Synteza mocznikaEdit
Sól karbaminianu amonu jest produkowana na dużą skalę jako półprodukt w produkcji towarowego związku chemicznego mocznika z amoniaku i dwutlenku węgla.
Tworzywa poliuretanoweEdit
Poliuretany zawierają wiele grup karbaminianowych jako część ich struktury. Termin „uretan” w nazwie „poliuretan” odnosi się do tych grup karbaminianowych; termin „połączenia uretanowe” opisuje sposób polimeryzacji karbaminianów. W przeciwieństwie do tego, substancja powszechnie nazywana „uretanem”, karbaminian etylu, nie jest ani składnikiem poliuretanów, ani nie jest stosowana w ich produkcji. Uretany są zwykle tworzone w wyniku reakcji alkoholu z izocyjanianem. Powszechnie uretany wytwarzane na drodze innej niż izocyjanian nazywane są karbaminianami.
Polimery poliuretanowe mają szeroki zakres właściwości i są dostępne w handlu jako pianki, elastomery i ciała stałe. Zazwyczaj polimery poliuretanowe są wytwarzane przez połączenie diizocyjanianów, np. diizocyjanianu toluenu, i dioli, w których grupy karbaminianowe powstają w wyniku reakcji alkoholi z izocyjanianami:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Karbaminianowe środki owadobójczeEdycja
Tzw. insektycydy karbaminianowe posiadają grupę funkcyjną estru karbaminianowego. Do tej grupy zalicza się aldikarb (Temik), karbofuran (Furadan), karbaryl (Sevin), etienokarb, fenobucarb, oksamyl i metomyl. Insektycydy te zabijają owady poprzez odwracalną inaktywację enzymu acetylocholinoesterazy (sposób działania IRAC 1a). Pestycydy fosforoorganiczne również hamują ten enzym, chociaż nieodwracalnie, i powodują cięższą postać zatrucia cholinergicznego (podobny sposób działania IRAC 1b).
Fenoksykarb ma grupę karbaminianową, ale działa jak mimik hormonu juwenilnego, a nie dezaktywuje acetylocholinoesterazy.
Ikaridyna, środek odstraszający owady, jest podstawionym karbaminianem.
Karbaminianowe środki nerwoweEdit
Choć karbaminianowe inhibitory acetylocholinoesterazy są powszechnie określane jako „karbaminianowe insektycydy” ze względu na ich ogólnie wysoką selektywność dla enzymów acetylocholinoesterazy owadów w stosunku do wersji dla ssaków, najsilniejsze związki, takie jak aldikarb i karbofuran, są nadal zdolne do hamowania enzymów acetylocholinesterazy ssaków w wystarczająco niskich stężeniach, aby stanowiły znaczące ryzyko zatrucia dla ludzi, zwłaszcza gdy są stosowane w dużych ilościach w rolnictwie. Znane są inne karbaminianowe inhibitory acetylocholinoesterazy o jeszcze wyższej toksyczności dla ludzi, a niektóre z nich, takie jak T-1123 i EA-3990, były badane pod kątem potencjalnego zastosowania wojskowego jako środki nerwowe. Ponieważ jednak wszystkie związki tego typu mają czwartorzędową grupę amoniową o trwałym ładunku dodatnim, słabo przenikają przez barierę krew-mózg, a ponadto są stabilne tylko jako sole krystaliczne lub roztwory wodne, a zatem nie uznano ich za mające odpowiednie właściwości do wykorzystania w broni.
Środki konserwujące i kosmetykiEdit
Butylokarbaminian jodopropionowy jest środkiem konserwującym drewno i farby oraz stosowanym w kosmetykach.
Badania chemiczneEdit
Niektóre z najbardziej powszechnych aminowych grup ochronnych, takich jak BOC, FMOC, Cbz i troc są karbaminianami.
MedycynaEdit
Karbaminian etyluEdit
Uretan (karbaminian etylu) był kiedyś produkowany komercyjnie w Stanach Zjednoczonych jako środek do chemioterapii i do innych celów leczniczych. Okazało się, że jest toksyczny i w dużej mierze nieskuteczny. Jest sporadycznie stosowany jako lek weterynaryjny.
Leki karbaminianoweEdit
Dodatkowo niektóre karbaminiany są stosowane w farmakoterapii u ludzi, na przykład inhibitory acetylocholinoesterazy neostygmina i rywastygmina, których struktura chemiczna jest oparta na naturalnym alkaloidzie fizostygminie. Innymi przykładami są meprobamat i jego pochodne, takie jak karisoprodol, felbamat, mebutamat i tybamat, klasa leków anksjolitycznych i zwiotczających mięśnie, szeroko stosowanych w latach sześćdziesiątych przed pojawieniem się benzodiazepin, i nadal stosowanych obecnie w niektórych przypadkach. Karbachol jest stosowany głównie do różnych celów okulistycznych.
Inhibitor proteazy darunawir do leczenia HIV zawiera również karbaminianową grupę funkcyjną.
.