu tylko dwóch uderzeń. 15 lipca poddał się operacji barku, co zakończyło jego sezon 2013. Zakończył go z rekordem 2-5 w 11 startach z ERA 7.01 i 24 strikeoutami w 522⁄3 inningów. 28 października 2013 roku odmówił outright assignment i wybrał wolną agenturę.
Richard przeszedł operację Thoracic Outlet Syndrome w lutym 2014 roku.
Arizona DiamondbacksEdit
W dniu 30 lipca 2014 roku Richard zgodził się na umowę z mniejszą ligą z Arizona Diamondbacks. Richard wystąpił w 4 startach, 3 w AA i 1 w AAA.
Pittsburgh PiratesEdit
W dniu 3 grudnia 2014 roku, Richard podpisał umowę w mniejszej lidze z zaproszeniem na wiosenny trening z Pittsburgh Pirates. Przez 9 startów, Richard miał ERA poniżej 2,50 w zaledwie 50 inningach pitched z ich Triple-A affiliate.
Chicago CubsEdit
On 3 lipca 2015 roku, Richard został sprzedany do Chicago Cubs za gotówkę. Jego pierwszym startem dla Cubs było zwycięstwo 7-2 przeciwko Miami Marlins w dniu 4 lipca. Po przejściu 1-0 w 3 występach (2 starty), Richard został przeniesiony do AAA. Po jednym starcie w AAA, Richard został powołany do gry w niedzielę, 2 sierpnia, przeciwko Brewers. Richard odniósł zwycięstwo, rozgrywając 6 inningów z 1 runem, wybijając 3 osoby i nie popełniając żadnego błędu. Dzień później został po raz drugi wyznaczony do gry. Po wybraniu wolnej agentury, Richard ponownie podpisał kontrakt z klubem dwa dni później, aby odegrać rolę pomocnika, gdy Rafael Soriano nabawił się bólu ramienia. Richard pitched to a 3.38 ERA over 211⁄3 innings with two walks and one home run out of the bullpen over the rest of the year, and finished the 2015 season with a 3.83 ERA overall.
W 2016 roku Richard był używany jako sytuacyjny lewy out of the bullpen until he was placed on the disabled list on June 21 with a blister on his finger. Wrócił do bullpen w lipcu, ale został wyznaczony do przypisania 26 lipca, gdy Aroldis Chapman został dodany do rosteru, a następnie zwolniony 3 sierpnia. Z Cubs w 2016 roku, Richard pitched do 6,43 ERA w 14 inningach w 25 meczach. Cubs poszedł dalej, aby wygrać World Series, a Richard został przedstawiony z pierścieniem World Series, kiedy wrócił do Wrigley Field z Padres w 2017 roku.
Powrót do San DiegoEdit
W dniu 6 sierpnia 2016 roku Padres podpisali Richarda do umowy z główną ligą. Zadebiutował w swoim powrocie Padres w bullpen San Diego w pierwszym tygodniu sierpnia. Po dwóch występach z bullpen, Richard dołączył do rotacji San Diego i zrobił dziewięć startów przez resztę sezonu. W 2016 roku w barwach Padres zaliczył 2,52 ERA w 532⁄3 inningów i 34 strikeoutów. 20 grudnia Richard podpisał jednoroczny kontrakt, aby pozostać z Padres.
Richard był stałym elementem rotacji San Diego w 2017 roku, prowadząc zespół z 1971⁄3 inningów w swoich 32 startach, w tym dwóch kompletnych gier. Pozwolił na ligę-high 240 hitów z 4,79 ERA, ale był trzeci w Major Leagues z 59,2% wskaźnikiem piłek naziemnych i zamieścił osobisty najlepszy 6,9 strikeouts na 9 inningów. W 2017 roku prowadził w Major League w pozwalaniu przeciwnikom na najwyższą średnią uderzeń na piłkach w grze (.351). Zremisował z liderem Major League w pickoffach, z siedmioma, jednocześnie pozwalając na cztery kradzieże baz i mając 10 złapanych na kradzieży. Richard był nominowany przez Padres zarówno do Heart & Hustle Award, jak i Marvin Miller Man of the Year Award. We wrześniu Padres przedłużyli Richarda do 2019 roku z dwuletnią umową.
W dniu 28 sierpnia 2018 r. został wykluczony na sezon po przejściu operacji kolana. Zakończył sezon 7-11 z ERA 5,33 w 27 startach. W 158 2⁄3 inningów, wybił 108.
W dniu 20 grudnia 2018 roku, Richard został wyznaczony do przypisania.
Toronto Blue JaysEdit
W dniu 30 grudnia 2018 roku, Richard został przehandlowany do Toronto Blue Jays za mniejszościowego outfieldera Connora Panasa.
W dniu 29 marca 2019 roku został umieszczony na liście kontuzjowanych, z kontuzją prawego kolana. 23 maja zadebiutował w swoim sezonie przeciwko Boston Red Sox. Rozgrywał 4 inningi, pozwalając na 1 bieg na 2 uderzenia w decyzji bez decyzji. Pitching dla Toronto w 2019 roku, był 1-5 z 5,96 ERA w 10 startach obejmujących 45,1 inningów, a pitching dla ich AAA affiliate Buffalo był 0-0 z 5,06 ERA w dwóch startach obejmujących 5,1 inningów. W dniu 12 września 2019 roku, jego 36. urodziny, Blue Jays zwolnili Richarda.
Po sezonie, 10 października, został wybrany do narodowej reprezentacji Stanów Zjednoczonych w baseballu w 2019 WBSC Premier 12.
Second Stint with White SoxEdit
W dniu 3 sierpnia 2020 roku Richard podpisał umowę w ramach ligi mniejszej z organizacją Chicago White Sox. Stał się wolnym agentem 2 listopada 2020 roku.