Custer rozpoczął wyścigi ćwierćśrodków w wieku czterech lat. W 2011 r. Custer wygrał USAC National Focus Young Guns Championship. W następnym roku, Custer rozpoczął wyścigi późnych modeli, wygrywając dziesięć wyścigów i zdobywając wyróżnienia Rookie of the Year.
Seria TouringEdit
W 2013 roku Custer dołączył do K&N Pro Series East, debiutując na Bristol Motor Speedway dla Ken Schrader Racing. W sezonie na Iowa Speedway, Custer zdobył pole position, prowadził każde okrążenie, rekord dla wyścigu kombinowanego, i wygrał, stając się najmłodszym zwycięzcą wyścigu w historii K&N Pro Series w wieku 15 lat, bijąc rekord Dylana Kwaśniewskiego o sześć miesięcy. Custer wygrałby ponownie na torze New Hampshire Motor Speedway, również z pole position. Zajął ósme miejsce w klasyfikacji generalnej. Custer wziął później udział w kończącym sezon wyścigu K&N Pro Series West. Custer prowadził na każdym okrążeniu, ale został obrócony przez Graya Gauldinga na ostatnim okrążeniu i zajął szóste miejsce.
W sezonie 2014 Custer wygrał otwierający sezon Pro Series West w Phoenix International Raceway, powstrzymując Grega Pursleya i Brennana Newberry’ego na finiszu z zielono-białą kratką.
Camping World Truck SeriesEdit
W 2014 roku Custer dołączył do Haas Racing Development, aby wziąć udział w dziewięciu wyścigach w NASCAR Camping World Truck Series, debiutując w Kroger 250 na Martinsville Speedway. Custer rozpoczął wyścig na 9. pozycji, a ukończył go na 12. miejscu. W kwalifikacjach do Drivin’ for Linemen 200 na Gateway Motorsports Park, Custer ustanowił rekord toru z prędkością okrążenia 136,426 mil na godzinę (219,556 km/h), stając się najmłodszym zdobywcą pole position w historii NASCAR.
Na New Hampshire Motor Speedway 20 września 2014 roku, Custer wygrał Camping World Truck Series’ UNOH 175 z bieguna, stając się najmłodszym zwycięzcą w historii NASCAR serii National Touring w wieku 16 lat, 7 miesięcy i 28 dni.
W dniu 12 stycznia 2015 roku, JR Motorsports ogłosił, że Custer będzie prowadzić ciężarówkę dla nich w dziesięciu wyścigach w 2015 roku. 13 czerwca Custer wygrał wyścig ciężarówek na Gateway Motorsports Park, powstrzymując ciężarówkę nr 23 Spencera Gallaghera, po tym jak dominujące ciężarówki Erika Jonesa i Matta Craftona były zaangażowane w dwa wraki na okrążeniach 142 i 152.
Kiedy skończył 18 lat w 2016 roku, JR Motorsports zaczęło wystawiać ciężarówkę nr 00 dla Custera w pełnym wymiarze godzin, rywalizując o tytuł Rookie of the Year. W Canadian Tire Motorsport Park podczas Chevrolet Silverado 250, John Hunter Nemechek i Custer walczyli o prowadzenie, gdy Nemechek wpadł na Custera przed uruchomieniem zarówno Custera, jak i siebie poza drogą, przypinając Custera do ściany. Zanim ogłoszono zwycięzcę, Nemechek został uporany przez Custera; Nemechek zostałby uznany za zwycięzcę.
Xfinity SeriesEdit
W 2016 roku Custer zadebiutował w Xfinity Series dla JR Motorsports na Richmond International Raceway, prowadząc No. 5 Chevrolet Camaro. Prowadził nr 88 dla JR Motorsports do najlepszego w karierze czwartego miejsca w Charlotte w Hisense 4K TV 300.
W dniu 16 września 2016 r., Stewart-Haas Racing ogłosił, że Custer będzie prowadził nr 00 Ford Mustang na pełny etat w 2017 r., z Haas Automation jako głównym sponsorem. Custer rozpoczął sezon 2017 Xfinity od kraksy w Daytona, zajmując 37. miejsce. Odbił się w następnym tygodniu w Atlancie, zajmując 10. miejsce.
Po zrobieniu Playoffs w swoim pierwszym występie, Custer zaczął robić gwałtowny wzrost pod koniec sezonu, w tym prowadząc najwięcej okrążeń w Chicago i Kansas. Custer przegapił Final Four o dwa miejsca po wyścigu łeb w łeb z Danielem Hemricem, w następnym tygodniu Custer pokazał się z najlepszej strony prowadząc największą ilość okrążeń, wygrywając oba etapy i w drodze po swoje pierwsze zwycięstwo w Xfinity na Homestead-Miami Speedway w Południowej Florydzie. W następnym roku na jesiennym wyścigu w Teksasie, Custer uzyskał swoje drugie zwycięstwo w karierze, kiedy minął Tylera Reddicka na ostatnim okrążeniu, klinując swoje miejsce w Championship Four.
W sezonie 2019, Custer zdobył zwycięstwa w Fontana, Richmond, Pocono, Chicago, Kentucky i Dover. Zajął drugie miejsce w Darlington, ale został uznany za oficjalnego zwycięzcę wyścigu po tym, jak Denny Hamlin został zdyskwalifikowany, gdy jego samochód nie spełnił wymagań dotyczących wysokości podczas kontroli po wyścigu. Pod koniec wyścigu w Kansas, Custer wdał się w bójkę z Reddickiem na pit road. Custer zakończył sezon 2019 na drugim miejscu w punktach po ponownym zajęciu drugiego miejsca przed Reddickiem w Homestead.
Cup SeriesEdit
W marcu 2018 roku Custer dołączył do Rick Ware Racing na swój debiut w Monster Energy NASCAR Cup Series w Pennzoil 400 na Las Vegas Motor Speedway. Zajął 25. miejsce. Powrócił na czerwcowy wyścig w Pocono, gdzie zająłby 26. miejsce. Na Richmond Raceway jesienią, zakwalifikował się zaskakująco dziesiąty, choć poszedłby dalej, aby ukończyć 26.
W dniu 15 listopada 2019 r., Stewart-Haas Racing ogłosił, że Custer zastąpi Daniela Suáreza w No. 41 Ford w 2020 roku. Zaliczył swój pierwszy Cup top-ten finisz w Phoenix, podczas gdy jego dziewicza pierwsza piątka przyszła w Indianapolis.
Tydzień po Indianapolis, Custer wygrał swój pierwszy wyścig Cup w Quaker State 400 na Kentucky Speedway, mijając Kevina Harvicka, Martina Truexa Jr, i Ryana Blaneya na ostatnim okrążeniu. Stał się pierwszym debiutantem, który wygrał w serii Cup od Chrisa Bueschera w 2016 roku, pierwszym debiutantem, który zrobił to w nie skróconym wyścigu od Juana Pablo Montoyi w 2007 roku i 33. kierowcą, który wygrał wyścig we wszystkich trzech seriach NASCAR National Touring. Dzięki wygranej, Custer dostał się do Playoffs 2020, ale został wyeliminowany po trzeciej rundzie w Bristolu. Zajął 16. miejsce w klasyfikacji punktowej i został uhonorowany tytułem debiutanta roku Sunoco.