Dedukowanie związków na podstawie danych spektroskopowych dla izomerów wzoru C4H8O

Twoje dwie proponowane struktury są poprawne, chociaż twoja racjonalizacja widma 13C dla Cpd D nie jest całkiem poprawna wokół wiązania podwójnego. W skrócie, przesunięcia chemiczne węgla mogą być obliczane jako funkcja ich wkładów α, β i γ. α dla tego, co jest bezpośrednio związane z tym węglem, β dla podstawników oddalonych o jeden węgiel i γ dla podstawników oddalonych o dwa węgle. Prawie bez wyjątku, węgle alkenów wykazują przesunięcie w dół pola β i przesunięcie w górę pola γ dla podstawionych alkenów. Tak więc, zarówno dla związków C i D, węgiel najbliżej podstawników będzie przesunięty najdalej w dół. Wkłady β i γ dla następujących podstawników są pokazane (ktoś bardziej obeznany w technice niż ja może to uporządkować) :

Elektronika przyczyniająca się do przesunięć β i γ nie jest dobrze zrozumiana, ale jest bardziej złożona niż rozważanie tylko elektronegatywności/potencjału wycofywania elektronów.

Poniżej znajdują się widma dla dwóch związków:

Cpd C

Cpd D

Twoje zamieszanie z opisem etykiety kwintetu wynika z tego, jak ludzie zgłaszają wzory podziału w literaturze. Omówiłem to w innym pytaniu, ale zasadniczo dwie metody zgłaszania podziałów to (a) zgłaszanie zaobserwowanego wzoru podziału (tutaj kwintet) i (b) zgłaszanie obliczonego/oczekiwanego wzoru podziału (tutaj dublet kwartetów). Jak widać (lub przynajmniej ja widzę), raportowanie zaobserwowanego wzoru może prowadzić do pewnego zamieszania i nie daje żadnych prawdziwych informacji o tym, jak ten wzór podziału powstaje.

Ponadto, raportowanie sprzężeń do najbliższego Hz (tutaj 6Hz) może być w porządku dla niektórych okazji, gdzie różnica w sprzężeniu dla dwóch różnych partnerów jest mniejsza lub przybliżona do obserwowanej szerokości linii, jednak z dobrą próbką i dobrym operatorem na dobrym magnesie, co jest zgłaszane jako kwintet może bardzo dobrze pojawiają się różne, zwłaszcza gdy niektóre apodyzacji jest stosowany. Na przykład, poniżej jest rozwinięcie symulowanego widma dla związku C z Jbc=5.8 i Jbe=6.2 (mniejsze sprzężenia od d i f zignorowane), i obserwowaną szerokością linii 0.5Hz. Górne widmo jest widmem normalnym, a dolne widmo jest tym, jak wygląda po zastosowaniu gaussowskiej funkcji szerokości liniowej (gb 0.1, lb -1). Wyglądają one zupełnie inaczej, a dolne widmo jest bardzo trudne do zracjonalizowania jako kwintet, ale łatwo rozpoznawalne jako dublet kwartetów.

enter image description here

.

Dodaj komentarz