Não se sabe muito sobre a história inicial do Bullenbeisser, mas a raça teve uma história muito longa nas terras do Sacro Império Romano, um conglomerado de milhares de diferentes órgãos políticos, que outrora cobria toda ou parte dos dias modernos Bélgica, Holanda, Luxemburgo, Alemanha, França, Itália, Eslovênia, Polônia, Áustria, Suíça e República Tcheca. A raça era mantida principalmente pelos alemães, holandeses, flamengos e frísios, falantes de línguas muito próximas que até séculos recentes eram todos considerados como um só povo. O Bullenbeisser era originalmente um tipo de Mastim, introduzido em terras de língua alemã vindas da França, Itália, Inglaterra, ou possivelmente do Império Romano que os precedeu. Embora cada membro da família seja diferente, a maioria dos mastiffs são tipificados pelo tamanho grande ou maciço, uma cabeça braquicefálica (empurrada), e um forte instinto protetor. Não é claro exatamente quando os mastiffs foram introduzidos na Alemanha pela primeira vez, mas foi quase certamente durante o Período Romano Final ou a Idade das Trevas.
Inicialmente, os mastiffs alemães eram idênticos a outros cães do seu tipo. Ao longo dos séculos, eles se tornaram diferentes como resultado de diferentes preferências locais de criação. Na maioria da Europa Ocidental (com as notáveis exceções de Gasconha e Nápoles) os mastiffs eram usados principalmente como bestas de guerra e/ou guardiões de propriedade. Tais cães eram normalmente amarrados a uma corrente durante toda a sua vida, ou pelo menos durante os dias. Estes animais tornaram-se monstruosos em tamanho e imensamente poderosos, mas também se tornaram preguiçosos e pouco cuidadosos. Em contraste, os alemães preferiram muito usar os seus mastiffs para a caça. Estes eram os únicos cães que possuíam o poder, ferocidade e inteligência para caçar as maiores e mais perigosas presas encontradas na Europa: o javali, o urso e o lobo. Os agricultores alemães também descobriram que estes cães eram ambos rápidos o suficiente para capturar um touro ou porco recalcitrante e poderosos o suficiente para mantê-lo no lugar até que pudessem capturá-lo ou matá-lo. Como resultado de serem utilizados para fins mais exigentes fisicamente, os mastiffs alemães tornaram-se menos volumosos do que raças semelhantes, mas mais atléticos, enérgicos, fisicamente capazes e conduzidos.
A certa altura, os caçadores alemães cruzaram os seus mastiffs com cães de caça, possivelmente cães de caça irlandeses importados das Ilhas Britânicas. O cão resultante era ideal para a caça de javalis, ganhando o nome de Boar Hound. Mais conhecido como o Doggen, Deutsch Dogge, ou Great Dane, o Boar Hound tornou-se gradualmente a principal raça de caça de grande porte da Alemanha. Enquanto o Mastim mais antigo, de aspecto mais tradicional, continuou a ser utilizado para a caça, tornou-se mais especializado como cão de quinta em trabalho. O cão também era comumente usado contra touros ou ursos por esporte, competições conhecidas como bull-baiting e bear-baiting, respectivamente. Eventualmente, a forma original do Mastim tornou-se ainda menor e mais atlética do que tinha sido anteriormente. Esta raça ficou conhecida como Barenbeiszer ou Bullenbeisser (Bullenbijter em holandês), que significa “Mordedor de Urso” e “Mordedor de Touro”
Para grande parte da existência do Bullenbeisser, o Sacro Império Romano era composto por centenas de estados independentes, variando em tamanho desde uma pequena cidade até a nação da Áustria. Cada um desses estados era governado de maneira diferente, alguns eram democráticos, outros eram ducados, e alguns eram até mesmo controlados diretamente pela Igreja Católica Romana. Não importava o tipo, as classes dirigentes de muitos destes organismos políticos mantinham canis de Bullenbeissers para caça e combate, e os agricultores e açougueiros de todo o Império também o faziam, embora normalmente para a captura de gado. Como resultado desta divisão política e geográfica, muitas versões localizadas diferentes do Bullenbeisser foram desenvolvidas. Uma dessas variedades foi a Brabanter, nomeada pela sua terra natal, o Ducado do Brabante, dividida entre a Bélgica moderna e os Países Baixos. A Brabanter era muito semelhante a outros Bullenbeissers, mas era consideravelmente menor do que a maioria dos outros. A partir do final dos anos 1500, as províncias holandesas tornaram-se uma grande potência marítima. Os Bullenbeissers acompanhavam os marinheiros e colonos holandeses em todo o mundo. Em 1652, Jan Van Riebeeck trouxe consigo um Bullenbijter quando fundou Kaapstad (Cidade do Cabo), a primeira povoação europeia permanente no que é hoje a África do Sul. Depois disso, vários outros Bullenbeissers foram importados para a Colônia do Cabo, onde a raça teve um grande impacto no desenvolvimento do Rhodesian Ridgeback e do Boerboel. É comumente teorizado que o Bullenbeisser e o Bulldog Inglês foram ocasionalmente cruzados através da história e influenciaram o desenvolvimento um do outro. No entanto, não parece haver evidências que sustentem isto.
Com início no início do século XV, grandes mudanças tecnológicas e culturais começaram a chegar à Europa. O número de estados do Sacro Império Romano encolheu drasticamente à medida que as grandes políticas começaram a consumir as mais pequenas. O tamanho da nobreza alemã encolheu, o que significa que cada vez menos pessoas se podiam dar ao luxo de manter um canil de Bullenbeissers. Ao mesmo tempo, a população alemã aumentou por um fator de várias vezes. Isto resultou em mais urbanização e consideravelmente menos terras capazes de suportar a grande caça. A combinação destes factores teria levado à extinção de muitas raças de caça. No entanto, o Bullenbeisser foi valioso para tantos propósitos que continuou a ser criado. A raça continuou a diminuir em tamanho físico, sendo mantida principalmente por fazendeiros e açougueiros que trabalhavam para alimentar um cão maciço. A única graça salvadora para o Bullenbeisser em relação a uma maior urbanização foi que isso também levou ao aumento das taxas de criminalidade, o que, por sua vez, levou a um aumento da demanda por cães de guarda. O resultado final foi que um número cada vez maior de habitantes da cidade alemã começou a manter o Bullenbeisser para proteção pessoal e de propriedade. A demanda por cães de proteção menores e mais acessíveis significou que o Brabanter tornou-se cada vez mais popular, e gradualmente começou a substituir outras variedades de Bullenbeisser.
Custos de envio muito reduzidos significaram que a Alemanha foi capaz de importar cães de todo o mundo. Talvez a mais popular dessas importações fosse o Bulldog Inglês, na época um animal muito diferente, mais parecido com o Bulldog Americano de hoje do que a raça inglesa moderna. Pequeno, enérgico e indomável em combate, o Bulldog Inglês serviu funções muito semelhantes às do Bullenbeisser, mas era menor, mais volumoso, e veio em uma variedade maior de cores. A fim de melhorar seus cães, muitos criadores de Bullenbeisser começaram a cruzar seus cães com os Bulldogs Ingleses. Anteriormente uma raça exclusivamente fulva ou feiticeira com ou sem marcas pretas, o Bulldog Inglês introduziu uma pelagem branca ao Bullenbeisser. Outras raças também foram provavelmente cruzadas com o Bullenbeisser, tais como o Bull Terrier, English White Terrier e Staffordshire Bull Terrier. Ao mesmo tempo, a tecnologia começou a assumir as funções tradicionais dos Bullenbeissers, e novas raças como o Cão Pastor Alemão estavam assumindo suas funções como cão de proteção e polícia. No final do século XIX, o Bullenbeisser tradicional estava se tornando cada vez mais raro e estava provavelmente morrendo lentamente.
No final do século XIX, as exposições caninas estavam se tornando um passatempo cada vez mais popular entre as classes superiores européias. Este boom de popularidade coincidiu com uma onda de nacionalismo alemão inspirada pela unificação da Alemanha liderada pelos fortes prussianos Otto Von Bismarck e Kaiser Wilhelm I. Havia um desejo em toda a Alemanha de padronizar as raças indígenas. Uma série de apreciadores decidiu padronizar o Bullenbeisser, e idealmente devolvê-lo à sua forma ancestral antes da introdução do sangue dos Bulldogs ingleses. Estes esforços foram centrados em Munique, e resultaram na criação de uma raça padronizada conhecida como o Boxer. Os primeiros Boxers eram provavelmente cerca de 50% Bullenbeisser e 50% Bulldog Inglês. Por uma série de razões, os criadores favoreceram a introdução de quantidades crescentes de sangue Bullenbeisser. Muitos dos últimos Bullenbeissers foram adicionados às linhas de sangue do Boxer, que eventualmente se tornaram cerca de 70% Bullenbeisser e 30% Bulldog Inglês. Entretanto, o uso dos Bullenbeissers na criação do Boxer significou que menos Bullenbeissers estavam disponíveis para a criação dos Bullenbeissers. O próprio Bullenbeisser rapidamente se tornou tão popular em toda a Alemanha que substituiu completamente o antigo Bullenbeisser. No final da Segunda Guerra Mundial, o Bullenbeisser estava completamente extinto como raça independente, mas pode ter sido praticamente extinto antes do fim da Primeira Guerra Mundial.
Nos dias modernos, alguns afirmaram que o único descendente verdadeiro do agora extinto Bullenbeisser é o americano Pitbull Terrier (APT); uma teoria que é no mínimo inculta e no máximo desmentida pela história conhecida do APT. Embora possa haver uma conexão entre o APT e o antigo Barenbeiszer ou Bullenbeisser (que significa, “Bear Biter” e “Bull Biter” respectivamente), esta conexão repousa unicamente na teoria de que o Bullenbeisser e o Bulldog inglês foram ocasionalmente cruzados ao longo da história influenciando o desenvolvimento um do outro. Não há, contudo, evidências que sustentem isto, e mesmo se este fosse de fato o caso, a conexão entre o APT moderno e o Bullenbeisser teria sido diluída ao ponto de não existir por cruzamentos entre o Bulldog Inglês e o Terriers de luta durante a década de 1840 por lutadores de cães ingleses em sua busca para criar o último cão de luta; um cruzamento que resultaria no nascimento do também extinto Bull e Terrier (o principal ancestral do APT moderno).
Um popular cão de luta do século XIX, a raça Bull e Terrier começaria em 1860 (apenas duas décadas após a sua criação) a dividir-se em dois ramos, o Bull Terrier branco puro e as formas coloridas que eventualmente se tornariam reconhecidas como uma raça de cães legítima chamada Staffordshire Bull Terrier. O Staffordshire Bull Terrier moderno sendo uma das três raças, juntamente com o Staffordshire Terrier americano e o Pit Bull Terrier americano a ser classificado como uma raça Bully; um grupo que é frequentemente referido colectivamente como Pit Bulls. Há um grande debate sobre a relação das três raças, com alguns dizendo que são raças completamente separadas, e outros dizendo que são meramente variedades da mesma raça. Qualquer que seja a sua relação, e se têm ou não uma estreita semelhança com o antigo Bullenbeisser, eles são um grupo genético distinto e não a reencarnação moderna do Bullenbeisser.
Outras raças modernas que se acredita terem uma ligação próxima ou serem uma boa representação do Bullenbeisser incluem o já mencionado Boxer, um Bullenbeisser 70% e uma mistura de 30% de Bulldogs ingleses; o Grande Dinamarquês que pode traçar aproximadamente metade de seus ancestrais para aquela raça, e o Boerboel e o Rhodesian Ridgeback que eram parcialmente descendentes de Bullenbeisers trazidos para a África do Sul com colonos holandeses. A Banter Bulldoggeis criada nos anos 90 por Todd Tripp, do sudeste de Ohio, também é comumente citada como uma boa recriação moderna do Bullenbeisser. Além disso, muitas autoridades sobre o assunto consideram que o atual Bulldog espanhol (Alano Espanol) e Dogo Argentino muito semelhante proporcionam uma representação moderna quase idêntica do Bullenbeisser, não apenas na aparência, mas também no uso.