Anaheim AngelsEdit
Eckstein został wybrany przez Boston Red Sox w 19 rundzie draftu amatorskiego 1997, i wybrany z waivers przez Anaheim Angels na 16 sierpnia 2000. Podczas Anioły '2002 mistrzowskiego roku, prowadził majoragues z trzech grand slams, w tym grand slams w back-to-back gry przeciwko Toronto Blue Jays, z których jeden był game-winning grand slam prowadząc Anioły do ukończenia sweep nad Toronto, w czasie, gdy Anioły były 7-14. Po pokonaniu Jays, Anioły wygrały 20 ze swoich kolejnych 23 spotkań.
St. Louis CardinalsEdit
Pod koniec sezonu 2004, Eckstein był częścią „karuzeli krótkiego stopu”, w której trzech wolnych agentów zamieniło się drużynami: Édgar Rentería przeszedł z Cardinals do Boston Red Sox, Orlando Cabrera przeszedł z Red Sox do Angels, a Eckstein z Angels do Cardinals.
W swoich pierwszych siedmiu sezonach, zgromadził 1,079 trafień podczas batting .286. Został wybrany do drużyny National League All-Star w 2005 roku, wraz z kolegami z drużyny Chris Carpenter, Albert Pujols, Jason Isringhausen i Jim Edmonds. W 2006 roku został późno włączony do drużyny All-Star. W 3,772 at-bats sezonu regularnego, Eckstein uderzył tylko 305 razy, z całkowitą liczbą 22 w 2007.
Eckstein był ulubieńcem fanów w St. Louis, którzy uważali go za „pesky” hitter (on dławi się na kij około 2 cale). W Dniu Matki, 14 maja 2006, Eckstein był jednym z ponad 50 hitters, który brandished różowy bat na rzecz Breast Cancer Foundation.
Jako członek 2006 World Series Champion St Louis Cardinals, Eckstein został nazwany World Series MVP. Po starcie 1-11 w pierwszych 2 meczach World Series, Eckstein trafił 8 na 22 z 4 RBI i zdobył 3 biegi w serii, w tym 4 na 5 z trzema dubletami w meczu 4. Zwycięstwo w World Series z Cardinals sprawiło, że Eckstein stał się jednym z niewielu początkujących shortstopsów, którzy wygrali World Series zarówno w lidze amerykańskiej, jak i krajowej.
Eckstein został przywrócony przed ponad 47 000 fanów, aby rzucić pierwszą piłkę w Game 6 World Series w St. Louis 27 października 2011.
Toronto Blue JaysEdit
Na 5 listopada 2007, Eckstein stał się wolnym agentem wraz z Kip Wells, Troy Percival, i Miguel Cairo. W dniu 13 grudnia 2007 roku podpisał jednoroczny kontrakt o wartości 4,5 miliona dolarów z Toronto Blue Jays.
Arizona DiamondbacksEdit
W dniu 31 sierpnia 2008 roku, Eckstein został sprzedany do Arizona Diamondbacks za miotacz mniejszej ligi Chad Beck.
San Diego PadresEdit
W dniu 15 stycznia 2009 r. podpisał roczny kontrakt z San Diego Padres z zastrzeżeniem, że będzie grał głównie na drugiej bazie. W dniu 22 sierpnia 2009 roku San Diego Padres przedłużyli kontrakt Ecksteina do 2010 roku.
Eckstein nie dołączył do zespołu na sezon 2011. W czerwcu poinformowano, że otrzymał oferty od Padres i innych drużyn, ale zdecydował się nie grać w baseball. Pracuje dla swojej żony, aktorki Ashley Eckstein. Oficjalnie przeszedł na emeryturę 22 stycznia 2012.
Statystyki karieryEdit
W 1,311 gier w ciągu 10 sezonów, Eckstein posted a .280 batting average (1,414-for-5,041) z 701 biegami, 232 podwójne, 20 potrójne, 35 home runs, 392 RBI, 123 skradzione bazy, 376 baz na piłki, .345 on-base procent i .355 slugging procent. Swoją karierę zakończył z procentem pola gry .982, grając na pozycji shortstop i second base. W 44 meczach posezonowych, trafił .278 (49-for-176) z 26 biegami, 4 dubletami, 2 home runami, 18 RBI, 7 kradzieżami baz i 12 spacerami.