W 2005 roku Haywood spotykał się z Kelleyem, swoim dawnym kolegą z gimnazjum, co drugi weekend w Atlancie w stanie Georgia, aby pisać razem piosenki. Kelley przekonał Haywooda do przeprowadzki do Nashville w 2006 roku, aby pisać piosenki razem i pomóc Kelleyowi stać się odnoszącym sukcesy solowym artystą country. Haywood zrezygnował z pracy w Protiviti Inc. w Atlancie i przeniósł się do Nashville, aby w pełni skupić się na muzyce. Niedługo potem, Hillary Scott rozpoznała Kelley’a w barze w Nashville, dzięki stronie MySpace Kelley’a, którą Haywood założył. Kelley zaprosił Scott, aby dołączyła do niego i Haywooda i razem pisali piosenki, co doprowadziło do stworzenia nowej grupy, którą nazwali Lady Antebellum. Od tego czasu fani nadali grupie przydomek Lady A. Haywood działał jako agent bookingowy zespołu, który występował w barach i wszędzie, gdzie tylko mógł, aby zostać zauważonym. Haywood stworzył również pierwszą stronę internetową zespołu.
Grupa zadebiutowała w 2007 roku jako gościnni wokaliści na singlu Jima Brickmana „Never Alone” przed podpisaniem umowy z Capitol Records Nashville. 2 października 2007 roku, wydali singiel „Love Don’t Live Here”. W maju 2008 roku singiel ten osiągnął szczyt nr 3 na liście Billboard’s Hot Country Songs. Ich debiutancki album zatytułowany Lady Antebellum został wydany 15 kwietnia 2008 roku. W pierwszym tygodniu od wydania, stał się on pierwszym albumem nowego duetu lub grupy, który zadebiutował na 1 miejscu listy Billboard Top Country Albums. Wydali swój drugi singiel „Lookin’ for a Good Time” w czerwcu 2008 roku i osiągnął szczyt na Numer 11 na Billboard’s Hot Country Songs Chart w grudniu 2008 roku.
They również przyczyniły się do AT&T Team USA Soundtrack z piosenką „I Was Here”, który osiągnął szczyt na Numer 24 na podstawie pobrań na Bubbling Under Hot 100 wykresie. Ponadto, w grudniu 2008 roku, utwór „Baby, It’s Cold Outside” osiągnął szczyt na poziomie 3 na liście Bubbling Under Hot 100. W styczniu 2009 roku ukazał się ich trzeci oficjalny singiel, „I Run to You”. W lipcu 2009 roku stał się on pierwszym numerem 1 na liście Billboard Hot Country Songs. Ich album Lady Antebellum został certyfikowany jako podwójna platyna przez RIAA.
Lady Antebellum wydała swój czwarty singiel „Need You Now” w sierpniu 2009 roku, który jest tytułową ścieżką ich drugiego albumu Need You Now. Piosenka stała się ich drugim numerem 1 na liście przebojów Billboard Hot Country Songs w listopadzie 2009 roku i pozostała na szczycie przez pięć tygodni. Piosenka osiągnęła również szczyt na 1. miejscu listy Billboard Adult Contemporary i 2. miejscu listy Billboard Hot 100 w 2010 roku. Ich piąty singiel „American Honey” został wydany 11 stycznia 2010 roku i stał się ich trzecim numerem 1 na liście przebojów Billboard Hot Country Songs w kwietniu 2010 roku.
Drugi album Need You Now został wydany 26 stycznia 2010 roku, który zadebiutował jako numer 1 na liście Billboard Top Country Albums Chart i numer 1 na liście Billboard Top 100 Albums chart z pierwszym tygodniem sprzedaży 480,922 kopii. Need You Now od tego czasu został certyfikowany 5 razy platyną przez RIAA.
Szósty singiel, „Our Kind of Love” został wydany w maju 2010 roku i stał się ich czwartym numerem 1 na liście Billboard Hot Country Songs we wrześniu 2010 roku. Ich siódmy singiel „Hello World” został wydany w październiku 2010 roku i osiągnął szczyt na numer 6 na liście przebojów Billboard Hot Country Songs w kwietniu 2011 roku.
Na 2 maja 2011 roku, wydali swój ósmy singiel, „Just a Kiss”, który jest pierwszym singlem z ich trzeciego albumu, Own The Night. „Zadebiutował na pozycji numer 7 na liście Billboard Hot 100, co czyni go najwyższym debiutem dla grupy country w historii listy przebojów i sprzedając ponad 211 000 kopii cyfrowych w pierwszym tygodniu od wydania. „Just A Kiss” stał się ich piątym numerem 1 na liście Billboard Hot Country Songs w sierpniu 2011 roku.
W dniu 13 września 2011 roku wydali swój trzeci album Own the Night, który zadebiutował na pozycji Numer 1 na liście Billboard Top Country Albums Chart i Numer 1 na liście Billboard Top 100 Albums chart ze sprzedażą w pierwszym tygodniu 347 479 kopii.
W dniu 12 sierpnia 2011 roku wydali swój dziewiąty singiel „We Owned the Night”, który jest drugim singlem z albumu Own the Night. „We Owned the Night” osiągnął szczyt na numer 1 na liście Billboard Hot Country Songs. Trzeci singiel z albumu Own the Night, „Dancing Away with My Heart”, został wydany 12 grudnia 2011 roku. Dotarł on do drugiego miejsca na liście Billboard Hot Country Songs. Jedenasty singiel „Wanted You More” został wydany 7 maja 2012 roku. Zespół wsparł album z ich drugiej trasy koncertowej, Own the Night Tour, który był również ich pierwszym arena i świat tour.
W dniu 22 października 2012 roku, On This Winter’s Night, zespół pierwszy album świąteczny został wydany. Jeden z utworów na płycie „A Holly Jolly Christmas” został wydany do Country radio i AC radio. Do singla powstał teledysk.
Wkrótce po wydaniu On This Winter’s Night, grupa rozpoczęła pracę nad swoim piątym studiem. Golden został wydany 7 maja 2013 roku. „Downtown” był pierwszym singlem albumu i osiągnął szczyt na numerze dwa w radiu Country i numer jeden na amerykańskiej liście przebojów Country Airplay. Został certyfikowany jako platynowy przez RIAA. Drugim singlem był utwór „Goodbye Town”. Pod koniec 2013 roku ukazała się reedycja deluxe edition Golden, która zawierała trzeci singiel „Compass”. „Compass” spotkał się z pozytywnymi recenzjami i trafił na pierwsze miejsce listy przebojów Country Airplay. Przez cały 2014 rok zespół koncertował z albumem na Take Me Downtown Tour.
W maju 2014 roku „Bartender” został wydany jako pierwszy singiel z ich szóstego albumu studyjnego. „Bartender” stał się ich trzecim hitem numer jeden na liście przebojów Country Airplay i jest certyfikowany jako platynowy. 747 został wydany 30 września 2014 roku. „Freestyle” i „Long Stretch of Love” są drugim i trzecim singlem off 747 odpowiednio.
W październiku 2015 roku pojawili się na Good Morning America, aby ogłosić, że będą brać trochę czasu w dół po zakończeniu ich Wheels Up Tour. Nadal kontynuowali wspólne występy przez cały 2016 rok.
W styczniu 2017 roku wydali „You Look Good”, główny singiel z ich nadchodzącego siódmego albumu studyjnego Heart Break. Album ukaże się 9 czerwca 2017 roku i będą go wspierać na You Look Good Tour.
W czerwcu 2020 roku zespół ogłosił, że zmienia nazwę na Lady A w świetle oryginalnego pochodzenia nazwy Confederate, ponieważ nazwa, „Antebellum” oznacza przed wojną.