Karmustyna

Podobne struktury

.

Struktura dla Karmustyny (DB00262)

×

Zamknij

Średnia waga: 214.05
Monoizotopowa: 213.007181961 Wzór chemiczny C5H9Cl2N3O2 Synonimy

• BCNU
• bis-chloroetylonitrozomocznik
• Bischloroetylonitrozomocznik
• Carmustina
• Carmustine
• Carmustinum
• N,N’-Bis(2-chloroetylo)-N-nitrozomocznik

Zewnętrzne identyfikatory

• DTI-015
• FDA-0345
• NSC-409962
• SK 27702
• SK-.27702
• SRI 1720
• SRI-1720

Farmakologia

Wskazania

Do leczenia guzów mózgu, szpiczaka mnogiego, choroby Hodgkina i chłoniaków nieziarniczych.

Warunki towarzyszące

• Astrocytoma
• Glejaki pnia mózgu
• Ependymoma
• Glioblastoma
• Medulloblastoma
• Mycosis Fungoides (MF)
• Wznowy. Glioblastoma Multiforme
• Oporny chłoniak Hodgkina
• Oporny szpiczak mnogi
• Tumory przerzutowe do mózgu
• Nowo zdiagnozowany glejak wysokiego stopnia
• Oporny chłoniak nieziarniczyChłoniak Hodgkina

Przeciwwskazania &Ostrzeżenia zawarte w czarnej skrzynce

Farmakodynamika

Karmustyna jest jednym z nitrozomoczników wskazanych do stosowania w terapii paliatywnej jako pojedynczy środek lub w ustalonej terapii skojarzonej z innymi zatwierdzonymi chemioterapeutykami w leczeniu guzów mózgu, szpiczaka mnogiego, choroby Hodgkina i chłoniaków nieziarniczych. Chociaż ogólnie uznaje się, że karmustyna alkiluje DNA i RNA, nie jest ona odporna na krzyżowe działanie innych alkilatorów. Podobnie jak inne nitrozomoczniki, może ona również hamować kilka kluczowych procesów enzymatycznych poprzez karbamoilację aminokwasów w białkach.

Mechanizm działania

Karmustyna powoduje powstawanie wiązań krzyżowych w DNA i RNA, co prowadzi do zahamowania syntezy DNA, wytwarzania RNA i translacji RNA (syntezy białek). Karmustyna wiąże się również z reduktazą glutationu i modyfikuje ją (karbamoiluje). Prowadzi to do śmierci komórki.

.

Wchłanianie

5 do 28% biodostępności

Objętość dystrybucji Niedostępna Wiązanie z białkami

80%

Metabolizm

Wątrobowy i szybki z aktywnymi metabolitami. Metabolity mogą utrzymywać się w osoczu przez kilka dni.

Droga eliminacji

Około 60% do 70% całkowitej dawki jest wydalane z moczem w ciągu 96 godzin, a około 10% jako CO2 z dróg oddechowych.

Okres półtrwania

15-30 minut

Klirens Niedostępne Działania niepożądane

Toksyczność

Dawki doustne LD50 u szczurów i myszy wynoszą odpowiednio 20 mg/kg i 45 mg/kg. Efekty uboczne obejmują leukopenię, trombocytopenię, nudności. Działania toksyczne obejmują zwłóknienie płuc (20-0%) i toksyczność szpiku kostnego.

Organizmy narażone

• Ludzie i inne ssaki

Drogi Niedostępne Efekty farmakogenomiczne/ADR Niedostępne

Interakcje

Interakcje lekowe

• Zatwierdzony
• Zatwierdzony przez weterynarza
• Natraceutyczny
• Nielegalny
• Wycofany
• Dochodzący

.

• Experimental
• All Drugs

Drug	Interaction
Integrate drug-lek interakcje w swoim oprogramowaniu
Abakawir	Karmustyna może zmniejszać szybkość wydalania abakawiru, co może powodować zwiększenie jego stężenia w surowicy.
Abametapir	Stężenie karmustyny w surowicy może być zwiększone, gdy jest ona łączona z Abametapirem.
Abatacept	Metabolizm karmustyny może być zwiększony, gdy jest ona łączona z Abataceptem.
Abciximab	Ryzyko lub nasilenie krwawienia może być zwiększone, gdy Abciximab jest łączony z Karmustyną.
Abirateron	Stężenie Karmustyny w surowicy może być zwiększone, gdy jest ona łączona z Abirateronem.
Aceklofenak	Aceklofenak może zmniejszać szybkość wydalania karmustyny, co może powodować zwiększenie jej stężenia w surowicy.
Acemetacyna	Acemetacyna może zmniejszać szybkość wydalania Karmustyny, co może skutkować wyższym stężeniem w surowicy.
Acenokumarol	Metabolizm Acenokumarolu może być zmniejszony w przypadku połączenia z Karmustyną.
Acetaminofen	Metabolizm acetaminofenu może być zmniejszony podczas stosowania w skojarzeniu z karmustyną.
Acetazolamid	Acetazolamid może zwiększać szybkość wydalania karmustyny, co może skutkować mniejszym stężeniem w surowicy i potencjalnie zmniejszeniem skuteczności.

Poprawa wyników leczenia pacjentów

Buduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Interakcje z żywnością

• Unikaj echinacei.

Produkty

Międzynarodowe/inne marki Becenun / Carmubris / Carustine (Curacell Biotech) / Nitrumon Markowe produkty na receptę

.

Nazwa	Dawkowanie	Siła	Trasa	Labeller	Początek	Koniec	Koniec	Region	Image
Bicnu	Kit	100 mg/30mL	Dożylnie	E.R. Squibb & Sons, L.L.C.	2009-06-01	2015-09-30	USA
BiCNU	Proszek, do sporządzania roztworu	100 mg	dożylnie	Marcan Pharmaceuticals Inc	1975-12-.31	Nie dotyczy	Kanada
BiCNU	Zestaw	100 mg/30mL	Dożylnie	Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc.	2013-04-04	Nie dotyczy	USA
Carmustine Obvius	Wstrzyk, proszek, do sporządzania roztworu	100 mg	dożylnie	Obvius Investment B.V.	2020-12-16	Nie dotyczy	UE
Gliadel	Wafle	7.7 mg/1	Intracywitarny	Eisai Limited	1996-09-24	2010-05-14	USA
Gliadel	Wafel	7.7 mg/1	Intracavitary	Arbor Pharmaceuticals	2012-12-.13	Nie dotyczy	USA
Gliadel Wafel	Wafel		Intralesional	Eisai Limited	2002-.07-02	2015-03-02	Kanada

Produkty generyczne na receptę

Nazwa	Dawkowanie	Siła	Trasa	Labeller	Wprowadzenie na rynek Start	Marketing End	Region	Image
Karmustyna		100 mg/30mL	Dożylnie	Amneal Pharmaceuticals LLC	2018-.10-22	Nie dotyczy	USA
Karmustyna		100 mg/30mL	Dożylnie	Navinta Llc	2020-.12-29	Nie dotyczy	USA
Karmustyna		100 mg/30 ml	Dożylnie	Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc.	2019-10-01	Nie dotyczy	USA
Karmustyna		100 mg/30mL	dożylnie	Zydus Pharmaceuticals USA Inc.	2020-12-24	Nie dotyczy	USA
Karmustyna		100 mg/30mL	Dożylnie	Sandoz Inc.	2021-03-12	Nie dotyczy	USA
Carmustine		100 mg/30mL	Intravenous	STI Pharma LLC	2019-05-.16	Nie dotyczy	USA

Kategorie

Kody ATC L01AD01 – Karmustyna

• L01AD – Nitrozomoczniki
• L01A – AGENCJE ALKILUJĄCE
• L01 – AGENCJE ANTYNOPLASTYCZNE
• L – AGENCJE ANTYNOPLASTYCZNE I IMMUNOMODULUJĄCE

Kategorie leków Taksonomia chemicznaProvided by Classyfire Opis Ten związek należy do klasy związków organicznych znanych jako nitrozomoczniki. Są to związki zawierające grupę nitrową i grupę mocznikową N-N połączone ze sobą, o ogólnej strukturze R1N(R2)C(=O)N(R3)N=O. Królestwo Związki organiczne Nadklasa Kwasy organiczne i pochodne Klasa Organiczne kwasy węglowe i pochodne Podklasa Moczniki Bezpośredni rodzic Nitrozomoczniki Rodzice alternatywni Semikarbazydy / Nitrozamidy / Związki organopnktogenne / Chlorki organiczne / Tlenki organiczne / Pochodne węglowodorów / Związki karbonylowe / Chlorki alkilowe Substytuty Związek alifatyczny acykliczny / Chlorek alkilowy / Halogenek alkilowy / Grupa karbonylowa / Pochodna węglowodoru / Nitrozamid / Nitrozomocznik / Organiczny n-nitrozwiązek / organiczny związek azotowy / organiczny związek nitrozowy Ramy molekularne alifatyczne związki acykliczne Deskryptory zewnętrzne związki chloroorganiczne, N-nitrozoureas (CHEBI:3423)

Chemical Identifiers

UNII U68WG3173Y Numer CAS 154-93-8 InChI Key DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N InChI

Nazwa IUPAC

SMILES

Referencje ogólne

1. FDA Approved Drug Products: BiCNU (karmustyna) do wstrzykiwań dożylnych

Linki zewnętrzne Human Metabolome Database HMDB0014407 KEGG Drug D00254 KEGG Compound C06873 PubChem Compound 2578 PubChem Substance 46506980 ChemSpider 2480 BindingDB 50015950 RxNav 2105 ChEBI 3423 ChEMBL CHEMBL513 ZINC ZINC000003830387 Therapeutic Targets Database DAP000041 PharmGKB PA448810 RxList RxList Strona o lekach Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Karmustyna Kody AHFS

• 10:00.00 – Leki przeciwnowotworowe

Etykieta FDA

MSDS

Badania kliniczne

Badania kliniczne

.

.

.

.

.

Farmakoekonomika

Producenci

Pakowacze

Formy dawkowania

.

Ceny

Patenty niedostępne

Właściwości

Stan stały Właściwości doświadczalne

Przewidywane właściwości

.

.

.

Predicted ADMET Features

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Targets

Szczegóły1. DNA

Rodzaj Nukleotyd Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Tak

Działania

Inne/nieznane

DNA jest cząsteczką dziedziczności, ponieważ odpowiada za genetyczne rozprzestrzenianie się większości dziedziczonych cech. Jest to kwas polinukleinowy, który przenosi informacje genetyczne dotyczące wzrostu, podziału i funkcji komórek. DNA składa się z dwóch długich nici nukleotydów skręconych w podwójną helisę i utrzymywanych razem przez wiązania wodorowe. Sekwencja nukleotydów determinuje cechy dziedziczne. Każda nić służy jako szablon dla następnej replikacji DNA oraz jako szablon do produkcji mRNA, co prowadzi do syntezy białka przez rybosomy.

1. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
2. Johannessen TC, Bjerkvig R, Tysnes BB: DNA repair and cancer stem-like cells–potential partners in glioma drug resistance? Cancer Treat Rev. 2008 Oct;34(6):558-67. doi: 10.1016/j.ctrv.2008.03.125. Epub 2008 May 22.
3. Lin SH, Kleinberg LR: Carmustine wafers: localized delivery of chemotherapeutic agents in CNS malignancies. Expert Rev Anticancer Ther. 2008 Mar;8(3):343-59. doi: 10.1586/14737140.8.3.343.
4. Drablos F, Feyzi E, Aas PA, Vaagbo CB, Kavli B, Bratlie MS, Pena-Diaz J, Otterlei M, Slupphaug G, Krokan HE: Alkylation damage in DNA and RNA–repair mechanisms and medical significance. DNA Repair (Amst). 2004 Nov 2;3(11):1389-407.
5. Zhang Q, Ohannesian DW, Kreklau EL, Erickson LC: Modulation of 1,3-bis-(2-chloroethyl)-1-nitrosourea resistance in human tumor cells using hammerhead ribozymes designed to degradation O6-methylguanine DNA methyltransferase mRNA. J Pharmacol Exp Ther. 2001 Jul;298(1):141-7.
6. He YH, Xu Y, Kobune M, Wu M, Kelley MR, Martin WJ 2nd: Escherichia coli FPG i ludzki OGG1 zmniejszyć uszkodzenia DNA i cytotoksyczności przez BCNU w ludzkich komórkach płuc. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 2002 Jan;282(1):L50-5.

Rodzaj białka Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Tak

Działania

Inhibitor

Funkcja ogólna Wiązanie nadp Funkcja specyficzna Utrzymuje wysoki poziom zredukowanego glutationu w cytozolu. Nazwa genu GSR Uniprot ID P00390 Uniprot Name Glutathione reductase, mitochondrial Molecular Weight 56256.565 Da

1. Akella SS, Harris C: Pyridine nucleotide flux and glutathione oxidation in the cultured rat conceptus. Reprod Toxicol. 1999 May-Jun;13(3):203-13.
2. Kirsch JD, Yi AK, Spitz DR, Krieg AM: Accumulation of glutathione disulfide mediates NF-kappaB activation during immune stimulation with CpG DNA. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002 Oct;12(5):327-40.
3. Vallyathan V, Mega JF, Shi X, Dalal NS: Enhanced generation of free radicals from phagocytes induced by mineral dusts. Am J Respir Cell Mol Biol. 1992 Apr;6(4):404-13.
4. Brodie AE, Reed DJ: Glutathione disulfide reduction in tumor mitochondria after t-butyl hydroperoxide treatment. Chem Biol Interact. 1992 Sep 28;84(2):125-32.
5. Jopperi-Davis KS, Park MS, Rogers LK, Backes CH Jr, Lim IK, Smith CV: Compartmental inhibition of hepatic glutathione reductase activities by 1,3-bis(2-chloroethyl)-N-nitrosourea (BCNU) in Sprague-Dawley and Fischer-344 rats. Toxicol Lett. 2004 Mar 7;147(3):219-28.
6. Doroshenko N, Doroshenko P: The glutathione reductase inhibitor carmustine induces an influx of Ca2+ in PC12 cells. Eur J Pharmacol. 2004 Aug 16;497(1):17-24.
7. Powell SR, Puglia CD: Effect of inhibition of glutathione reductase by carmustine on central nervous system oxygen toxicity. J Pharmacol Exp Ther. 1987 Jan;240(1):111-7.
8. Puglia CD, Powell SR: Inhibition of cellular antioxidants: a possible mechanism of toxic cell injury. Environ Health Perspect. 1984 Aug;57:307-11.

Szczegóły3. RNA

Rodzaj Nukleotyd Organizm Ludzie Działanie farmakologiczne

Tak

Działania

Inne/nieznane

1. Lin SH, Kleinberg LR: Carmustine wafle: localized delivery of chemotherapeutic agents in CNS malignancies. Expert Rev Anticancer Ther. 2008 Mar;8(3):343-59. doi: 10.1586/14737140.8.3.343.

×

Poprawa wyników leczenia pacjentów

Buduj skuteczne narzędzia wspomagania decyzji za pomocą najbardziej wszechstronnego w branży narzędzia do sprawdzania interakcji między lekami.

Dowiedz się więcej

Lek utworzony 13 czerwca 2005 13:24 / Zaktualizowany 23 marca 2021 14:28

.