Greenberg napisał kilka seminalnych esejów, które zdefiniowały jego poglądy na historię sztuki w XX wieku.
W 1940 roku Greenberg dołączył do Partisan Review jako redaktor. Został krytykiem sztuki dla Nation w 1942 roku. Był współpracownikiem redaktora Commentary od 1945 do 1957.
W grudniu 1950 roku, dołączył do finansowanego przez rząd American Committee for Cultural Freedom. Greenberg uważał, że modernizm stanowił krytyczny komentarz do doświadczenia. Ciągle się zmieniał, aby dostosować się do kiczowatej pseudokultury, która sama ciągle się rozwijała. W latach po II wojnie światowej Greenberg forsował stanowisko, że najlepsi artyści awangardowi powstają raczej w Ameryce niż w Europie. W szczególności bronił Jacksona Pollocka jako największego malarza swojego pokolenia, upamiętniając gestykularne płótna artysty „all-over”. W eseju z 1955 roku „American-Type Painting” Greenberg promował twórczość ekspresjonistów abstrakcyjnych, wśród nich Jacksona Pollocka, Willema de Kooninga, Hansa Hofmanna, Barnetta Newmana i Clyfforda Stilla, jako następny etap w sztuce modernistycznej, argumentując, że malarze ci zmierzali w kierunku większego nacisku na „płaskość” płaszczyzny obrazu.
Greenberg pomógł wyartykułować koncepcję specyficzności medium. Zakładała ona, że istnieją nieodłączne cechy charakterystyczne dla każdego medium artystycznego, a część projektu modernistycznego polegała na tworzeniu dzieł sztuki, które były coraz bardziej przywiązane do danego medium. W przypadku malarstwa, dwuwymiarowa rzeczywistość ich medium prowadziła do coraz większego nacisku na płaskość, w przeciwieństwie do iluzji głębi powszechnie występującej w malarstwie od czasów renesansu i wynalezienia perspektywy obrazowej.
W opinii Greenberga, po II wojnie światowej Stany Zjednoczone stały się strażnikiem „sztuki zaawansowanej”. Chwalił podobne ruchy za granicą i po sukcesie wystawy Painters Eleven w 1956 roku z udziałem American Abstract Artists w nowojorskiej Riverside Gallery, pojechał do Toronto, aby zobaczyć prace grupy w 1957 roku. Szczególne wrażenie wywarł na nim potencjał malarzy Williama Ronalda i Jacka Busha, z którym później nawiązał bliską przyjaźń. Greenberg widział Bush post-Painters Eleven pracy jako wyraźny przejaw przejścia od abstrakcyjnego ekspresjonizmu do malarstwa Color Field i Lyrical Abstraction, zmiany, którą wezwał do większości swoich pism krytycznych z okresu.
Greenberg wyraził mieszane uczucia na temat pop-artu. Z jednej strony utrzymywał, że pop art wpisywał się w trend w kierunku „otwartości i klarowności w przeciwieństwie do zawiesistości Abstrakcyjnego Ekspresjonizmu drugiej generacji.” Ale z drugiej strony Greenberg twierdził, że pop art nie „naprawdę kwestionuje smak na więcej niż powierzchownym poziomie.”
Przez lata 60. Greenberg pozostał wpływową postacią na młodsze pokolenie krytyków, w tym Michaela Frieda i Rosalind E. Krauss. Antagonizm Greenberga wobec teorii postmodernistycznych i ruchów społecznie zaangażowanych w sztuce spowodował, że stał się celem krytyków, którzy określili go i sztukę, którą podziwiał, jako „staromodną”.
W swojej książce „The Painted Word” Tom Wolfe skrytykował Greenberga wraz z Haroldem Rosenbergiem i Leo Steinbergiem, których nazwał królami „Cultureburga”. Wolfe twierdził, że ci trzej krytycy zdominowali świat sztuki swoimi teoriami i że w przeciwieństwie do świata literatury, w którym każdy może kupić książkę, świat sztuki był kontrolowany przez wyspiarski krąg bogatych kolekcjonerów, muzeów i krytyków z ogromnymi wpływami.
.