Aminoácido aromático

Caminhos da BiossínteseEditar

Caminho do xiquimatoEditar

Nas plantas, o caminho do xiquimato leva primeiro à formação do corismate, que é o precursor da fenilalanina, tirosina, e triptofano. Estes aminoácidos aromáticos são os derivados de muitos metabolitos secundários, todos essenciais às funções biológicas de uma planta, tais como os hormônios salicilato e auxina. Esta via contém enzimas que podem ser reguladas por inibidores, que podem cessar a produção de corismate, e em última instância as funções biológicas do organismo. Herbicidas e antibióticos funcionam inibindo estas enzimas envolvidas na biossíntese de aminoácidos aromáticos, tornando-as tóxicas para as plantas. O glifosato, um tipo de herbicida, é utilizado para controlar a acumulação de excesso de verdes. Além de destruir os verdes, o Glifosato pode facilmente afectar a manutenção da microbiota intestinal nos organismos hospedeiros, inibindo especificamente a 5-enolpiruvilshikinate-3-fosfato-sintase, que impede a biossíntese de aminoácidos aromáticos essenciais. A inibição desta enzima resulta em distúrbios como doenças gastrointestinais e metabólicas.

Diagrama da Via do Shikimate, e exemplos de aminoácidos servindo como precursores.

Aminoácidos aromáticos como precursoresEditar

Aminoácidos aromáticos servem frequentemente como precursores de outras moléculas. Por exemplo, na produção de epinefrina, a fenilalanina é a molécula inicial. A reação é indicada abaixo:

Fenilalanina → Tirosina → L-DOPA → Dopamina → Norepinefrina → Epinefrina

Tirosina é também um precursor para a síntese de octopamina e melanina em numerosos organismos. Na produção de tiroxina, a fenilalanina também serve como precursor inicial:

Fenilalanina → Tirosina → Tiroxina

Na produção de serotonina, o triptofano é a molécula inicial, como indicado abaixo:

Tryptophan → 5-hidroxitriptofano → Serotonina

Além disso, a histidina é o precursor da histamina. O triptofano é a molécula inicial na síntese da triptamina, serotonina, auxina, cinureninas e melatonina.

Requisitos NutricionaisEditar

Animais obtêm aminoácidos aromáticos da sua dieta, mas todas as plantas e microrganismos devem sintetizar os seus aminoácidos aromáticos através da via metabólica do xiquimato, a fim de os produzir. Fenilalanina, triptofano, e histidina são aminoácidos essenciais para os animais. Como não são sintetizados no corpo humano, eles devem ser derivados da dieta. A tirosina é semi-essencial; portanto, pode ser sintetizada pelo animal, mas somente a partir da fenilalanina. A fenilcetonúria, uma desordem genética que ocorre como resultado da incapacidade de decomposição da fenilalanina, deve-se à falta da enzima fenilalanina hidroxilase. A falta de triptofano na dieta pode causar o desenvolvimento do esqueleto atrofiado. A ingestão excessiva de aminoácidos aromáticos, muito além dos níveis obtidos através do consumo normal de proteínas, pode levar à hipertensão, algo que pode passar despercebido por muito tempo em indivíduos saudáveis. Pode ser causado por outros factores, como o uso de várias ervas e alimentos como o chocolate, que inibem as enzimas monoamina oxidase em diferentes graus, e também por alguns medicamentos. Traços aromáticos de aminas como a tiramina podem deslocar a norepinefrina das vesículas periféricas de monoamina e nas pessoas que tomam IMAO isto ocorre ao ponto de ser uma ameaça à vida. para a síndrome da fralda azul é uma doença autossómica recessiva que é causada pela má absorção do triptofano pelo organismo.

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