Reakcje tworzenia karboksylanów

Ze względu na ich zwiększoną kwasowość, kwasy karboksylowe reagują z zasadami tworząc sole jonowe, jak pokazano w następujących równaniach. W przypadku wodorotlenków metali alkalicznych i prostych amin (lub amoniaku) powstałe sole mają wyraźny charakter jonowy i są zazwyczaj rozpuszczalne w wodzie. Metale ciężkie, takie jak srebro, rtęć i ołów tworzą sole o bardziej kowalencyjnym charakterze (przykład 3.), a rozpuszczalność w wodzie jest zmniejszona, szczególnie w przypadku kwasów składających się z czterech lub więcej atomów węgla.

.

RCO2H + NaHCO3 RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCO2H + AgOH RCO2δ(-)) Agδ(+) + H2O

Kwasy karboksylowe i sole o łańcuchach alkilowych dłuższych niż sześć węgli wykazują niezwykłe zachowanie w wodzie ze względu na obecność zarówno regionów hydrofilowych (CO2), jak i hydrofobowych (alkilowych) w tej samej cząsteczce. Takie cząsteczki są określane jako amfifilowe (Gk. amphi = oba) lub amfipatyczne. W zależności od charakteru części hydrofilowej związki te mogą tworzyć monowarstwy na powierzchni wody lub kuliste skupiska, zwane micelami, w roztworze.

Współautorzy

  • William Reusch, profesor emerytowany (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

.

Dodaj komentarz