W czasach, gdy wolni czarnoskórzy Amerykanie byli prześladowani przez ustawę o zbiegłych niewolnikach, nie mogli uczęszczać do szkoły i byli ograniczeni do najbardziej nędznych prac, życie w Kanadzie oferowało obietnicę wolności i możliwości. W końcu duża część najbliższej rodziny Mary Shadd dołączyła do niej w Kanadzie. Jej ojciec był kluczową postacią w Kolei Podziemnej i agentem prenumeraty Liberatora Williama Lloyda Garrisona. Abraham Shadd również przeniósł się do Kanady, a następnie został jednym z pierwszych czarnoskórych urzędników wybieranych w Kanadzie. W 1855 roku siostra Mary, Emaline Shadd, otrzymała najwyższe wyróżnienie i pierwszą nagrodę w wysokości pięciu funtów i dziesięciu szylingów, wraz ze świadectwem ukończenia pierwszej klasy w Toronto’s Normal School. W 1856 roku Mary Shadd wyszła za mąż za torontońskiego fryzjera Thomasa F. Cary’ego, który był związany z gazetą. Pod koniec 1857 roku zaprzestała wydawania gazety. W 1858 roku John Brown zorganizował tajną „konwencję” w domu brata Mary, Issaca, spotkanie, które zwiększyło zainteresowanie Mary sprawą antyniewolniczą. W 1861 r. opublikowała „Głos z Harper’s Ferry”, hołd dla nieudanego najazdu Browna. Po wybuchu wojny secesyjnej Mary Ann Shadd Cary opuściła Kanadę i została mianowana oficerem rekrutującym czarnych do armii Unii.