Cykloheksymid jest naturalnie występującym środkiem grzybobójczym wytwarzanym przez bakterię Streptomyces griseus. Cykloheksymid wywiera swoje działanie poprzez zakłócanie etapu translokacji w syntezie białek (ruch dwóch cząsteczek tRNA i mRNA w stosunku do rybosomu), blokując w ten sposób eukariotyczną elongację translacji. Cykloheksymid jest szeroko stosowany w badaniach biomedycznych do hamowania syntezy białek w komórkach eukariotycznych badanych in vitro (tj. poza organizmami). Jest on niedrogi i działa szybko. Jego efekty są szybko odwracane przez proste usunięcie go z medium hodowlanego.
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
4–2-hydroksyetylo]piperydyno-2,6-dion
|
|
Inne nazwy
Naramycyna A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
|
|
Identyfikatory | |
|
|
model 3D (JSmol)
|
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.000.578 |
KEGG |
|
PubChem CID
|
|
Numer RTECS |
|
UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
|
|
. |
|
Właściwości | |
C15H23NO4 | |
Masa molowa | 281.352 g-mol-1 |
Wygląd | Bezbarwne kryształy |
Temperatura topnienia | 119.5 do 121 °C (247.1 do 249.8 °F; 392.6 do 394.1 K) |
Zagrożenia | |
Główne zagrożenia | Wysoko toksyczny |
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Oxford MSDS |
Piktogramy GHS | |
Jeśli nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C , 100 kPa).
|
|
zweryfikować (co to jest ?) | |
Infobox references | |
Z uwagi na znaczące toksyczne działania niepożądane, w tym uszkodzenia DNA, teratogenezę, i inne skutki reprodukcyjne (w tym wady wrodzone i toksyczność dla plemników), cykloheksymid jest ogólnie stosowany tylko w zastosowaniach badawczych in vitro i nie nadaje się do stosowania u ludzi jako związek terapeutyczny. Chociaż był on stosowany jako środek grzybobójczy w zastosowaniach rolniczych, zastosowanie to obecnie maleje, ponieważ ryzyko dla zdrowia zostało lepiej zrozumiane.
Ponieważ cykloheksymid ulega szybkiemu rozkładowi w środowisku zasadowym, odkażenie powierzchni roboczych i pojemników można osiągnąć przez mycie nieszkodliwym roztworem alkalicznym, takim jak woda z mydłem lub wodny wodorowęglan sodu.
Jest on sklasyfikowany jako substancja wyjątkowo niebezpieczna w Stanach Zjednoczonych, jak określono w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu awaryjnym i prawie społeczności do wiedzy (42 U.S.C. 11002) i podlega ścisłym wymaganiom sprawozdawczym przez zakłady, które produkują, przechowują lub stosują go w znaczących ilościach.
.