College footballEdit
Pees rozpoczął swoją karierę trenerską w college’u w 1979 roku na Uniwersytecie Findlay jako ich koordynator obrony i wtórny trener po sześciu latach jako trener szkoły średniej. W 1983 roku Pees przeniósł się do Miami University, gdzie również był koordynatorem defensywy i drugorzędnym trenerem zespołu. W latach 1987-1989 Pees pełnił funkcję trenera drugiego planu w Akademii Marynarki Wojennej Stanów Zjednoczonych. Następnie Pees objął posadę koordynatora defensywy na Uniwersytecie Toledo pod kierownictwem Nicka Sabana, którą piastował przez cztery sezony. Sezon 1994 spędził pod wodzą głównego trenera Lou Holtza jako trener defensywy Uniwersytetu Notre Dame. W latach 1995-1997, Pees pracował jako koordynator defensywy i trener wewnętrznych linebackerów ponownie pod wodzą Sabana w Michigan State University. W 1998 roku zdobył swoją pierwszą posadę głównego trenera w Kent State University. Pees opuścił program po sezonie 2003 z sześcioletnim rekordem 17-51.
NFLEdit
New England PatriotsEdit
Przed sezonem NFL 2004, Pees opuścił Kent State dla Patriots, spędzając dwa lata jako trener linebackers Patriots pod głównym trenerem Billa Belichicka, innego współpracownika Sabana. Pees trenował u boku ojca Billa, Steve’a Belichicka, w Navy w późnych latach 80-tych. Po sezonie 2005, Pees został awansowany na koordynatora defensywy, zastępując Erica Manginiego, który został głównym trenerem New York Jets. Z jego kontrakt wygasa po sezonie 2009, Pees zdecydował się nie wracać do Patriots 14 stycznia 2010 roku.
Baltimore RavensEdit
W dniu 26 stycznia 2010 roku, Pees został zatrudniony jako trener linebackers dla Baltimore Ravens. W dniu 27 stycznia 2012 roku, Pees został awansowany do defensywnego koordynatora przez głównego trenera John Harbaugh. Pees był w sztabie trenerskim, który wygrał Super Bowl XLVII. Pees ogłosił przejście na emeryturę 1 stycznia 2018 roku.
Tennessee TitansEdit
W dniu 29 stycznia 2018 roku Pees został zatrudniony jako koordynator defensywny dla Tennessee Titans pod głównym trenerem Mike’em Vrabelem. W dniu 20 stycznia 2020 roku Pees ogłosił przejście na emeryturę z futbolu po raz drugi.
Atlanta FalconsEdit
W dniu 21 stycznia 2021 roku Pees został zatrudniony przez Atlanta Falcons jako ich koordynator defensywy pod głównym trenerem Arthurem Smithem.
.