Skye urodził się i wychował w Hollywood na Florydzie. Jest Żydem.
Rozpoczął swoją drogę do popularności w nietypowy sposób, zamieszczając 15-sekundowe urywki coverów popularnych piosenek na Instagramie, gdzie usieciowił 2,5 miliona zwolenników, zamiast początkowo skupiać się na YouTube lub innych stronach bardziej powszechnie utożsamianych z muzyką. W grudniu 2014 roku wydał swoją pierwszą oryginalną piosenkę „Maybe”. Teledysk został obejrzany ponad 4,6 miliona razy na YouTube od tego pisania.
Jego następnym oryginalnym singlem był „LoveSick Day,” a następnie w maju 2015 roku „All I Want” feat. Cameron Dallas, który zadebiutował na iHeartRADIO i znalazł się na liście przebojów iTunes w Stanach Zjednoczonych, Wielkiej Brytanii, Kanadzie, Hiszpanii, Australii i Brazylii, osiągając #34 na swoim amerykańskim debiucie na liście przebojów 4 maja. Teledysk „All I Want” został obejrzany ponad 22 miliony razy na YouTube, podczas gdy piosenka otrzymała ponad 14 milionów streamów na Spotify.
W 2015 roku intensywnie koncertował, w tym na DigiFest Tour z Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter i innymi. Został również wybrany do występu jako część kampanii Macy’s back-to-school w tym roku.
Jedynka „We Got Us,” z ponad 5,9 mln odtworzeń Spotify od tego pisania, uczyniła go artystą Nickelodeon #BuzzTracks w marcu 2016 roku. Teledysk do jego singla „Smile” z lipca 2016 r. zgromadził ponad 5,8 mln wyświetleń w ciągu sześciu miesięcy na YouTube, a Tiger Beat nominował piosenkę w kategorii „Najbardziej wpływowa piosenka” w funkcji „19 Under 19” magazynu we wrześniu.
Jego następca z września 2016 roku, „Good as it Gets,” wyprodukowany przez Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) i wydany w połączeniu z jego podpisaniem z RCA, netted ponad trzy miliony odtworzeń Spotify i trzy miliony wyświetleń YouTube.
Jego pierwszy oficjalny singiel dla RCA, „ON,” został wydany w styczniu 2017 roku, a on poszedł na trasę z Bebe Rexha, która rozpoczęła się w marcu 2017.Jego następny singiel dla RCA „Stuck on You” feat. PnB Rock w listopadzie 2017.
Większość muzyki Skye’a była pod wpływem jego niesławnego na i off ponownie związek z Dahilia Thomas ( kolega artysta muzyczny i gwiazda mediów społecznościowych), który dostał jej Roszczenie do sławy na raz popularne teraz zamknięte app Musically. W dniu 30 marca 2018 roku, Skye i Baby Ariel wydali nowy singiel o nazwie „Say It”. Ta płyta jest tym, co według plotek doprowadziło do oficjalnego zerwania Skye & Thomas wiosną 2018 roku.
W dniu 31 października 2019 roku Skye wydał swój singiel „Voices”, który zawierał wersy od zmarłego rapera, XXXTentacion, i samplowane teksty z blink-182 „I Miss You”.
.