Henderson rozpoczął treningi w mieszanych sztukach walki w 1997 roku, kiedy dołączył do zespołu Real American Wrestling (RAW).
Brazil Open TournamentEdit
1997 widział Henderson zadebiutował w MMA, idąc w ślady innych zapaśników, którzy znajdowali sukces w tym sporcie. Henderson wziął udział w turnieju wagi lekkiej Brazil Open, który miał limit wagowy 176 funtów, najlżejszy, w jakim Henderson kiedykolwiek rywalizował. Był to jednodniowy turniej, w którym wzięło udział czterech zawodników. Po dwóch stosunkowo szybkich finiszach, Henderson zdobył mistrzostwo.
UFC 17Edit
Mniej niż rok później, Henderson przystąpił do swojego drugiego turnieju MMA, również czteroosobowego turnieju, który miał być zakończony w ciągu jednej nocy. Tym razem jednak limit wagowy wynosił 199 funtów. UFC 17 zapoczątkowało trwający prawie dwie dekady związek Hendersona z UFC. Pokonał Allana Goesa i Carlosa Newtona w zaciętych pojedynkach, by zdobyć swoje drugie mistrzostwo w turnieju MMA. Cios zadany przez Newtona w ich walce złamał szczękę Hendersona, ale kontynuował walkę przez to.
Rings: King Of KingsEdit
Około osiemnaście miesięcy później Henderson wziął udział w swoim trzecim turnieju MMA. Tym razem liczba zawodników wynosiła 32 i nie było limitu wagowego dla żadnego z fighterów. Turniej miał się odbyć w ciągu dwóch nocy. Dwie pierwsze rundy odbyły się pod koniec 1999 roku, natomiast trzy finałowe na początku 2000 roku. W turnieju wzięło udział wielu znakomitych zawodników, a Henderson zmierzył się z Gilbertem Yvelem, Antônio Rodrigo Nogueirą i Renato Sobralem. Mimo, że ważył 199 funtów i często był przeważany o ponad 30 funtów, Henderson wygrał wszystkie pięć swoich walk i został mistrzem Rings: King of Kings Tournament 1999 mistrzem.
PRIDE Fighting ChampionshipsEdit
Henderson rozpoczął rywalizację w Pride Fighting Championships pod koniec 2000 roku. Wystąpił w trzech turniejach dla tej organizacji, wygrywając turniej w wadze półśredniej (183 funty) na Pride Shockwave 2005 pokonując Murilo Bustamante przez niejednogłośną decyzję. Dwie rundy otwierające ośmioosobowy turniej zostały rozegrane na Pride Bushido 9, gdzie Henderson znokautował Ryo Chonana i Akihiro Gono. Wraz z tym zwycięstwem w turnieju, został nagrodzony Pride Welterweight Championship.
W 2006 roku, Henderson przegrał decyzję w rewanżowym starciu z Kazuo Misaki. Był to pierwszy raz w historii, że przegrał walkę z przeciwnikiem, który był poniżej 205 funtów. Ostatnią walką Hendersona w Pride był rewanż z Wanderleiem Silvą na gali Pride 33 w Las Vegas, Nevada 24 lutego 2007 roku, w którym zwyciężył przez nokaut i został mistrzem wagi średniej (205 funtów), zachowując jednocześnie swój tytuł w wadze półśredniej. Henderson stał się pierwszym zawodnikiem, który posiadał tytuł w dwóch różnych kategoriach wagowych jednocześnie w dużej organizacji MMA. Ogólnie rzecz biorąc, Henderson poszedł 13-5 z Pride, z ośmiu zwycięstw pochodzących przez stoppage.
Powrót UFCEdit
W dniu 8 września 2007 roku, Henderson powrócił do UFC, aby zmierzyć się z mistrzem wagi lekkiej Quinton „Rampage” Jackson na UFC 75 w Londynie, Anglia. W walce ściśle kwestionowane, które widział Henderson narzucić swoją wolę wcześnie, Jackson kontrolowane późniejszych rund i wygrał pięć rund jednogłośną decyzję, aby zachować swój tytuł i zdobyć Pride middleweight title.
Na 17 listopada 2007 roku, ogłoszono podczas post walki na UFC 78, że Henderson będzie walczyć UFC mistrza wagi średniej Anderson Silva do unifikacji Pride welterweight (183 lb) i UFC middleweight (185 lb) mistrzów. UFC 82 odbyło się 1 marca 2008 roku w Nationwide Arena w Columbus, Ohio. Pomimo wygranej w pierwszej rundzie, Henderson przegrał przez poddanie w 4:52 drugiej rundy przez tylny naked choke.
Henderson odbił się od swojego niepomyślnego początku w UFC zwycięstwem nad Rousimarem Palharesem na UFC 88, wygrywając przez jednogłośną decyzję. Było to jego pierwsze zwycięstwo w UFC po dziesięciu latach w tym sporcie. Po walce, Henderson śmiał się i powiedział: „Mam nadzieję, że nie będę musiał czekać tak długo, zanim dostanę moje następne zwycięstwo.”
Henderson powrócił do dywizji lekkiej wagi ciężkiej, aby zmierzyć się z byłym mistrzem UFC w wadze średniej Rich Franklin 17 stycznia 2009 roku na UFC 93 w Dublinie, Irlandia. Henderson wygrał walkę przez podzieloną decyzję po eye-poke w trzeciej rundzie, że wielu, w tym Franklin, myślał, że było celowe. Następnie został wybrany do prowadzenia Team U.S. w sezonie 9 The Ultimate Fighter, z Michaelem Bispingiem trenującym przeciwny Team UK.
Coaching The Ultimate Fighter i aftermathEdit
The reality TV show, który zrodził feud między dwoma trenerami, który trwał aż do ich walki, emitowany w Spike TV i miał premierę 1 kwietnia 2009 roku, z finałem na żywo 20 czerwca 2009 roku w Las Vegas.
Na 11 lipca 2009 roku na UFC 100 w Mandalay Bay Events Center w Las Vegas, Henderson i Bisping walczyli, kulminacja w Henderson staje się pierwszym człowiekiem, aby znokautować Bisping, robiąc to w drugiej rundzie z overhand prawo do szczęki, jak Bisping był krążąc do Henderson prawo. Ta wygrana sprawiła, że Henderson wrócił do rywalizacji o tytuł mistrza wagi średniej UFC. Nokautujący cios przyniósł Hendersonowi premię w wysokości 100 000 dolarów za „nokaut wieczoru” i jest uważany za jeden z największych nokautów w historii tego sportu.
Kontrowersje pojawiły się po walce z powodu tego, że Henderson natychmiast podążył za swoim nokautującym ciosem z latającym forearm-dropem na głowę nieobronionego Bispinga krótko przed tym jak sędzia Mario Yamasaki zakończył walkę w 3:20.
Tuż po walce, Henderson stwierdził, że „uderzyłem go mocno, ale dostałem ten ostatni cios tylko po to, żeby go trochę uciszyć.” Po tym jak prezydent UFC Dana White powiedział, że Henderson zrobił ten komentarz w żartach, Henderson wyjaśnił stwierdzając, „Kiedy jesteś w ferworze chwili, sędzia jeszcze mnie nie zatrzymał, kto wie co się stanie, czy on dojdzie do siebie. Tak naprawdę uderzyłem go tylko dwa razy, raz na nogi, raz na ziemię. Nie kontynuowałem. Nie ruszyłem za nim po tym jak sędzia próbował mnie zatrzymać, to nie było nic takiego. To była moja reakcja, aby kontynuować, aż zostałem zatrzymany – i wiesz, to nie czuł się dobrze choć.”
StrikeforceEdit
Dan Henderson podpisał cztery walki, 16-miesięczny kontrakt z Strikeforce na 5 grudnia 2009 roku, po jego kontrakt wygasł z UFC. Henderson zadebiutował w Strikeforce 17 kwietnia 2010 roku w Strikeforce na CBS przeciwko Jake’owi Shieldsowi. Był również brany pod uwagę w walce w wadze półciężkiej z Gegardem Mousasi, i wyraził zainteresowanie walką z Fedorem Emelianenko w pewnym momencie podczas jego kontraktu. Pomimo zranienia Shieldsa i znokautowania go w 1 rundzie, Henderson przegrał przez jednogłośną decyzję. Większość ostatnich rund spędziła na ziemi, gdzie Shields kontrolował walkę poprzez grappling. (49-46, 49-45, 48-45).
Henderson zmierzył się z Renato Sobralem 4 grudnia 2010 roku na gali Strikeforce: Henderson vs. Babalu. Henderson wygrał walkę przez KO w 1:53 pierwszej rundy.
Henderson pokonał Rafaela Cavalcante przez TKO w trzeciej rundzie o mistrzostwo Strikeforce Light Heavyweight na gali Strikeforce 32. Po dwóch rundach, w których wszyscy trzej sędziowie mieli wynik remisowy 19-19, Henderson upuścił Cavalcante swoją słynną prawą ręką w trzeciej, zanim sędzia Dan Miragliotta odwołał walkę w 0:50 mark.
Henderson walczył z Fedorem Emelianenko 30 lipca 2011 roku na Strikeforce: Fedor vs. Henderson. Wielu spekulowało, że Henderson spotka się z Fedorem w wadze półciężkiej, ale Strikeforce później potwierdziło walkę jako walkę w wadze ciężkiej. Henderson powiedział: „Ciężko jest mi zbijać wagę. Podnosiłem ciężary i dużo jadłem, nie wiem co jeszcze mam robić. Nie mam zamiaru czuć się tam niedościgniony czy mały.” Musiał wejść na wagę ważąc co najmniej 206 funtów aby zakwalifikować się do dywizji ciężkiej, a zważył się na wadze 207. Fedor ważył nieco poniżej swojej normalnej wagi, waga wskazała 223 funty. Henderson pokonał Emelianenko przez KO w 4:12 pierwszej rundy. To była ostatnia walka w kontrakcie Hendersona z Strikeforce. Henderson powiedział, że chciałby ponownie podpisać kontrakt, aby bronić swojego mistrzostwa Strikeforce Light Heavyweight.
Trzeci run UFCEdit
Krótko po przedwalkowej konferencji prasowej UFC 133, Dana White skomentował potencjał sprowadzenia Hendersona z powrotem do UFC na trzeci go-around. „Zobaczymy co się stanie,” powiedział White w czwartek w Filadelfii. „’Hendo i ja mamy pewną historię w kontaktach. Zobaczymy czy uda nam się coś wymyślić i przywrócić go do UFC.” Później Henderson skomentował, „Myślę, że największą walką jaką mogliby promować jest prawdopodobnie unifikacja tytułu z kimkolwiek kto jest mistrzem w UFC.”
Henderson zmierzył się z Maurício Rua 19 listopada 2011 roku na UFC 139 o swój trzeci run w UFC. Wygrał walkę przez jednogłośną decyzję. Back and forth akcja zarobił obu fighters Fight of the Night honory, i został opisany przez wielu jako jeden z największych walk w historii UFC.
UFC Prezydent Dana White ogłosił podczas konferencji prasowej po walce UFC 145, że Henderson będzie kolejnym przeciwnikiem dla Light Heavyweight Champion Jon Jones.
Walka z Jonesem miał się odbyć 1 września 2012 roku na UFC 151. Jednak Henderson wycofał się z walki powołując się na kontuzję kolana, a pozostała część karty walk została odwołana.
Henderson zmierzył się z Lyoto Machidą 23 lutego 2013 roku na UFC 157. Przegrał walkę przez podzieloną decyzję.
Henderson zmierzył się z Rashadem Evansem 15 czerwca 2013 roku w głównym wydarzeniu na UFC 161. Przegrał przez split decision.
Henderson zmierzył się z Vitorem Belfortem w rewanżu 9 listopada 2013 roku na UFC Fight Night 32. Henderson pokonał Belforta w ich pierwszym spotkaniu w 2006 roku na Pride 32 przez jednogłośną decyzję. Przegrał walkę przez nokaut w pierwszej rundzie, oznaczając pierwszy raz w swojej karierze MMA, że został zatrzymany z powodu uderzeń. Pojedynek z Belfortem był ostatnią walką w kontrakcie Hendersona z UFC. 22 stycznia Henderson ujawnił w UFC Tonight, że podpisał nowy, sześcio-walkowy kontrakt z UFC.
W styczniu 2014 roku ogłoszono rewanż z Maurício Ruą, który miał się odbyć 23 marca 2014 roku na UFC Fight Night 38. Pomimo utraty pierwszych dwóch rund po tym, jak został znokautowany przez Ruę, Henderson zmartwychwstał w trzeciej rundzie i wygrał walkę przez TKO z powodu ciosów. Zwycięstwo również zarobił Henderson jego trzeci Fight of the Night bonus i pierwszy Performance of the Night bonus.
Mając szybki powrót do klatki, Henderson zmierzył się z dużo większym Danielem Cormierem 24 maja 2014 roku na UFC 173. Przegrał walkę przez poddanie (technical submission/rear-naked choke) w trzeciej rundzie po tym, jak był out-wrestled i przytrzymywany na dole przez większość walki.
W dniu 12 listopada 2014 roku UFC ogłosiło, że Henderson zejdzie do wagi średniej, aby zmierzyć się z Gegardem Mousasim 24 stycznia 2015 roku w co-main evencie na UFC on Fox 14. Przegrał walkę przez TKO w pierwszej rundzie.
Henderson zmierzył się z Timem Boetschem 6 czerwca 2015 roku w głównym wydarzeniu na UFC Fight Night 68. Wygrał walkę przez nokaut w 28 sekundzie pierwszej rundy.
Henderson zmierzył się z Vitorem Belfortem w gumowym pojedynku w głównym wydarzeniu na UFC Fight Night 77. Ponownie przegrał walkę przez kombinację kopnięć na głowę i ciosów.
Oczekiwano, że rewanż z Lyoto Machidą odbędzie się w wadze średniej 16 kwietnia 2016 roku na UFC on Fox 19. Jednak 13 kwietnia UFC ogłosiło, że Machida zadeklarował użycie zakazanej substancji podczas pozakonkursowego pobierania próbek w zeszłym tygodniu. Machida stwierdził, że był nieświadomy, że substancja jest zabroniona zarówno w zawodach, jak i poza nimi. W związku z tym został usunięty z walki, a Henderson został ponownie zarezerwowany na inne wydarzenie w późniejszym terminie.
Henderson szybko został ponownie zaplanowany, aby zmierzyć się z Hectorem Lombardem 4 czerwca 2016 roku na UFC 199. Wygrał walkę przez nokaut w drugiej rundzie przez kopnięcie głowy, po którym nastąpił odwrotny łokieć i zdobył sobie premię Performance of the Night, a także stał się pierwszym zawodnikiem, który znokautował Lombarda na zimno.
Henderson zmierzył się z ówczesnym mistrzem wagi średniej UFC Michaelem Bispingiem, w rewanżu 8 października 2016 roku na UFC 204. Pomimo upuszczania i prawie wykończenia Bispinga zarówno w pierwszej, jak i drugiej rundzie, zranił się przegrywając walkę back and forth przez jednogłośną decyzję. Obaj fighterzy zostali nagrodzeni Fight of the Night za swój występ. Po zakończeniu walki Henderson potwierdził zamiar wycofania się z walki.
Dan Henderson został wprowadzony do Fight Wing of the UFC Hall of Fame na UFC Fan Expo 5 lipca 2018 roku, obok Maurício Rua, za ich walkę w 2011 roku, którą Henderson wygrał przez Unanimous Decision (48-47 x3).