Carreira Europeia (2006-2007)Editar
Apesar de uma excelente carreira universitária, Watson não foi redigido em 2006 na NBA. Ele então jogou brevemente com o San Antonio Spurs na liga de verão de 2006 da NBA antes de se juntar à equipe Bipop Carire Reggio Emilia da Série A italiana. Ele obteve uma média de 8,5 pontos e 2,3 rebotes em 17 jogos. Ele então passou a integrar a equipe grega A1 Ethniki PAOK B.C., onde obteve média de 7,4 pontos e 2,2 assistências em cinco jogos.
Carreira na liga D (2007-2008)Edit
Watson voltou aos estados para reviver sua carreira na NBA, participou em 2007 da liga de verão da NBA com o Spurs e mais tarde se juntou ao campo de treinamento de Charlotte Bobcats. No entanto, mais uma vez ele não conseguiu fazer parte da lista para a temporada. Em 1º de novembro de 2007, ele entrou para a NBA D-League e foi convocado para a 5ª divisão geral pelo Vipers do Vale do Rio Grande. Ele obteve uma média de 26,4 pontos, 5,3 rebotes, 5,3 assistências e 1,38 roubos em 38,1 minutos por jogo para o Vipers antes de ser contratado pelo Golden State Warriors em 8 de janeiro de 2008. Na época da convocação, Watson era o terceiro artilheiro da D-League. Ele também se tornou o 100º jogador a ser convocado por uma equipe da NBA na história da D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
Em 8 de janeiro de 2008, Golden State Warriors assinou com Watson um contrato de 10 dias para ser um ponto de reserva para o Barão Davis All-Star. Ele impressionou o treinador da Warriors, Don Nelson, e posteriormente ganhou um segundo contrato de 10 dias. Após dois contratos de 10 dias, em que ele apareceu em 8 jogos, com média de 5,4 pontos e 1,8 assistências em 16,6 minutos, Watson foi contratado para o restante da temporada. Em 17 de fevereiro de 2010, Watson marcou 40 pontos na carreira contra o Sacramento Kings com 16-de-23 tiros.
Chicago Bulls (2010-2012)Editar
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Em 21 de julho de 2010, o Watson foi adquirido em um contrato de placa e comércio pelo Chicago Bulls. Em 26 de novembro de 2010, o ponto de partida do guarda dos Bulls, Derrick Rose, estava fora com o pescoço duro. Watson começou contra o Denver Nuggets e marcou um recorde de 33 pontos em uma derrota na temporada, ao mesmo tempo em que atirou 50% do campo. Em 14 de dezembro de 2011, Watson mudou seu número de 32 para 7 por causa de Richard “Rip” Hamilton assinar com os Bulls. Em 28 de abril de 2012, na primeira partida dos Bulls nas finais daquele ano, o guarda Derrick Rose sofreu uma ruptura no ACL em seu joelho esquerdo. Na sua ausência, Watson começou o resto dos jogos dos playoffs dos Bulls. Os Bulls perderam na primeira ronda para os Philadelphia 76ers. Watson obteve uma média de 7,3 pontos em 24% de tiros na série.
Brooklyn Nets (2012-2013)Editar
Em 23 de julho de 2012, Watson assinou com os Brooklyn Nets. Em 13 de fevereiro de 2013, ele marcou um recorde de 25 pontos na vitória de 119-108 sobre o Denver Nuggets na temporada. Seus 25 pontos foram o máximo que ele marcou desde novembro de 2010, e seus cinco pontos de três pontos também marcaram um ponto alto na carreira. Watson fez uma média de 6,8 pontos em 80 jogos da temporada regular para o Nets como reserva de pontos para o Deron Williams. Nos sete jogos de playoff dos Nets, ele obteve uma média de 8,6 pontos por jogo.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
Em 10 de julho de 2013, o Watson assinou com o Indiana Pacers. Em 13 de abril de 2014, ele marcou um recorde de 20 pontos na vitória de 102-97 sobre o Oklahoma City Thunder. Em sua primeira temporada com o Indiana, o Watson somou em média 6,6 pontos em 63 jogos da temporada regular como reserva de pontos para George Hill. Em 18 jogos de playoff, o Watson obteve uma média de 5,8 pontos por jogo.
Orlando Magic (2015-2017)Editar
Em 9 de julho de 2015, o Watson assinou com o Orlando Magic. Em 19 de fevereiro de 2016, ele jogou seu primeiro jogo pelo Magic desde 9 de novembro de 2015 devido a uma lesão no bezerro esquerdo.
Em 10 de julho de 2017, Watson foi dispensado pelo Magic.
Turquia (2018-2019)Editar
Em fevereiro de 2018, Watson assinou com o Uşak Sportif da Superliga Turca.