Vindu zadebiutował jako aktor w 1994 roku w filmie hindi Karan. Następnie wystąpił w 1996 roku w filmie pendżabskim Rab Dian Rakhan, który został wyreżyserowany przez jego ojca. Od tego czasu wystąpił w wielu filmach, głównie w rolach drugoplanowych.
On również działał w serialach telewizyjnych, w tym rolę Hanumana w serialu Jai Veer Hanuman, podobnie jak jego ojciec zrobił w Ramayan. Wystąpił również jako supervillain w serialach telewizyjnych na Star Plus, w tym Zaal w Ssshhhh…Koi Hai (2003) i Char Sau Chalis w Karma (2004). Vindu odegrał również ważną rolę w serialu „Black” na kanale 9X, gdzie wcielił się w postać Rajiva, medium, który potrafi nawiązywać kontakty z duchami. Vindu Dara Singh wystąpił w takich programach telewizyjnych jak Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh również sparował w reklamie Pepsi z Ranbirem Kapoorem.
Był zwycięzcą trzeciego sezonu reality TV show Bigg Boss w 2009 roku i został również ogłoszony najbardziej stylowym i odważnym zawodnikiem, który wygrał Chevrolet Cruze, co nigdy nie miało miejsca, wygrywając zarówno nagrodę pieniężną, jak i samochód, pokonując Pravesh Rana i Poonam Dhillon. Otrzymał tytuł „Bade dil wala” (człowiek o złotym sercu) od swoich współlokatorów.
Vindu Dara Singh pracował również w wielu udanych filmach, takich jak Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.
.