Butoconazol

Identificação

Nome Butoconazol Número de Adesão DB00639 Descrição

Butoconazol é um antifúngico imidazol utilizado em ginecologia.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas Estrutura

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>Peso Médio: 411.776
Monoisotopic: 410.017802365 Fórmula química C19H17Cl3N2S Sinónimos

• 1–1H-imidazol
• Butoconazol
• Butoconazol
• Butoconazol
• Butoconazolum

IDs externas

• RS 35887
• RS 35887-00-10-3
• RS 35887-10-3

Farmacologia

>Indicação

Para o tratamento local de candidíase vulvovaginal (infecções causadas por Candida)

Condições associadas

• Candidíase vulvovaginal

Contra-indicações & Avisos Blackbox

Farmacodinâmica

Butoconazol é um derivado imidazol que tem atividade fungicida in vitro contra Candida spp. e tem demonstrado ser clinicamente eficaz contra infecções vaginais devido a Candida albicans. Candida albicans tem sido identificada como a espécie predominante responsável pela candidase vulvovaginal.

Mecanismo de ação

O mecanismo exato da ação antifúngica do butoconazol é desconhecido, entretanto, presume-se que funcione como outros derivados do imidazol via inibição da síntese de esteróides. Os imidazóis geralmente inibem a conversão do lanosterol em ergosterol através da inibição da enzima citocromo P450 14α-demetilase, resultando em uma mudança na composição lipídica da membrana celular fúngica. Esta alteração estrutural altera a permeabilidade celular e, em última análise, resulta na ruptura osmótica ou na inibição do crescimento da célula fúngica.

Absorção

Administração vaginal de creme vaginal de nitrato de butoconazol, 2% a 3 mulheres, 1.7% (intervalo 1,3-2,2%) da dose foi absorvida em média.

Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas Não disponível Metabolismo Não disponível Rota de eliminação Não disponível Meia-vida Não disponível Clearance Não disponível Efeitos adversos

Toxicidade

Oral, rato: LD50 = >1720 mg/kg.

Organismos afetados

• Fungi, levedura e protozoários

Vias não disponíveis Efeitos farmacogenômicos/ADRs não disponíveis

Interações

Interações medicamentosas

Interacções alimentares não disponíveis Não foram encontradas interacções.

Produtos

Ingredientes do produto

Internacional/Outras Marcas Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Marca Prescrição Produtos

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Nome	Dosagem	Força	Route	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Gignazol-1	Creme	20 mg/1g	Vaginal	Físicos Total Care, Inc.	2003-06-30	2008-06-30	US
Gynazole-1	Creme	20 mg/1g	Vaginal	Ther Rx Corporation	2009-11-23	2011-06-30	US>>	>
Gynazole.1	Creme		Vaginal	Farmacêutica de arenque	>2004-04-20	2014-01-15	Canadá

Produtos Genéricos de Prescrição

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Nome	Dosagem	Força	Rotagem	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Gináceo 1	Creme	100 mg/5g	Vaginal	Amag Pharmaceuticals Inc	2012-12-27	2016-10-01	US>
Gynazole 1	Creme	100 mg/5g	Vaginal	Perrigo New York Inc	2015-04-29	Não se aplica	US>

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Categorias

Códigos ATC G01AF20 – Combinações de derivados imidazólicos

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• G01AF – Derivados imidazólicos

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• G01A – ANTIINFECTIVOS E ANTISÉPTICAS, EXCL. COMBINAÇÕES COM CORTICOSTEROIDES
• G01 – ANTIINFECCIOSOS GINECOLÓGICOS E ANTI-SÉPTICOS
• G – SISTEMA URINÁRIO GENITO E SEX HORMONES

G01AF15 – Butoconazol

• G01AF – Derivados do imidazol
• G01A – ANTIINFECTIVOS E ANTISÉPTICAS, EXCL. COMBINACÕES COM CORTICOSTERÓIDOS
• G01 – GINECOLOGICAL ANTIINFECTIVES E ANTISÉPTICA
• G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES

Categorias de Medicamentos Taxonomia QuímicaProduzida pela Classe de Fogo Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como fenilbutilaminas. São compostos que contêm uma fracção de metilo fenilbutilamina, que consiste num grupo fenílico substituído no quarto carbono por uma butano-1-amina. Reino Compostos orgânicos Super Classe Benzenoides Classe Benzenoides e derivados substituídos Sub Classe Fenilbutilaminas Fenilbutilaminas Parente direto Pais Alternativos Éteres tiofenóis / Diclorobenzenos / Alquilariltioéteres / Imidazóis N-substituídos / Cloretos de arilo / Compostos heteroaromáticos / Compostos sulfenílicos / Compostos azaciclicos / Compostos organopnictogênicos / Compostos organonitrogênicos / Organocloretos / Derivados de hidrocarbonetos mostram mais 2 Substituintes 1,3-diclorobenzeno / Alquilariltioeter / Composto heteromonocíclico aromático / Cloreto de arilo / Halogeneto de arilo / Tioeter de arilo / Azaciclo / Azole / Clorobenzeno / Halobenzeno / Composto heteroaromático / Derivado de hidrocarbonetos / Imidazol / N-imidazol substituído / Composto orgânico de nitrogênio / Organoclorito / Composto organoheterocíclico / Composto organoheterocíclico / Composto organonitrogênio / Composto organopnictogênico / Composto organosulfur / Composto fenilbutilamina / Composto sulfenil / Tioeter / Éter tiofenol mostram mais 15 Estrutura Molecular Compostos heteromonocíclicos aromáticos Descritores externos fármaco antifúngico conazol, sulfureto de arilo, imidazóis, antifúngico imidazol, diclorobenzeno, monoclorobenzeno (CHEBI:3240)

Identificadores químicos

UNII 0Q771797PH CAS número 64872-76-0 InChI Key SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Referência de Síntese

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, “High Purity Butoconazole Nitrate with Specified Particle Size and a Process for the Preparation Thereof”.” Patente dos EUA US20080221190, emitida em 11 de setembro de 2008.

US20080221190 Referências Gerais Não Disponíveis Links Externos Base de Dados do Metabolome Humano HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole rótulo FDA

MSDS

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Testes Clínicos

Testes Clínicos

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Farmacoeconomia

Fabricantes

Embaladores

Formulários de dosagem

Preços

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DrugBank não vende nem compra drogas. As informações sobre preços são fornecidas apenas para fins informativos. Patentes

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Número de Patentes	Prorrogação Pediátrica	Provado	Expira (estimado)	Região
US5266329	Não	>1993-11-30	2010-11-30	US>
US5993856>	>No	1999-11-30	2017-11-17	US

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Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado

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Propriedade	Valor	Fonte
ponto de fusão (°C)	~159°C com decomposição (sal de nitrato)	Não disponível
solubilidade da água	Nitrato de sal: 0,26 mg/ml (praticamente insolúvel)	Não Disponível
logP	>6.7	Não Disponível

Propriedades Previstas

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Propriedade	Valor	Fonte
Solubilidade da Água		0.000818 mg/mL	ALOGPS
logP	6,7	ALOGPS
logP	6.55	ChemAxon
logS	-5.7	ALOGPS
pKa (Strongestest Basic)	6.78	>ChemAxon
Carga Fisiológica	>0	ChemAxon
Contagem de Aceitadores de Hidrogênio	1	ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogénio	>0	ChemAxon
Área de Superfície Polar	>17.82 Å2	ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas	>7	ChemAxon
Refractividade	108.99 m3-mol-1	ChemAxon
Polaridade	>41.01 Å3	ChemAxon
Número de Anéis	>3	ChemAxon
Bioavailability	>1	ChemAxon
Regra de Cinco	Não	ChemAxon
Filtro de mangueira	>Não	ChemAxon
Regra de Veber	Sim	ChemAxon
MDDR-como Regra	Sim	ChemAxon

Características do ADMET previsto

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>>Pnibidade inibitória alta de CYP>

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Propriedade	Valor	Probabilidade
Absorção Intestinal Humana	+	0.9258
Blood Brain Barrier	>+	0.9716
Caco-2 permeável	+		0.6035
Substrato de glicoproteína P	Não-substrato	0,6398
Inibidor de glicoproteína P I	Não-inibidor	0.6239
Inibidor de P-glicoproteína II	Inibidor	0.6822
Transportador de catiões orgânicos-renais	Inibidor	0,7157
CYP450 2C9 substrato	Não-substrato	0.7714
CYP450 2D6 substrato	Não-substrato	0.8601
CYP450 3A4 substrato	Não-substrato		0.6941
CYP450 1A2 substrato	Inibidor	0,934
CYP450 2C9 inibidor	Inibidor	0.8949
Inibidor de CYP450 2D6	Inibidor	0.8932
Inibidor de CYP450 2C19	Inibidor	0.8994
CYP450 3A4 inibidor	Inibidor	0.8365>
CYP450 promiscuidade inibitória	P450 inibidor	0.9896
Teste de Tema	Não tóxico AMES	0,7381
Carcinogenicidade	Não carcinogénico	0.9223
Biodegradação	Não biodegradável pronto	>1,0
Toxicidade aguda do rato	2.0919 LD50, mol/kg	Não aplicável
Inibição do HERG (preditor I)	Inibidor de fraqueza	>0.792
Inibição de Hergis (preditor II)	Inibidor	0.8263

Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas ADMET. (23092397)

Spectra

Espectros de Massa (NIST) Não Disponível Espectros

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Spectra	Spectra Tipo	Chave de Espectro
Previsto GC-MS Spectrum – GC-MS	Predicted GC-MS	Not Disponível
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 20V, Positivo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Positivo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não disponível
Espectro previsto MS/MS – 10V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível

Metas

Detalhes1. Ergosterol

Tipo Pequena molécula Organismo Candida albicans Acção farmacológica

Sim

Acções

Outros

1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Efeitos do terconazol e outros agentes antifúngicos azóicos sobre a composição de esterol e carboidratos de Candida albicans. Diagnóstico de Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Fev;13(1):31-5.

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Saiba mais

Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 21 de fevereiro de 2021 18:50