Refleksja na temat nazwy miasta, tereny wiejskie w i wokół Countryside były pierwotnie zamieszkane przez rdzennych Indian Potawatamie, a następnie przez wczesnych amerykańskich pionierów na początku XIX wieku. Wczesny osadnik Joseph Vial i jego rodzina byli jednymi z pierwszych ludzi, którzy osiedlili się na terenie Countryside w 1833 roku. Obszar ten pozostał rozległym terenem wiejskiej ziemi uprawnej aż do Wielkiego Pożaru Chicago w 1871 roku, kiedy to ogień wysłał tysiące mieszkańców miasta na tereny dzisiejszego Zachodniego Przedmieścia Chicago. Z ziemią sprzedawaną za jedyne $2 za akr, obszary takie jak Countryside oferowały wytchnienie od tłoku i przemysłu w Chicago. Niektóre z pierwszych rodzin, które osiedliły się na tym obszarze, to Conradowie, Craigmills, Henrykowie, Murphysowie, Polkowie i Winslowowie.
Pomimo osiedlenia się tych pierwszych mieszkańców Countryside, obszar ten w dużej mierze pozostał cichą społecznością rolniczą aż do czasów po II wojnie światowej, kiedy to obszary podmiejskie, takie jak Countryside, zaczęły doświadczać gwałtownego wzrostu. Countryside i wielu jego sąsiadów z zachodnich przedmieść przeżywało podobny boom mieszkaniowy, gdy mieszkańcy miast zaczęli budować nowe domy w okolicy. Ci nowi pionierzy nie szukali tym razem pól uprawnych, ale raczej przystępnych cenowo domów i bezpiecznych miejsc do wychowywania i kształcenia swoich dzieci. Pierwszym osiedlem mieszkaniowym na tym obszarze było LaGrange Terrace, wybudowane w 1947 roku; później, w latach 50-tych, powstały osiedla Don L. Dise i Edgewood Park. Countryside zaczęło przekształcać się w sypialnię dla pracowników dojeżdżających do Chicago.
W następstwie zapytań od okolicznych społeczności, miasto Countryside zostało oficjalnie założone w 1960 roku. Z populacją z 1960 roku wynoszącą około 2000, miasto od tego czasu prawie potroiło swoją pierwotną populację, głównie poprzez aneksję okolicznych obszarów mieszkalnych. Do pierwszych zadań nowego miasta należała budowa ulic i systemu wodociągowego, które zostały opracowane w latach 60-tych. Budowa Stevenson Expressway w połowie lat 60-tych, w połączeniu z mocno uczęszczaną LaGrange Rd., również przyczyniła się do rozwoju handlu detalicznego i przemysłu w Countryside i okolicach w latach 80-tych, w tym do budowy przełomowego Countryside Plaza o powierzchni 548 000 stóp kwadratowych.
.