2012-2013: FormacjaEdit
Główna wokalistka Amelia Meath, która w tym czasie była zaangażowana w swoje trio, Mountain Man, stworzyła wokal do piosenki zatytułowanej „Play It Right”. Później spotkała producenta muzyki elektronicznej Nicka Sanborna (grającego na basie w zespole Megafaun) w Milwaukee w Cactus Club, występującego wówczas solo jako Made of Oak, i poprosiła go o zrobienie renderingu jej singla „Play It Right” na swój własny sposób. Od 2012 do 2013 roku, zespół powoli się formował. Meath wrócił z półtorarocznej trasy koncertowej z Feist i szukał niedrogiego miejsca do życia, dzięki czemu wylądował w Durham z Sanbornem i zaczęli tworzyć swój album, przy czym wszystkie utwory były nagrywane w sypialni mieszkania Sanborna. Zespół nazwał się po postaci we wczesnej grze na iOS zatytułowanej „Swords and Sworcery”.
2014-2015: Sylvan EssoEdit
Sylvan Esso to eponimiczny debiutancki album studyjny grupy, wydany 12 maja 2014 roku za pośrednictwem Partisan Records. Album osiągnął nr 39 na Billboard 200 i nr 7 na liście przebojów Independent Albums, Singiel „Hey Mami” został nazwany Paste Magazine’s No. 1 song of 2014. Zadebiutowali w telewizji sieciowej w The Tonight Show Starring Jimmy Fallon 9 lipca 2014 roku, wykonując singiel „Coffee”. Otrzymał on znaczną liczbę wyświetleń w USA, zwiększając profil zespołu w kraju. W sierpniu 2015 roku zespół wydał singiel „H.S.K.T.”, który zawierał remiks autorstwa Herculesa i Love Affair.
W kwietniu 2015 roku Sylvan Esso zagrał w oba weekendy Coachelli. Inne daty 2015 widziały zespół występujący na The Firefly Music Festival 2015, w Dover, DE, The Eaux Claires Music & Arts Festival w Eau Claire, Wisconsin 18 lipca i 25 lipca na Wayhome Festival w Oro Medonte, Kanada.Sylvan Esso zagrał w piątek, 31 lipca 2015 roku na Lollapalooza w Chicago, Illinois.Grupa wystąpiła również w oba weekendy 2015 Austin City Limits Music Festival w Austin w Teksasie.
W sierpniu 2015 roku zespół wydał również „Jaime’s Song”, specjalnie nagrany dla NPR’s Radiolab, jako hołd dla historii o zaburzeniu dwubiegunowym.
2016-2018: What Now, Echo Mountain SessionsEdit
We wrześniu 2016 roku zespół wydał singiel „Radio” back to back z „Kick Jump Twist”. Teledysk do tego drugiego pojawił się w styczniu 2017 roku. Pod koniec lutego grupa wydała singiel „Die Young” wraz z teledyskiem i ogłoszeniem dotyczącym ich nowego albumu, zatytułowanego What Now.
W początkach marca 2017 roku duet wystąpił na South by Southwest, dla NPR Music’s showcase. Później tego samego marca, zespół wystąpił na NPR’s World Cafe, aby wykonać utwory z ich nadchodzącego albumu.
W dniu 28 kwietnia 2017 roku, zespół wydał swój drugi album studyjny What Now na Loma Vista Recordings. Album otrzymał w większości pozytywne recenzje. W maju 2017 roku wystąpili na festiwalu muzycznym Boston Calling. Duet rozpoczął swoją trasę What Now US 2017 Tour w dniu 13 maja 2017 roku. Trasa zakończyła się w listopadzie 2017 roku.
W dniu 28 listopada 2017 roku album otrzymał nominację do nagrody Grammy w kategorii „Best Dance/Electronic Album.”
Wystąpili na Eaux Claires w Eau Claire, Wisconsin w dniu 17 czerwca 2017 roku, na Melt! Festival w Ferropolis, Niemcy i Citadel Festival w Londynie, Wielka Brytania w lipcu 2017 roku. Wystąpili również na Latitude Festival w Suffolk, Anglia, w lipcu 2017 roku. W październiku 2018 roku wystąpili na Austin City Limits Music Festival w Austin, Texas.
Premiera przez NPR, Sylvan Esso wydał Echo Mountain Sessions w lipcu, 2018. Zespół pokrył pięć piosenek z What Now z dodatkową instrumentacją Matta Douglasa, Ryana Gustafsona, Molly Sarlé, Alexandry Sauser-Monnig, Jenn Wasner i Joe Westerlunda.
2018-Present: WITH, Free Love, Shaking Out the Numb podcast, i więcejEdit
W listopadzie 2019 roku Sylvan Esso rozpoczął swoją limitowaną trasę WITH w Los Angeles, Nowym Jorku, Nashville i Durham, NC. W rozszerzonym zespole do Meatha i Sanborna dołączyli Meg Duffy, Molly Sarlé, Daughter of Swords, Jenn Wasner, Dev Gupta, Adam Schatz, Matt McCaughan i Joe Westerlund. Dokument koncertowy z Durham został opublikowany na YouTube 23 kwietnia 2020 roku, po czym niespodziewanie ukazał się pełnowymiarowy album koncertowy, również zatytułowany WITH. Zespół wykonał „Rewind” w The Late Show with Stephen Colbert w maju 2020 r.
Na 17 lipca 2020 r. zespół teasował nadchodzący projekt, a 21 lipca 2020 r. zespół ogłosił swój trzeci album zatytułowany Free Love z pierwszym singlem „Ferris Wheel.” Wydali również wersję teledysku z tłumaczką ASL Amber Galloway Gallego, a także wersję wykonaną w Animal Crossing. Meath wykonał utwór na żywo z tyłu jadącego pick-upa dla Full Frontal with Samantha Bee.
Kolejny singiel Free Love, „Rooftop Dancing”, został wydany 11 sierpnia 2020 roku wraz z teledyskiem wyreżyserowanym przez nowojorską fotografkę i filmowca Cheryl Dunn. „Frequency”, trzeci przedpremierowy singiel z albumu został wydany 10 września 2020 roku i zawierał teledysk wyreżyserowany przez Mosesa Sumneya. Ostatni singiel przedpremierowy albumu i towarzyszący mu teledysk został wydany 22 września 2020 roku.
W wyjaśnieniu Free Love, Sanborn powiedział: „Free Love jest pierwszą realizacją rzeczy, do której dążyliśmy od dłuższego czasu, a mianowicie Sylvan Esso nie czuło się jak dwie osoby, ale jak jedna ekspresja. Wszystkie mury, które wcześniej istniały między nami i dzieliły nasze role powoli opadły dzięki dojrzałości komunikacji. To jest coś, czego nie możesz mieć z kimś, z kim nie pracowałeś tak długo.”
W czwartek przed wydaniem albumu, zespół gościł multimedialny projekt artystyczny na swojej stronie internetowej o nazwie Opening Night. Projekt zawierał wideo z 20-minutowym improwizowanym modularnym setem Nicka (sampling z albumu), wywiady z reżyserami teledysków, różne dzieła sztuki Nathaniela Russella, improwizowany taniec Emmy Portner do utworu „Numb”, piosenkę dedykowaną zespołowi przez Jeffa Tweedy’ego i DJ-ski set Merrilla Garbusa z tUnE-yArDs.
Free Love został wydany 25 września 2020 roku przez Loma Vista Recordings z pozytywnymi recenzjami. Entertainment Weekly opisał album jako „…w jakiś sposób pradawny i nostalgiczny w tym samym oddechu. Traktuje o intymności i samozachowaniu w obliczu otwarcia się na miłość.” UPROXX powiedział, że piosenki na Free Love są „bardziej intymne i spójne niż kiedykolwiek wcześniej”. The Line of Best Fit opisał album jako „dziesięć nieregularnych, ale wykwintnych pereł synth-popu” i dał albumowi 9 na 10, podczas gdy Bob Boilen z NPR Music umieścił go na swojej liście 10 ulubionych albumów 2020 roku.
21 listopada 2020 roku duet wykonał „Rooftop Dancing,” „Ferris Wheel,” i „Ring „z dachu w centrum Durham, NC dla CBS This Morning.
Kilka dni później, 23 listopada, Sylvan Esso wydali swój podcast Shaking Out the Numb, sześcioodcinkową serię skupioną na tworzeniu Free Love i nie tylko, zrealizowaną z producentką Rumble Strip Ericą Heilman. Odcinek skupiający się na „Make It Easy” miał premierę w NPR’s All Songs.
Po ich trzy nocnej serii koncertów FROM THE SATELLITE, 2 grudnia 2020 Sylvan Esso niespodziewanie wydali WITH LOVE EP, 10-częściowy „dream team” z udziałem większości graczy z WITH.
.