Kategorie: Tworzenie wiązań C-C > Związki karbocykliczne > Cykloalkany
| Powiązane: |  |
 |
 |
Dostosowane warunki umożliwiają przeprowadzenie reakcji sprzęgania Suzuki-Miyaura cyklopropylo- i cyklobutylotrifluoroboranów potasu w umiarkowanej do doskonałej wydajności z bogatymi w elektrony, chlorkami arylowymi bogatymi w elektrony, ubogimi w elektrony oraz utrudnionymi, aby otrzymać różne podstawione arylowe cyklopropany i cyklobutany.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Katalizowana wodorkiem miedzi, enancjoselektywna, wewnątrzcząsteczkowa hydroalkilacja styrenów z uwięzionymi halogenkami umożliwia syntezę enancjowzbogaconych cyklobutanów, cyklopentanów, indanów oraz sześcioczłonowych N- i O-heterocykli.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- i (Z)-sililowe i arylo-podstawione metanosulfoniany homoallilowe przekształcano do odpowiednich cis- i trans-1-silililo-2-borylocyklobutanów, jak również 1-fenylo-2-borylocyklobutanów w obecności katalizatora CuCl/dppp, bis(pinacolato)diboronu i K(O-t-Bu)w THF. Przeprowadzono stereospecyficzne derywatyzacje cis- i trans-borylocyklobutanów w celu wykazania użyteczności borylocyklobutanów.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Cykloaddycja terminalnych alkenów z allenianami umożliwia szybką syntezę 1,3-podstawionych cyklobutanów w wysokiej wydajności w prostych i odpornych warunkach reakcji.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Różnorodne niesymetryczne struktury tri- i tetrasubstytuowanych cyklobutanów mogą być wytwarzane z dobrymi wydajnościami i doskonałą diastereoselektywnością przy użyciu wydajnej heterodimeryzacji niepodobnych enonów acyklicznych po napromieniowaniu światłem widzialnym w obecności fotokatalizatora rutenu(II). Reakcja jest promowana przez dowolne źródło światła widzialnego.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propelany mają ogromny potencjał do wykorzystania w syntetycznej chemii organicznej. Eksperymentalnie prosta procedura dostarcza cyklobutanowych allenów i alkinów poprzez katalizowane miedzią otwarcie pierścienia propellanu i następującą po nim reakcję z alkinami.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
Kataliza niklu(0) umożliwia zastosowanie propellanu jako prekursora karbenu w cyklopropanacji szeregu funkcjonalizowanych alkenów w celu otrzymania produktów metylenespiroheksanu. Badania obliczeniowe dostarczają wsparcia dla początkowego tworzenia się kompleksu Ni(0)-propellan, po którym następuje zgodna aktywacja podwójnego wiązania C-C w celu otrzymania kluczowego 3-metylenecyklobutyloidenowego półproduktu niklowego.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 jest fotokatalizatorem w świetle widzialnym do cykloaddycji enonów. Różne enony arylowe łatwo uczestniczą w tworzeniu produktów cyklobutanowych, a diastereoselektywność jest doskonała. Zaproponowano mechanizm, w którym fotogenerowany kompleks Ru(bipy)3+ promuje jednoelektronową redukcję enonowego substratu, który następnie ulega rodnikowej cykloaddycji anionowej.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Odkształcenie kątowe w metylenocyklobutanie napędza metatezę cross-enyny z 1-alkinami, dając 1,1,3-trisubstituted 1,3-dienes w dobrych izolowanych wydajnościach. Obszerne badania katalizatorów Grubbsa drugiej generacji doprowadziły do zoptymalizowania warunków reakcji.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.
.