Em 2003, ela recebeu o prémio de Estreante da Tripla Coroa do Ano. Aos 16 anos de idade, Ashley ganhou seu primeiro grande título nacional. Mais tarde, ela também ganhou títulos incluindo dois campeonatos da National Scholastic Surfing Association e o campeonato do Professional Surfing Tour of America. Ashley ganhou o Pipeline Women’s Pro 2010 no Hawaii. Ela apareceu na Sports Illustrated Swimsuit Edition em 2014. A partir de 8 de setembro de 2014, Ashley está classificada em 59º lugar na Série de Qualificação Feminina 2014.
Em setembro de 2014, ela iniciou sua própria linha de jóias Gypsy Jet Set em colaboração com a OK1984, uma empresa de jóias. Ela foi destaque na edição de outubro de 2014 da revista Maxim. Em novembro de 2014, ela foi à Irlanda para um Web Summit sobre como manter uma vantagem competitiva no surf com foco em ferramentas de mídia social. Ashley estava interessada em convencer o Taoiseach Enda Kenny a surfar.
Ashley apareceu em Hell’s Kitchen no terceiro episódio da Temporada 14, onde ensinou a equipe a desafiar os vencedores a surfar. Ela também participou como convidada da sala de jantar no serviço de jantar desse episódio.
Ashley era vegetariana e posou para uma campanha publicitária vegetariana da PETA em 2006. Ela agora é vegetariana.