Boyd rozpoczęła się przypadkowo. Według jej wysoce fikcyjnej relacji z 1866 roku, banda żołnierzy armii Unii usłyszała, że 4 lipca 1861 roku miała w swoim pokoju flagi Konfederacji i przyszła to zbadać. Wywiesili flagę Unii przed jej domem. Wtedy jeden z mężczyzn przeklął na jej matkę, co rozwścieczyło Boyd. Wyciągnęła pistolet i zastrzeliła mężczyznę, który zmarł kilka godzin później. Komisja śledcza uniewinniła ją od zarzutu morderstwa, ale wokół domu rozstawiono posterunki, a oficerowie bacznie obserwowali jej poczynania. Skorzystała na tej wymuszonej znajomości, oczarowując co najmniej jednego z oficerów, którego w swoim pamiętniku nazwała kapitanem Danielem Keily’m. Napisała w swoim pamiętniku, że była dłużna Keily’emu „kilka bardzo niezwykłych wylewów, kilka zwiędłych kwiatów i wiele ważnych informacji”. Przekazywała te sekrety konfederackim oficerom za pośrednictwem swojej niewolnicy Elizy Hopewell, która nosiła je w wydrążonym futerale na zegarek. Boyd została przyłapana na pierwszej próbie szpiegowania i powiedziano jej, że może zostać skazana na śmierć, a ona zdała sobie sprawę, że musi znaleźć lepszy sposób komunikacji.
Generał James Shields i jego sztab zebrali się w salonie lokalnego hotelu w połowie maja 1862 roku. Boyd ukryła się w szafie w pokoju, podsłuchując przez dziurę po gałce, którą powiększyła w drzwiach. Dowiedziała się, że Shields otrzymał rozkaz wyjazdu na wschód z Front Royal w Wirginii. Tej nocy przejechała przez linie Unii, używając fałszywych dokumentów, by blefem ominąć wartowników, i przekazała wieści pułkownikowi Turnerowi Ashby’emu, który prowadził zwiad w poszukiwaniu Konfederatów. Następnie wróciła do miasta. Kiedy 23 maja Konfederaci ruszyli na Front Royal, Boyd pobiegła powitać ludzi Stonewalla Jacksona, unikając ognia wroga, który podziurawił jej spódnicę kulami. Namówiła oficera, by poinformował Jacksona, że „siły Jankesów są bardzo małe. Powiedz mu, by szarżował prosto w dół, a złapie ich wszystkich”. Jackson tak zrobił i napisał do niej list z podziękowaniami: „Dziękuję ci, w imieniu swoim i armii, za ogromną służbę, jaką oddałaś dziś swojemu krajowi”. Za swoje zasługi została odznaczona Krzyżem Honoru Południa. Jackson dał jej również stanowiska kapitana i honorowego aide-de-camp.
Boyd była aresztowana co najmniej sześć razy, ale jakoś uniknęła uwięzienia. Do końca lipca 1862 roku detektyw Allan Pinkerton przydzielił trzech ludzi do pracy nad jej sprawą. Ostatecznie została schwytana przez urzędników Unii 29 lipca 1862 roku, po tym jak wydał ją jej kochanek, a następnego dnia przywieziono ją do więzienia Old Capitol Prison w Waszyngtonie. 7 sierpnia 1862 r. przeprowadzono dochodzenie w sprawie naruszenia nakazu trzymania Boyd pod ścisłym nadzorem. Była przetrzymywana przez miesiąc, zanim została zwolniona 29 sierpnia 1862 r., kiedy to została wymieniona w Fort Monroe. Została ponownie aresztowana w czerwcu 1863 roku, ale zwolniono ją po zachorowaniu na tyfus brzuszny.
W marcu 1864 roku Boyd próbowała udać się do Anglii, ale została przechwycona przez blokadę Unii i wysłana do Kanady. gdzie poznała oficera marynarki Unii Samuela Wylde Hardinge’a. Oboje pobrali się później w Anglii i mieli córkę o imieniu Grace. Boyd została aktorką w Anglii po śmierci męża, aby utrzymać córkę. Po śmierci męża w 1866 roku, wraz z córką wróciła do Stanów Zjednoczonych. Boyd przyjęła pseudonim sceniczny Nina Benjamin i występowała w kilku miastach, ostatecznie kończąc w Nowym Orleanie, gdzie w marcu 1869 roku wyszła za mąż za Johna Swainstona Hammonda, byłego oficera armii brytyjskiej, który walczył dla armii Unii podczas wojny secesyjnej. Mieli dwóch synów i dwie córki; ich pierwszy syn zmarł jako niemowlę. Boyd rozwiodła się z Hammondem w 1884 roku i poślubiła Nathaniela Rue Higha w 1885 roku. Następnie zaczęła podróżować po kraju, dając dramatyczne wykłady o swoim życiu jako szpieg w czasie wojny secesyjnej.