W młodości Read był już znakomitym ulicznym wojownikiem i przywódcą gangu Surrey Road, twardego ulicznego gangu o notorycznej reputacji brutala. Swoją karierę przestępczą rozpoczął od napadów na dilerów narkotyków w salonach masażu w dzielnicy Prahran. Później przeszedł do porywania i torturowania członków przestępczego podziemia, często używając palnika lub nożyc do cięcia śrub, aby usunąć palce u stóp swoich ofiar, jako zachętę dla nich, aby wyprodukowali wystarczająco dużo pieniędzy, aby Read zostawił ich przy życiu.
Read spędził tylko 13 miesięcy poza więzieniem w wieku od 20 do 38 lat, będąc skazanym za przestępstwa, w tym napad z bronią w ręku, przestępstwa z użyciem broni palnej, napaść, podpalenie, podszywanie się pod policjanta i porwanie. Pod koniec lat 70-tych, przebywając w oddziale H więzienia Pentridge, Read rozpoczął wojnę w więzieniu. Jego gang, nazwany „The Overcoat Gang”, ponieważ przez cały rok nosili długie płaszcze, aby ukryć swoją broń, był w tym okresie zaangażowany w kilkaset aktów przemocy przeciwko większemu gangowi przeciwników. Mniej więcej w tym czasie Read kazał jednemu ze współwięźniów obciąć sobie uszy, aby móc tymczasowo opuścić oddział. W swojej biografii Read stwierdził, że miało to na celu uniknięcie zasadzki ze strony innych więźniów i przeniesienie go do skrzydła dla umysłowo chorych. Jego późniejsze prace podają, że zrobił to, aby „wygrać zakład”. Pseudonim „Chopper” został mu nadany na długo przed tym, od postaci z kreskówki z dzieciństwa.
Read został zasztyletowany przez członków własnego gangu w podstępnym ataku, gdy uznali oni, że jego plan okaleczenia każdego innego więźnia w całym oddziale i wygrania wojny gangów za jednym zamachem posunął się za daleko. Inna teoria głosi, że James „Jimmy” Loughnan, wieloletni przyjaciel Reada, wraz z Patrickiem „Blue” Barnesem chcieli skorzystać z kontraktu nałożonego na głowę Reada przez Związek Zawodowy Malarzy i Dokerów. W wyniku ataku Read stracił kilka stóp jelita. W tym czasie Read odsiadywał wyrok 161⁄2 lat pozbawienia wolności po tym, jak zaatakował sędziego, starając się doprowadzić do zwolnienia Loughnana z więzienia. Loughnan zginął później w pożarze Jika Jika w Pentridge w 1987 roku.
W serialu telewizyjnym Tough Nuts, Read mówił również o swojej rywalizacji z Alphonse’em Gangitano w połowie lat 80-tych i na początku lat 90-tych. Read wyjaśnił, że nie zgadzał się z Gangitano w kwestii starszego bohatera dzielnicy, którego Gangitano podziwiał. Read twierdził, że Gangitano wraz z kilkoma współpracownikami otworzył drzwi toalety i rozpoczął poważną napaść na Reada, który zdołał uciec, ale nie przed rozmazaniem swoich odchodów na twarzy Gangitano.
W 1992 roku Read został skazany za postrzelenie Sidneya Michaela Edwarda Collinsa w klatkę piersiową. Incydent miał miejsce w samochodzie Reada, który stał na podjeździe do rezydencji Collinsa w Evandale na Tasmanii. Kula została znaleziona na tylnym siedzeniu pojazdu, a Collins wskazał Reada jako strzelca. Nie przyznając się do winy, Read został uznany za winnego popełnienia czynu zabronionego mającego na celu spowodowanie obrażeń ciała, co było zarzutem zdeklasowanym w stosunku do usiłowania zabójstwa, i skazany jako „niebezpieczny przestępca” na bezterminowy areszt.
Odwołanie od wyroku skazującego zostało odrzucone przez Sąd Apelacyjny do spraw Karnych 24 sierpnia 1993 roku. Drugie odwołanie od wyroku zostało wniesione 28 lutego 1994 r., w którym Michael Hodgman, QC, i Anita Betts występowali w imieniu Read’a, a Tasmanian Director of Public Prosecutions, Damian Bugg, QC, i Catherine Geason występowali w imieniu Korony, na tej podstawie, że wyrok był oczywiście nadmiernie surowy, a także w szczególności w odniesieniu do deklaracji „niebezpiecznego przestępcy”. Drugie odwołanie zostało odrzucone w dniu 10 marca 1994 r. W kolejnej kontroli deklaracji „niebezpiecznego przestępcy” w dniu 18 lipca 1997 roku, Hodgman zdołał ją obalić.
Read otrzymał zwolnienie warunkowe na początku 1998 roku i odzyskał wolność. W 2002 roku Read został ponownie przesłuchany w związku ze zniknięciem Sidneya Collinsa, który po zaginięciu w podejrzanych okolicznościach nadal figuruje na australijskiej liście osób zaginionych. Read przyznał się do zamordowania Collinsa w swoim ostatnim przed śmiercią wywiadzie w programie 60 Minutes wyemitowanym 20 października 2013 roku. Read nie wyraził skruchy z powodu zabicia Collinsa, twierdząc, że był „głupi”, pozwalając Readowi strzelać przy dwóch oddzielnych okazjach z własnej broni.
W wywiadzie dla 60 Minutes omówił również zastrzelenie szefa związku zawodowego Desmonda Costello w 1971 roku, „samobójstwo” pedofila Reginalda Isaacsa w 1974 roku i zastrzelenie Siama Ozerkam (Sammy the Turk) w 1987 roku. W sumie Read twierdził, że był zamieszany w zabójstwo 19 osób i usiłowanie zabójstwa 11 innych. W 1998 roku pojawił się pijany w programie telewizyjnym prowadzonym na żywo przez Elle McFeast i, ku oburzeniu wielu widzów, „przedstawił barwną relację z karmienia człowieka w betoniarce”. W wywiadzie z kwietnia 2013 roku dla New York Times, Read powiedział „Spójrz, szczerze mówiąc, nie zabiłem tak wielu ludzi, prawdopodobnie około czterech lub siedmiu, w zależności od tego, jak na to spojrzeć.”
.