Kaprolaktam

Kaprolaktam został po raz pierwszy opisany pod koniec XIX wieku, kiedy to został otrzymany w wyniku cyklizacji kwasu ε-aminokapronowego, produktu hydrolizy kaprolaktamu. Światowe zapotrzebowanie na kaprolaktam oszacowano na 5 mln ton rocznie w 2015 roku. 90% produkowanego kaprolaktamu jest wykorzystywane do produkcji włókien, 10% do produkcji tworzyw sztucznych, a niewielka ilość jest stosowana jako półprodukt chemiczny. Ze względu na jego znaczenie handlowe, opracowano wiele metod produkcji kaprolaktamu. Oszacowano, że 90% kaprolaktamu jest syntetyzowane z cykloheksanonu (1), który najpierw jest przekształcany do jego oksymu (2). Poddanie tego oksymu działaniu kwasu indukuje rearanżację Beckmanna, dając kaprolaktam (3):

 Rearanżacja Beckmanna

Bezpośrednim produktem rearanżacji indukowanej kwasem jest sól wodorosiarczanowa kaprolaktamu. Sól ta jest neutralizowana amoniakiem w celu uwolnienia wolnego laktamu i wytworzenia siarczanu amonu. W optymalizacji procesów przemysłowych wiele uwagi poświęca się minimalizacji produkcji soli amonowych.

Inną ważną drogą przemysłową jest tworzenie oksymu z cykloheksanu przy użyciu chlorku nitrozylu, metoda ta stanowi 10% produkcji światowej. Zaletą tej metody jest to, że cykloheksan jest tańszy od cykloheksanonu.

Inne drogi otrzymywania kaprolaktamu obejmują depolimeryzację odpadów Nylonu 6 i reakcję kaprolaktonu z amoniakiem. W skali laboratoryjnej opisano reakcję cykloheksanonu z kwasem hydrazolowym dającą kaprolaktam w reakcji Schmidta.

Schmidt ring expansion.png

.

Dodaj komentarz