Po stint w Stratford Festival w Kanadzie, Bain miał dalszy sukces jako aktor sceniczny w 1956 roku wznowienie Eugene O’Neill’s The Iceman Cometh. Recenzent New York Timesa zauważył, że jego rola była „szczególnie dobrze zagrana”. Bain występował na Broadwayu w takich sztukach jak Kandyd, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya i On Borrowed Time. Poza Broadwayem wystąpił w oryginalnym przedstawieniu Steambath. Podczas pracy na scenie w Nowym Jorku, Bain znalazł również pracę w telewizji, pojawiając się w kultowej, nadprzyrodzonej telenoweli Dark Shadows jako karczmarz, pan Wells, w sezonie 1 i 2. Jego postać została zabita przez wilkołaka Chrisa Jenningsa (Don Briscoe).
W początkach lat 60-tych Bain był jednym z głównych organizatorów Federalnej Unii Kredytowej Aktorów. W artykule w Credit Union Times wspominał, że „wysiłek ten wyrósł z faktu, że, przynajmniej w świecie usług finansowych, aktorzy i inni wykonawcy nie są szanowani i, co ważniejsze, nie mają dostępu do kredytów.”
Na spotkaniu Actors’ Equity jeden z członków wstał i zapytał, dlaczego nie zrobiliśmy czegoś z tym, że aktorzy nie mogą dostać żadnego kredytu, a tym bardziej kredytu hipotecznego czy czegoś podobnego. Ktoś inny wstał i powtórzył to, co powiedział pierwszy członek, zwracając uwagę, że tak naprawdę chodzi o kapitał własny, a aktorzy go nie mieli, gdy chodziło o banki.
Pisał:
Pamiętajcie o tym: żadna wpłata za udział nie jest zbyt mała. Głównym celem powinno być wyrobienie w sobie konsekwentnego nawyku oszczędzania. W zamian możesz mieć pewność, że jest miejsce, do którego możesz się zwrócić, gdy potrzebujesz pożyczki, miejsce, gdzie spotkasz się z godnością i szacunkiem, a nie z podejrzliwością i uprzedzeniami.
Bain był pierwszym prezesem unii kredytowej.
W początkach lat 70-tych Bain pojawił się w nowojorskich filmach, takich jak „Kochankowie i inni nieznajomi” i „Banany” Woody’ego Allena, zanim zdobył ogólnonarodowe uznanie dzięki pracy w telewizji. Najbardziej znany jest z roli Dr. Arthura Harmona, konserwatywnego nemezis tytułowej bohaterki Bea Arthur, który poślubił jej najlepszą przyjaciółkę, Vivian, w Maude (1972-78). Następnie wystąpił w serialu Diff’rent Strokes (1978-86) jako milioner z Park Avenue Phillip Drummond, który adoptował dwóch afroamerykańskich osieroconych chłopców z Harlemu, Willisa i Arnolda, aby zamieszkali z nim i jego córką, Kimberly, oraz gosposią, panią Garrett. W 1979 roku zagrał Phillipa Drummonda w jednym z odcinków serialu The Facts of Life. W 1996 roku, Bain powtórzył swoją rolę Phillip Drummond wraz z Gary Coleman jako Arnold Jackson na finale serii Fresh Prince of Bel-Air.
.