Bimatoprost

Identificação

Nome Bimatoprost Número de Adesão DB00905 Descrição

Bimatoprost, também conhecido como Latisse ou Lumigan, pertence a um grupo de drogas chamadas prostamidas, que são análogos estruturais sintéticos da prostaglandina. O bimatoprost, comercializado pela Allergan, é administrado tanto na forma de solução oftálmica como de implante. Tem a capacidade de reduzir a hipotensão ocular, demonstrando-se eficaz em condições como hipertensão ocular e glaucoma.13,14,15,20 A bimatoprosta também é usada para tratar a hipotricose ocular, ou crescimento esparso das pestanas.16 Foi inicialmente aprovada pelo FDA em 2001 para hipertensão ocular e posteriormente aprovada para hipotricose em 2008, uma vez que o crescimento das pestanas se tornou um efeito adverso desejável para os pacientes que usavam essa droga.17

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovados, Estrutura de investigação

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Média de peso: 415,5656
Monoisotopic: 415.272258677 Fórmula Química C25H37NO4 Sinónimos

• (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihidroxi-2-((1E,3S)-3-hidroxi-5-fenil-1-pentenil)ciclopentil)-N-etil-5-heptenamida
• Bimatoprost
• Bimatoprostum

IDs externos

• AGN 192024
• AGN-192024

Farmacologia

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>Indicação

Bimatoprost é usado para a redução de pressão intra-ocular elevada em pacientes comglaucoma de ângulo ou hipertensão ocular.Estes pacientes devem ser intolerantes a outros medicamentos para baixar a pressão intra-ocular ou responder inadequadamente a outros tratamentos.13

Bimatoprost também é indicado para tratar a hipotricose dos cílios.16

Condições associadas

• Hipotricose dos cílios
• Hipertensão muscular
• Pressão intra-ocular aumentada

Contra-indicações &Avisos Blackbox

Farmacodinâmica

Alta pressão intra-ocular é um fator de risco importante para a perda do campo visual relacionado ao glaucoma. Existe uma relação linear entre a pressão intra-ocular e o risco de danificar o nervo óptico, o que pode levar a um considerável dano visual.13 Portanto, condições como hipertensão ocular e glaucoma podem causar elevações perigosas da pressão intra-ocular. A bimatoprosta diminui rapidamente a pressão intra-ocular e reduz o risco de perda de campo visual por hipertensão ocular devido a várias causas.13

Outros efeitos dessa droga podem incluir mudanças graduais na pigmentação das pálpebras, mudanças na pigmentação da íris, mudanças na pigmentação dos cílios, crescimento e espessura.13 Os pacientes devem ser informados destes possíveis efeitos, especialmente se este medicamento for administrado apenas em um olho, o que pode mudar visivelmente na aparência com o tratamento com bimatoprost.13

Mecanismo de ação

Bimatoprost imita os efeitos das próstamidas, especificamente a prostaglandina F2α.14 Bimatoprost estimula levemente a saída de humor aquoso, aliviando a pressão intra-ocular elevada e diminuindo o risco de dano ao nervo óptico. Pensa-se que a bimatoprosta reduz a pressão intra-ocular (PIO) em humanos, causando um aumento na saída do humor aquoso através da malha trabecular e das vias uveosclerais.13 Atinge os efeitos acima, diminuindo a resistência tonográfica à saída de humor aquoso.6 A bimatoprosta não afeta a produção de humor aquoso.5

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Absorção

Este medicamento é absorvido sistemicamente quando administrado ao olho. Foi realizado um estudo com 15 voluntários saudáveis e a solução oftálmica bimatoprost 0,03% foi administrada uma vez por dia durante 14 dias. A Cmax média foi de aproximadamente 0,08 ng/mL e AUC0-24h foi de aproximadamente 0,09 nos dias 7 e 14 do estudo.13 Em 10 minutos, o pico de concentração sangüínea foi atingido. A Bimatoprost não foi detectável em 1,5 horas após a administração na maioria dos sujeitos. A concentração máxima de sangue em um estudo com 6 voluntários saudáveis foi determinada como sendo de 12,2 ng/mL. O estado estável foi alcançado na primeira semana de dosagem.13

Um rótulo de droga menciona que o início da diminuição da pressão intra-ocular ocorre aproximadamente 4 horas após a primeira administração e o efeito de pico ocorre na faixa de 8-12 horas. Os efeitos da bimatoprosta podem durar até 24 horas.15

Volume de distribuição

O volume de distribuição em estado estacionário é de 0,67 L/kg.13,15. Penetra na córnea humana e esclera.15

Ligação proteica

Bimatoprost é cerca de 88%-90% ligado a proteínas plasmáticas.13,14

Metabolismo

Bimatoprost é hidrolisado à sua forma ativa, ácido bimatoprost, no olho.18 O bimatoprost sofre oxidação, desietilação e glucuronidação após ser sistemicamente absorvido, o que leva à produção de vários metabólitos.13 Estudos in vitro mostram que o CYP3A4 é uma enzima que participa do metabolismo do bimatoprost. Apesar disso, muitas enzimas e vias metabolizam a bimatoprosta, portanto, não é provável que ocorram interações medicamentosas significativas.14 Os metabólitos glucuronidados compreendem a maior parte do produto excretado no sangue, urina e fezes em ratos.14

Passar sobre os produtos abaixo para ver os parceiros de reacção

• Bimatoprost
  • 17-Fenil-Trinor-PGF2alpha

Rota de eliminação

Um estudo farmacocinético de bimatoprost em 6 voluntários saudáveis determinou que 67% da dose administrada foi encontrada excretada na urina enquanto 25% da dose foi recuperada nas fezes.13

Meia-vida

A meia-vida de eliminação da bimatoprosta é de aproximadamente 45 minutos.13,14

Abertura

Abertura foi medida para ser 1,5 L/hr/kg em indivíduos saudáveis recebendo administração IV de bimatoprosta dosada a 3,12 ug/kg.13,14

Efeitos adversos

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Toxicidade

Não há informação disponível neste momento sobre a overdose de bimatoprosta em humanos. Fornecer tratamento sintomático de suporte se ocorrer uma overdose.13

Organismos afetados

• Humans e outros mamíferos

Vias não disponíveis Efeitos farmacogenômicos/ADRs não disponíveis

Interações

Interações medicamentosas

• Provado
• Promovido
• Nutracêutico
• Ilíquido
• Retirado
• Investigacional
• Experimental
• Todos os medicamentos

Drug	Interacção
Droga integrada-droga interações no seu software
Acebutolol	Bimatoprost pode aumentar as actividades hipotensivas do Acebutolol.
Acebutolol	A eficácia terapêutica do Bimatoprost pode ser diminuída quando usado em combinação com Aceclofenac.
Acebutolol	A eficácia terapêutica do Bimatoprost pode ser diminuída quando usado em combinação com Acemetacin.
Ácido acetilsalicílico	A eficácia terapêutica do Bimatoprost pode ser diminuída quando usado em combinação com o ácido acetilsalicílico.
Alclofenac	A eficácia terapêutica do Bimatoprost pode ser diminuída quando usado em combinação com Alclofenac.
Aliskiren	Bimatoprost pode aumentar as actividades hipotensivas do Aliskiren.
Ambrisentan	Bimatoprost pode aumentar as actividades hipotensivas do Ambrisentan.
Aminofenazona	A eficácia terapêutica do Bimatoprost pode ser diminuída quando usado em combinação com a aminofenazona.
Amlodipina	Amlodipina pode aumentar as actividades hipotensivas do Bimatoprost.
Antipirina	A eficácia terapêutica do Bimatoprost pode ser diminuída quando usado em combinação com Antipirina.

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Interacções alimentares Não foram encontradas interacções.

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Nome	Dosagem	Força	Rota	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Durysta	Implant	10 ug/1			Allergan, Inc.	2020-03-04	Não aplicável	US	>
Latisse	Solução	0.03 %	Topical	Allergan	2010-11-01	Não se aplica	Canadá>
Latisse	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftálmica	Allergan, Inc.	2009-01-26	Não aplicável	US>	>
Latisse	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Físicos Total Care, Inc.	2009-07-24	2013-06-30	US>	>
Lumigan	Solução / gotas	0.3 mg/ml	Oftálmica	Alergan	2021-02-09	Não aplicável	EU>	>
Lumigan	Solução / gotas	0.1 mg/ml	Oftálmica	Alergan	2021-02-09	Não aplicável	EU>	>
Lumigan	Solução	0.03 %	Oftalmológico	Allergan	2002-05-24	Não aplicável	Canadá>	>
Lumigan	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftálmica	Allergan, Inc.	2001-03-22	Não aplicável	US>	>
Lumigan	Solução / gotas	0.3 mg/ml	Oftálmica	Alergan	2021-02-09	Não aplicável	EU>	>
Lumigan	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Físicos Total Care, Inc.	2001-03-22	Não aplicável	US>	>

Produtos Genéricos de Prescrição

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Nome	Dosagem	Força	Rota	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Apo-bimatoprost	Solução	>	Oftalmológico	Apotex Corporation	Não aplicável	Não aplicável	Canadá>	>
Apo-bimatoprost	Solução		Topical	Apotex Corporation	Não aplicável	Não aplicável	Canadá
Bimatoprost	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Fosun Pharma USA Inc.	2020-08-10	Não aplicável	US>	>
Bimatoprost	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Terapêutica de Somerset, Llc	2019-06-19	Não aplicável	US>	>
Bimatoprost	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Gland Pharma Limited	2019-02-12	Não se aplica	US	>
Bimatoprost	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Terapêutica de Somerset, Llc	2019-06-19	Não se aplica	US>
Bimatoprost	Solução	3 ug/1mL	Topical	Hi-Tech Pharmacal Co., Inc.	2018-09-26	Não aplicável	US>	>
Bimatoprost	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftálmica	Micro Labs Limited	2021-03-15	Não se aplica	US	>
Bimatoprost	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2015-05-13	Não aplicável	US>	>
Bimatoprost	Solução / gotas	0.3 mg/1mL	Oftalmológico	Alembic Pharmaceuticals Inc.	2020-01-21	Não se aplica	US>

Produtos de mistura

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Nome	Ingredientes	Dosagem	Rota	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
BEMATORİN-T 0,3 MG + 5 MG/1 ML GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 1 ADET	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Solução / gotas	Oftálmica	Deva Holding A.S.	2020-08-14	Não aplicável	Turquia	>
BİMAPRESS DUO 0,3 MG/ML+5 MG/ML GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 1 ADET	Bimatoprost (0.3 mg/mL) + Timolol (5 mg/mL)	Solução / gotas	Oftálmica	ROMPHARM İLAÇ SAN. VE TİC. LTD. ŞTİ.	2020-08-14	Não aplicável	Turquia>	>
BİMASOPT %0.03+%0.5 GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 1 ADET	Bimatoprost (0,03 %) + Timolol (0,5 %)	Solução / gotas	Oftálmica	Medicina Mundial Ilac San. Ve Tic. a.s.	2020-08-14	Não aplicável	Turquia>	>
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Solução / gotas	Oftálmico	Alergénio	2016-09-20	Não se aplica	EU	>
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Solução / gotas	Oftálmica	Alergan	2016-09-20	Não se aplica	EU	>
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Solução / gotas	Oftálmica	Alergan	2016-09-20	Não se aplica	EU	>
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Solução / gotas	Oftálmica	Alergan	2016-09-20	Não se aplica	EU	>
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Solução / gotas	Oftálmica	Alergan	2016-09-20	Não se aplica	EU
GANFORT % 0,03 + % 0,5 GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 3 ML	Bimatoprost (0.3 mg) + maleato de Timolol (6,8 mg)	Solução / gotas	Oftálmico	ALLERGAN İLAÇLARI TİC. A.Ş.	2020-08-14	Não aplicável	Turquia
GANFORT®	Bimatoprost (0.3 mg) + maleato de Timolol (5 mg)	Solução	Conjuntival; Oftálmico		2007-02-20	Não se aplica	Colômbia	>

Categorias

Códigos ATC S01EE03 – Bimatoprost

• S01EE – Análogos Prostaglandina
• S01E – PREPARAÇÕES ANTIGLAUCOMA E MIÓTICA
• S01> OPHTHALMOLOGICALS
• S – SENSORY ORGANS

Categorias de Medicamentos Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como prostaglandinas e compostos relacionados. Estes são ácidos carboxílicos insaturados constituídos por um esqueleto de 20 átomos de carbono que também contém um anel de cinco membros, e são baseados no ácido araquidónico ácido gordo. Reino Compostos orgânicos Super Classe Lipídios e moléculas semelhantes a lipídios Classe Acyls Gordurosos Sub Classe Eicosanóides Diretos Pais Prostaglandinas e compostos relacionados Pais Alternativos N-aminas acyl / Ciclopentanóis / Benzeno e derivados substituídos / Amidas de ácido carboxílico secundário / Álcoois cíclicos e derivados / Compostos organopnictogénicos / Compostos organonitrogénicos / Óxidos orgânicos / Derivados de hidrocarbonetos / Compostos carbonílicos Substituintes Álcool / Aromáticos composto homomonocíclico / Benzenoide / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Derivado de ácido carboxílico / Álcool cíclico / Ciclopentanol / Amida gordurosa / Derivado de hidrocarboneto Estrutura molecular Compostos homomonocíclicos aromáticos Descritores externos amida de ácido monocarboxílico (CHEBI:51230)

Chemical Identifiers

UNII QXS94885MZ CAS número 155206-00-1 InChI Key AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Referência de Síntese

Jiang Xing Chen, “Processo para a produção de intermediários para a fabricação de derivados de prostaglandinas, como latanaprost, travaprost e bimatoprost.” Patente EUA US20090287003, emitido em 19 de novembro de 2009.

US20090287003 Referências Gerais

1. Chen MJ, Cheng CY, Chen YC, Chou CK, Hsu WM: Efeitos da bimatoprosta 0,03% sobre a hemodinâmica ocular no glaucoma de tensão normal. J Ocul Pharmacol Ther. 2006 Jun;22(3):188-93.
2. Kruse P, Rieck P, Sherif Z, Liekfeld A: . Klin Monbl Augenheilkd. 2006 Jun;223(6):534-7.
3. Steinhauser SL: Diminuição dos níveis séricos de lipoproteínas de alta densidade associados à terapia tópica com bimatopróteses. Optometria. 2006 Abr;77(4):177-9.
4. Woodward DF, Krauss AH, Chen J, Lai RK, Spada CS, Burk RM, Andrews SW, Shi L, Liang Y, Kedzie KM, Chen R, Gil DW, Kharlamb A, Archeampong A, Ling J, Madhu C, Ni J, Rix P, Usansky J, Usansky H, Weber A, Welty D, Yang W, Tang-Liu DD, Garst ME, Brar B, Wheeler LA, Kaplan LJ: A farmacologia do bimatoprost (Lumigan). Surv Ophthalmol. 2001 Maio;45 Suppl 4:S337-45.
5. Lim KS, Nau CB, O’Byrne MM, Hodge DO, Toris CB, McLaren JW, Johnson DH: Mecanismo de ação do bimatoprost, latanoprost, e travoprost em indivíduos saudáveis. Um estudo cruzado. Oftalmologia. 2008 maio;115(5):790-795.e4. doi: 10.1016/j.ophtha.2007.07.002.
6. Brubaker RF: Mecanismo de ação de bimatoprost (Lumigan). Surv Ophthalmol. 2001 Maio;45 Suppl 4:S347-51.
7. Christiansen GA, Nau CB, McLaren JW, Johnson DH: Mecanismo de ação hipotensiva ocular da bimatoprosta (Lumigan) em pacientes com hipertensão ocular ou glaucoma. Oftalmologia. 2004 Set;111(9):1658-62.
8. Easthope SE, Perry CM: Topical bimatoprost: uma revisão do seu uso em glaucoma de ângulo aberto e hipertensão ocular. Envelhecimento por Drogas. 2002;19(3):231-48.
9. Patil AJ, Vajaranant TS, Edward DP: Bimatoprost – uma revisão. Opinião de especialista Pharmacother. 2009 Nov;10(16):2759-68. doi: 10.1517/1465656090903292649.
10. Woodward DF, Liang Y, Krauss AH: Prostamidas (prostaglandina-etanolamidas) e sua farmacologia. Br J Pharmacol. 2008 Fev;153(3):410-9. doi: 10.1038/sj.bjp.0707434. Epub 2007 Ago 27.
11. Law SK: Bimatoprost no tratamento da hipotricose de cílios. Clin Ophthalmol. 2010 Abr 26;4:349-58. doi: 10.2147/opth.s6480.
12. Jha AK, Sarkar R, Udayan UK, Roy PK, Jha AK, Chaudhary RKP: Bimatoprost em Dermatologia. Indian Dermatol Online J. 2018 May-Jun;9(3):224-228. doi: 10.4103/idoj.IDOJ_62_16.
13. FDA Produtos Drogas Aprovadas: Lumigan (bimatoprost) solução oftálmica
14. Monografia de alergênio, Bimatoprost
15. Bitamaprost MedSafe NZ
16. Latisse rótulo FDA
17. FDA Produtos Drogas Aprovadas: Apadaz (benzidrocodona e acetaminofeno) comprimidos
18. Bimataprost metabolismo, MDPI
19. CaymanChem: Bimatoprost MSDS
20. FDA Produtos aprovados: Implante Durysta (bimatoprost) para administração intra-cameral

Ligações externas Base de dados do Metabolome Humano HMDB0015041 KEGG Drug D02724 PubChem Compound 5311027 PubChem Substância 46505334 ChemSpider 4470565 BindingDB 220120 RxNav 283810 ChEBI 51230 ChEMBL CHEMBL1200963 ZINC ZINC000004474405 Banco de Dados de Alvos Terapêuticos DAP001217 PharmGKB PA164748867 Guia de Farmacologia GtP Página de Drogas PDBe Ligand 15M RxList RxList Página de Drogas.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Bimatoprost Códigos AHFS

• 52:40.28 – Prostaglandin Analogs

Entradas PDB 2f38

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Número de Patentes	Prorrogação Pediátrica	Provado	Expira (estimado)	Região
US6403649	Não	2002-06-11	2012-09-21	US>
CA2585691	No	2009-05-19	2026-03-14	Canadá
CA2144967>	No	2003-11-11	2013-09-09-09	Canadá
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US8338479	Não	2012-12-25	2025-03-16	US>
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US8524777>	No	2013-09-03	2025-03-16	US>
US8772338	>Não	2014-07-08	2025-03-16	US
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US8986715	Não	2015-03-24	2023-01-15	US>
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US8673341>	No	2014-03-18	2025-02-19	US>
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Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado

Propriedades previstas

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Características previstas do ADMET

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Spectra

Espectros de Massa (NIST) Não Disponível Espectros

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Implementar resultados do paciente

Ferramentas de apoio à decisão eficazes com o verificador de interação droga-droga mais abrangente da indústria.

Saiba mais

Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 23 de março de 2021 14:29