Cykloheksymid

Cykloheksymid jest naturalnie występującym środkiem grzybobójczym wytwarzanym przez bakterię Streptomyces griseus. Cykloheksymid wywiera swoje działanie poprzez zakłócanie etapu translokacji w syntezie białek (ruch dwóch cząsteczek tRNA i mRNA w stosunku do rybosomu), blokując w ten sposób eukariotyczną elongację translacji. Cykloheksymid jest szeroko stosowany w badaniach biomedycznych do hamowania syntezy białek w komórkach eukariotycznych badanych in vitro (tj. poza organizmami). Jest on niedrogi i działa szybko. Jego efekty są szybko odwracane przez proste usunięcie go z medium hodowlanego.

.

.

.

Cykloheksymid
Cycloheximide
Nazwy
Nazwa IUPAC

4–2-hydroksyetylo]piperydyno-2,6-dion
Inne nazwy

Naramycyna A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identyfikatory
  • 66-81-.9 check
model 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Edytuj to w Wikidata
KEGG
  • C06685. ☒
PubChem CID
Numer RTECS
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-.8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD

  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2

.

Właściwości
C15H23NO4
Masa molowa 281.352 g-mol-1
Wygląd Bezbarwne kryształy
Temperatura topnienia 119.5 do 121 °C (247.1 do 249.8 °F; 392.6 do 394.1 K)
Zagrożenia
Główne zagrożenia Wysoko toksyczny
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa Oxford MSDS
Piktogramy GHS GHS06: Toksyczne
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
☒ zweryfikować (co to jest check☒ ?)
Infobox references

Z uwagi na znaczące toksyczne działania niepożądane, w tym uszkodzenia DNA, teratogenezę, i inne skutki reprodukcyjne (w tym wady wrodzone i toksyczność dla plemników), cykloheksymid jest ogólnie stosowany tylko w zastosowaniach badawczych in vitro i nie nadaje się do stosowania u ludzi jako związek terapeutyczny. Chociaż był on stosowany jako środek grzybobójczy w zastosowaniach rolniczych, zastosowanie to obecnie maleje, ponieważ ryzyko dla zdrowia zostało lepiej zrozumiane.

Ponieważ cykloheksymid ulega szybkiemu rozkładowi w środowisku zasadowym, odkażenie powierzchni roboczych i pojemników można osiągnąć przez mycie nieszkodliwym roztworem alkalicznym, takim jak woda z mydłem lub wodny wodorowęglan sodu.

Jest on sklasyfikowany jako substancja wyjątkowo niebezpieczna w Stanach Zjednoczonych, jak określono w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu awaryjnym i prawie społeczności do wiedzy (42 U.S.C. 11002) i podlega ścisłym wymaganiom sprawozdawczym przez zakłady, które produkują, przechowują lub stosują go w znaczących ilościach.

.

Dodaj komentarz