5-MeO-MiPT

5-MeO-MiPT é um psicadélico na classe da triptamina. É incomum em relação ao LSD e à psilocifina, mas é usado há algumas décadas. Não é uma substância muito visual em doses comuns. Em vez disso, é conhecida por produzir maiores efeitos tácteis, corporais e sexuais que outros psicadélicos.

Faz parte do mercado químico de pesquisa e tem sido vendida em si mesma e como componente de produtos de marca.

5-MeO-MiPT = 5-MeO-Methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine; Moxy

PubChem: 2763156

Fórmula molecular: C15H22N2O

Peso molecular: 246.354 g/mol

IUPAC: N–N-metilpropan-2-amina

Dose

Oral

Luz: 1 – 3 mg

Comum: 3 – 8 mg

Força: 8 – 12 mg

Inhalation

Comum: 10 – 20 mg

A curva dose-resposta é íngreme, o que significa que um pequeno aumento pode produzir uma mudança substancial na intensidade. Um par de miligramas pode ser tudo o que é necessário para tornar uma experiência desagradável e avassaladora. Como a droga é bastante potente e as respostas variam entre as pessoas, os usuários devem ter cuidado com sua dosagem e inicialmente tomar uma quantidade leve para avaliar sua resposta.

Uma escala é necessária para uma dosagem adequada, embora as escalas típicas de miligramas ainda não sejam ideais para medir. Portanto, uma balança deve ser usada juntamente com a dosagem volumétrica.

Enquanto algumas pessoas acham que menos de 10 mg são abaixo do esperado, outras acham a mesma quantidade ou menos desconfortável.

Doses abaixo de 10 mg podem ser preferidas para efeitos de humor e euforia física, enquanto doses mais altas são mais prováveis de oferecer efeitos psicodélicos notáveis.

Linha do tempo

Oral

Total: 3 – 6 horas

Inset: 00:15 – 00:45 (o início é geralmente bastante rápido)

Pode produzir um estado mental alterado e insónia persistente por algumas horas para além da duração principal.

Tanto imediatamente após o fim dos efeitos principais e nos dias seguintes pode produzir um brilho posterior. Os efeitos secundários positivos de curta duração são mais comuns do que a depressão ou ansiedade, embora para muitas pessoas o período de efeitos secundários seja neutro.

Relatos de experiência

Erowid

Efeitos

Psicológico/Cognitivo

Overtudo, 5-MeO-MiPT é bastante único entre os psicadélicos e tem um perfil de efeito que se extrai de múltiplas classes de drogas.

É geralmente estimulante em vez de sedante, embora a estimulação seja mais física do que mental. Por causa disso, alguns usuários acham que se envolver em atividades como caminhadas ou danças é mais confortável do que ficar parado. Ter uma saída para a energia física pode ajudar a minimizar o nervosismo e uma sensação de desconforto, mas também é o caso de outros usuários não gostarem de estar ativos nela.

Em doses comuns não é uma substância muito confusa ou perspicaz, mas pode ter um impacto moderado em seu pensamento e criatividade. Tem sido chamado de psicodélico “superficial” por esta razão, embora isso não deva ser tomado como significando que não pode desencadear uma experiência angustiante ou útil.

Sentimentos de dissociação e sonhadores são frequentemente relatados.

Em doses altas a confusão e geralmente experiências estranhas são muito mais comuns. Há alguns relatos de pessoas que não respondem ou têm dificuldade em falar, principalmente em altas doses.

É comumente promovido como uma alternativa de triptamina ao MDMA, mas isto é quase sempre um exagero. Existem alguns elementos, como uma maior apreciação de outros e sensações táteis agradáveis, que poderiam ser comparáveis, mas não é um entactogênio completo e tem um impacto muito menos confiável no humor e na perspectiva.

Os efeitos visuais podem ser substanciais em altas doses, mas em quantidades comuns são bastante limitados. Você ainda pode receber realce de cor, mudanças na percepção de profundidade e alguns movimentos como respiração, mas distorções ou alucinações muito fortes são raras nestas doses. As pessoas que estão principalmente interessadas em efeitos visuais não vão estar muito interessadas, a menos que possam lidar com doses mais altas, o que muitas vezes será fisicamente desagradável.

Porque uma minoria de pessoas tem efeitos visuais substanciais, enquanto outras nunca os obtêm mesmo em doses altas, tem sido levantada a hipótese de que uma diferença metabólica poderia ser amplamente. Não há provas disso, mas é verdade que os efeitos, visuais e não visuais, variam muito entre as pessoas, como é frequentemente o caso dos psicadélicos em geral.

Os efeitos sexuais são atribuídos à droga mais frequentemente do que com a maioria dos psicadélicos. O reforço táctil combina com um maior desejo sexual e menor inibição. Também é mais fácil para um homem ter uma ereção do que com entactogênios, que também aumentam a sensação tátil. Os orgasmos também podem ser mais intensos. Muitos relatos descrevem pensamentos ou sensações sexuais que se manifestam subitamente sob a influência, mesmo em situações que não são propícias à actividade sexual. Esses sentimentos podem ser ignorados se necessário e não ocorrem para todos.

Música é muitas vezes mais impactante. Os usuários relatam notar aspectos das músicas que normalmente são ignorados e a música também pode desencadear sensações físicas ou distorções visuais, mais frequentemente com os olhos fechados. Música e sexo são dois dos principais casos em que as pessoas, pelo menos aquelas que respondem bem à droga, a escolherão no lugar de outras substâncias psicadélicas. As distorções auditivas reais também podem estar presentes, embora nem sempre sejam positivas.

Porque não tem um headspace significativo e normalmente não produz visuais fortes, os efeitos táteis e outros efeitos sensoriais são alguns dos principais aspectos positivos da droga. Se estes não estiverem presentes ou forem suficientemente agradáveis, você pode ficar desapontado. Mas quando a experiência é positiva pode ser um dos psicadélicos mais agradáveis.

O apetitesualmente é reduzido, mas o sabor dos alimentos pode ser melhorado.

Alguns utilizadores relatam encontrar coisas mais humorísticas do que o habitual.

Físico/Borporal

Carga corporal é muito comum e pode arruinar a experiência quando é significativa. Pode incluir náuseas, excesso de excitação, vômitos, calafrios, frivolidade, inchaço, tremores, sensações de calor, tensão e dor de cabeça. Sentir que você não consegue respirar corretamente ou como se estivesse experimentando muito estresse cardiovascular pode contribuir para ansiedade e pânico.

Esses sintomas físicos estão subjacentes a muito do potencial ansiogênico da droga e são responsáveis por uma grande parte das experiências negativas. Na ausência dessas propriedades, ele não tende a causar muita ansiedade por si só. É muito mais provável que as pessoas fiquem estressadas por se sentirem desconfortáveis e preocupadas com sua segurança física.

Não é um exagero dizer que pode se sentir horrível a ponto de não ser visto com outros psicodélicos. Esta não é a experiência típica, mas é uma possibilidade, e é uma das razões pelas quais você precisa ter cuidado com sua dosagem.

Em média, a subida é mais desconfortável do que o pico e a descida.

Apesar de ter uma carga corporal notável, também pode vir com euforia física e outros efeitos corporais positivos, às vezes concomitantemente com os negativos acima mencionados. A melhoria táctil, como as coisas que se sentem mais suaves ou que gostam do contacto com outras pessoas, é muito comum. E, mesmo na ausência de estímulos externos, pode produzir pressa de sensações agradáveis no corpo. Este mesmo efeito pode ser a causa de frio e calor desagradáveis para aqueles que estão percebendo o efeito de forma diferente.

Combinações

Algumas pessoas relataram ter conseguido combiná-lo com entactogênios ou substâncias psicodélicas, embora os relatos variem, especialmente para entactogênios. A segurança de usar 5-MeO-MiPT com entactogênios é um pouco obscura devido a uma compreensão incompleta de sua farmacologia, por isso é melhor evitar usá-los juntos.

Combinar psicadélicos, embora às vezes útil, menos previsivelmente aumenta a chance de confusão, ansiedade e outros efeitos mentais problemáticos. É melhor evitar essa combinação.

Chemistry

5-MeO-MiPT é uma triptamina substituída e um análogo de 5-MeO-DiPT. A substituição de 5-MeO-MiPT, além de causar alterações nos efeitos, aumenta a potência da substância em relação ao seu composto pai, MiPT.

Farmacologia

Como com DiPT, a substituição de 5-MeO produz um aumento na afinidade e na potência de ativação do 5-HT2A. Pesquisas iniciais foram interpretadas por alguns como tendo inibição substancial da recaptação de serotonina, mas a pesquisa mostrou que seu valor de IC50 era superior a 6 μM, o que não é muito alto (Nagai, 2007).

Mais pesquisas recentes suportam o 5-MeO-MiPT sendo principalmente um agonista receptor de serotonina. Ele pode ativar 5-HT2A (mostrado pelo aumento de cálcio intracelular) com um ED50 de 7,82 nM ou 566 nM se olhar para o recrutamento de 5-HT2A beta-arrestin, o que envolve outro caminho de sinalização (Blough, 2014). Blough (2014) mostrou que não teve inibição de recaptação em SERT, NET ou DAT em até 10 μM (10.000 nM).

Outros estudos mostraram de forma semelhante que a droga deve ser classificada como um agonista receptor de serotonina, como outros psicodélicos (Ray, 2010; Rickli, 2016). O perfil diferente do efeito, como alguns estados de humor semelhantes ao entactogénico e realce táctil, não parece vir da libertação de monoamina ou inibição da recaptação.

Papers

(Rickli, 2016) – É principalmente um agonista receptor de serotonina com uma actividade mínima de transporte de monoamina.

• Humano HEK 294 células expressando receptores e transportadores humanos, com exceção da seção de interação TAAR1.
• Para o ensaio de ativação 5-HT2A, foi medido o cálcio intracelular, que se eleva com o aumento do IP3 através da via de sinalização do PLC.

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• Resultados
  • Interações do receptor de serotonina
    • 5-HT1A
      • Ki (μM): 0,058

    >

    • 5-HT2A
      >
      • Ki (μM): 0,163

      >

      • EC50 (μM): 0.023
      • Eficácia máxima: 83%
    • 5-HT2B
      • EC50 (μM): 1.5
      • Eficácia máxima: 12%
    • 5-HT2C
      • Ki (μM): 1.3
  • Ligação do transportador e receptor de monoamina (em μM)
    • NET: Mais de 22

    >

    • DAT: Mais de 26
    • SERT: 3.3

    >

    • α1A: Mais de 12

    >

    • α2A: 5.3

    >

    • D1: Mais de 25

    >

    • D2: Mais de 25
    • D3: Mais de 25

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  >

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• H1: 3.9

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• TAAR1rat: Mais de 15

>

• TAAR1mouse: Mais de 15

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• Inibição do transportador de monoamina (valores de IC50 em μM)

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  • NET: 84

    >

  • DAT: Mais de 100
  • SERT: 22

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• Não foi observada nenhuma libertação significativa de monoamina com uma concentração elevada de 100 μM.

>

• COI/Funding: O autor é um funcionário da Hoffman-La Roche. Este trabalho foi apoiado pelo Escritório Federal de Saúde Pública (No.13.006497) e pelo Fundo de Inovação do Hub de Medicina Translacional de F. Hoffmann-La Roche e da Universidade de Basileia.

(Blough, 2014) – Afeta principalmente 5-HT2A e carece de efeitos de transporte de monoamina.

• Células expressando receptores humanos foram estudadas in vitro.
• Inibição de absorção (valores de IC50 em nM)
  • DAT: Mais de 10.000
  • SERT: Mais de 10.000
  • NETL: Mais de 10.000
• 5-HT2A ativação (intracelular de cálcio; em nM)
  • EC50: 7.82
  • Emax: 101%
• 5-HT2A recrutamento beta-arrestin
  • EC50: 566 nM
  • Emax: 82%

>

• 5-HT1A activação

  >

  >
  • EC50: Mais de 10.000

>

• COI: Nenhum

  >

  >
  • NIDA forneceu apoio financeiro, assim como o Programa de Pesquisa Intramural, NIDA, NIH, e DHHS.

(Ray, 2010) – Sua maior atividade é nos receptores de serotonina, não SERT

• Dados do Programa de Triagem de Drogas Psicoativas. Os valores de afinidade foram ajustados através de uma transformação logarítmica para que valores mais altos sejam iguais a maior afinidade. Cada unidade de valor pKi representa uma ordem de grandeza do valor Ki.
• A meta de afinidade mais alta para cada droga é representada por 4. Afinidades muito baixas para serem medidas são mostradas como 0,
• Este método de normalização exclui a potência bruta e permite uma comparação mais fácil dos efeitos entre as metas.
• Resultados
  • 5-HT1A: 4,00
  • 5-HT7: 3.79
  • 5-HT1D: 3.74
  • 5-Ht2B: 3.32
  • 5-HT6: 2.98
  • α2A: 2.85
  • 5-HT1B: 2.61

  >

  • 5-HT2A: 2.44

  >

  • >
    α2C: 2.29
  • Imidazolina 1: 2.15
  • Sigma2: 2.13

  >

  • 5-HT5A: 1.86
  • α2B: 1.86
  • 5-HT2C: 1.75
  • D3: 1.70
  • 5-HT1E: 1.55
  • H1: 1.41
  • D4: 1.29
  • SERT: 1.28
  • 0.00 para todos: D2, α1B, D5, D1, beta-2, NET, DAT, Sigma1, Beta1, DOR, KOR, MOR, M1, M2, M3, M4, M5, α1A, H2, CB2, NMDA, Ca+ canal

    >

  >

  >

>

• COI: None

(Nonaka, 2007) – Activa os GPCRs, que incluiriam receptores de serotonina.

• Dados baseados em ligação nas membranas cerebrais de ratos.
  >
  • O estudo mediu a ligação GTPyS rotulada, que indica a ativação de GPCR.
• Emax para 5-MeO-MiPT: 35,6%
• % do máximo de serotonina: 68%
• COI: Não reportado

(Nagai, 2007) – Inibição da recaptação de serotonina foi vista, embora não tenha sido muito potente.

• Sinaptosomas preparados a partir de estriato de rato e córtex cerebral
• >Resultados
  • Reabsorção (valores de IC50 em nM)
    • DAT: Sem efeito
    • SERT: 6,400 nM
    • NET: 25,999 nM

    >

    >

  • Não foi observado impacto na liberação de monoamina

    >

  >

>

• COI: Não reportado

  >

>

>

(Repke, 1985) – O primeiro trabalho sobre 5-MeO-MiPT. Ele descreve a atividade do medicamento em humanos.

>
• Dados de 5 sujeitos humanos e 12 ensaios.

>

• Dose efetiva: 5 mg ou 0.07 mg/kg
• Onset: 9 – 16 min
• Duração: 3 – 3,2 horas
• “Tem um início extremamente rápido e causa um aumento geral da consciência juntamente com a estimulação central tipo anfetamina. Tal como no MiPT, não produz os fenómenos visuais intensos associados ao 4-HO-MiPT.”
• COI: Não reportado

Farmacocinética

5-MeO-MiPT é metabolizado por múltiplas vias, produzindo 5-MeO-NiPT, 5-HO-MiPT, HO-5-MeO-MiPT, 5-MeO-MiPT-N-óxido, e outros (Grafinger, 2017; Katagi, 2010).

Tolerância

Poucos relatórios caracterizando sua tolerância estão disponíveis, mas parece produzir menos tolerância do que a média psicodélica. Há alguns relatórios de sua utilização com sucesso nos dias seguintes.

Após a tolerância estar presente, ela deve desaparecer em grande parte dentro de uma semana.

História

1980s

O primeiro artigo sobre 5-MeO-MiPT foi publicado em 1985 por David Repke, Douglas Grotjahn, e Alexander Shulgin.

2000s

A maior parte do seu uso tem ocorrido desde o início até meados de 2000s. Tem sido vendido através do mercado químico de pesquisa, quer em si mesmo, quer como um componente de produtos de marca “legal high”.

2005 – 2007

(Takahashi, 2008 ) – Um jornal japonês descreveu a sua presença em produtos comprados nas lojas e online entre 2005 e 2007. Dos 178 produtos testados, 30 continham 5-MeO-MiPT.

2013 – 2015

(Odoardi, 2016) – Foi analisado o conteúdo de novas amostras de substâncias psicoativas (NPS) de 162 apreensões na Itália. Uma dessas amostras continha 5-MeO-MiPT, mas estava presente junto com metilona, etilona, metedrona, 4-FA e 5-MeO-DALT.

(Backberg, 2015) – O projeto STRIDA da Suécia foi notificado de 1243 casos de suspeita de intoxicação por NPS. Destes, os 59 casos com testes positivos para 3-MeO-PCP e/ou 4-MeO-PCP foram analisados mais detalhadamente. 52 apresentaram sinais de uso de polifármacos, 17 dos quais envolveram 5-MeO-MiPT.

As de 2018

Ainda é vendido através do mercado químico de pesquisa e através da teia escura, mas não é um dos principais psicadélicos. Normalmente não é explicitamente ilegal.

Legalidade

Estados Unidos

Não programado, mas poderia ser tratado como um análogo ilícito de 5-MeO-DiPT.

Está programado na Flórida (Schedule 1), Louisiana (Schedule 1), e Minnesota (Schedule 1).

Austrália

Poderia ser tratado como um análogo ilícito.

Canadá

Desmarcado

UK

Classe A

Segurança

Dada a falta de informação sobre a droga, ela deve ser tomada em doses comuns, pouco freqüentes e sem combinações.

Por causa da sua aparente farmacologia e efeitos, é razoável assumir que agitação, confusão, pânico, taquicardia, hipertensão, hipertermia, e psicose temporária são resultados possíveis. Alguns relatos de toxicidade apoiam a sua capacidade de causar confusão e psicose temporária.

A hipótese de efeitos negativos pode ser reduzida pela toma de doses comuns.

Combinações de risco (a lista não é exaustiva)

Estimulantes, outros psicadélicos, MAOIs, e tramadol.

Relatos de efeitos adversos

(Grafinger, 2017) – Confusão e agitação após uso confirmado.

• 32 anos de idade, homem. Encontrado nú e sem orientação na rua.
  • Tinha várias escoriações por todo o corpo. Ele reagiu com agitação e agressão quando abordado pela polícia, que foi chamado à vista por um amigo que relatou que o homem tinha tomado uma “substância semelhante ao LSD”
• Uma amostra de sangue foi coletada 1 hora depois e uma amostra de urina 2 horas após o aparecimento da polícia no local.
• Toxicologia confirmou o uso de 5-MeO-MiPT
  • >
    Sangue: 160 ng/mL
  • Urina: 3380 ng/mL

(Shimizu, 2007) – Intoxicação combinada com metilona e 5-MeO-MiPT. Confusão e estimulação cardiovascular foram observadas.

• 27 anos de idade, sexo masculino. Tomou aproximadamente 200 mg (oral) de uma droga que se acredita ser metilona. Depois relatou náuseas e gritou com agitação, depois caiu no chão e chorou.
• No DE, ele olhou incoerentemente e ficou em silêncio em confusão, embora também exibisse excitação psicomotora súbita e breve e gritou sem motivo.
  >
  • Tempo 37,8°C, FC 150, PA 144/81, pupilas dilatadas e sudorese.

    >

  >

>

• >
  Continuou a exibir sintomas de excitação psicomotora 3,5 horas após a ingestão. Os sintomas foram posteriormente resolvidos e aparentemente ajudados pela risperidona.

>

• >
  O pó restante foi testado.

  >

  • >
    A análise indicou que era ~60% de metilona e ~38% de 5-MeO-MiPT, o que significa que se estimou que 120 mg de metilona e 76 mg de 5-MeO-MiPT podem ter sido tomados.
• COI: Não reportado

(Itokawa, 2007) – Estado confuso causado por 5-MeO-MiPT e 5-MeO-DiPT.

• >23 anos de idade, mulher. Ela apresentou 6,5 horas após tomar um líquido chamado “Ecstasy Liquid 2 Natural Type” para melhorar o desempenho sexual.
  >
  • Ela ficou com náuseas após tomá-lo e vomitou. Embora ela também tenha tomado Love Boll (metade de um comprimido) cerca de 1 hora após o líquido. Ambas as drogas foram obtidas por seu parceiro na rua.
• 2 horas após a administração, ela estava falando e repetindo o mesmo conteúdo sem responder ao seu namorado. Ela também demonstrou um comportamento animado e desorganizado. Ela andava irritavelmente, jogava coisas e gritava.
• Exame no hospital
  • Não estava alerta ou orientada. PA de 114/83. Sem déficit motor, tremor ou ataxia.
  • Não respondeu a nenhuma pergunta. Ela estava sorrindo e olhando ao redor inquieta.
• Ela foi capaz de responder algumas perguntas 8 horas após tomar o líquido, mas ela ainda estava confusa sobre a data e a estação.
  • Incoerência e perplexidade. Amnésia anterógrada com pós-engingestão ambígua de memória. Negada qualquer alucinação auditiva ou visual ou delírios.
• Urina coletada 8 horas após a dobradiça
  • Toxicologia mostrou 5-MeO-DiPT e 5-MeO-MiPT.
• Os autores do trabalho haviam detectado previamente 5-MeO-DiPT do Love Boll e 5-MeO-MiPT do Ecstasy Liquid 2.
• COI: Este trabalho foi apoiado por um subsídio do Ministério da Saúde, Trabalho e Bem-Estar Social (16242701).

(Matsumoto, 2006) – Ligar, juntamente com 5-MeO-DiPT, a efeitos psicóticos e a um assassinato.

• 22 anos de idade, masculino, comprou três drogas de designer online, “Foxy” “Wild Game” e “Mipty”.”

  >

  >
  • Ele tomou Wild Game e Mipty juntos numa dose desconhecida juntamente com a sua namorada.

    >

  >

  >

>

• >
  Pouco depois ele teve palpitações, náuseas, e temia uma má viagem, embora ele ainda fosse capaz de reconhecer a sua namorada.

  >

>

• >
  Sobre 1.5 horas após a ingestão, ele percebeu as coisas ilusoriamente, pensou que o ambiente ao seu redor estava transmitindo avisos ameaçadores, significados espirituais e revelações importantes.

  >

  >
  • >
    Deve-se notar distorção sensorial, ilusão visual e perda intermitente de consciência.

    >

  >

>

• >
  Os agentes da polícia encontraram-no nu e ensanguentado à meia-noite perto do seu apartamento cerca de 3 horas após a ingestão. Ele estava muito confuso e incoerente.
  • A polícia relatou que ele matou sua namorada pouco antes da prisão.
  • >
    Um recipiente rotulado “Mipty” foi encontrado em seu quarto. A análise confirmou a presença de 5-MeO-DiPT e 5-MeO-MiPT. Ambas as substâncias também foram encontradas em sua urina e em sua namorada.
• Porque Mipty continha tanto drogas quanto Wild Game foi mostrado para conter apenas 5-MeO-DiPT, é possível que a exposição do 5-MeO-DiPT tenha sido maior.
• COI: Não reportado