Calcipotriol

Identificação

Nome Calcipotriol Número de Adesão DB02300 Descrição

Calcipotriol (DCI) ou calcipotrieno (USAN) é um derivado sistético do calcitriol ou vitamina D.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas Estrutura

3D

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Estruturas Semelhantes

Estrutura para Calcipotriol (DB02300)

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Média de peso: 412,6047
Monoisotopic: 412.297745146 Fórmula química C27H40O3 Sinónimos

• Calcipotrieno
• Calcipotriol

DNIs externos

• MC 903
• MC-903

Farmacologia

>Indicação

Para o tratamento da psoríase em placas moderadas em adultos.

Condições associadas

• Psoríase em placas do couro cabeludo
• Psoríase vulgar (Psoríase em placas)

Contra-indicações &Avisos da Blackbox

>Farmacodinâmica

Calcipotrieno é um análogo sintético de vitamina D. Em humanos, o fornecimento natural de vitamina D depende principalmente da exposição aos raios ultravioleta do sol para a conversão do colesterol 7-de-hidrocolesterol em vitamina D3 (colecalciferol) na pele.

Mecanismo de acção

O mecanismo preciso do calcipotriol na remissão da psoríase não é bem compreendido, no entanto, demonstrou-se ter afinidade comparável com o calcitriol para o receptor de Vitamina D, sendo menos de 1% da actividade na regulação do metabolismo do cálcio. O receptor de Vitamina D (VDR) pertence à superfamília esteróide/tiróide, e encontra-se nas células de muitos tecidos diferentes, incluindo a tiróide, osso, rim e células T do sistema imunitário. Sabe-se que as células T desempenham um papel na psoríase e acredita-se que são submetidas a uma modulação da expressão genética com ligação do calcipotriol ao VDR. Pensa-se que esta modulação afecta os produtos genéticos relacionados com a diferenciação e proliferação celular.

Absorção

Estudos clínicos com pomada radiomarcada indicam que aproximadamente 6% (+3%, SD) da dose aplicada de calcipotrieno é absorvida sistemicamente quando a pomada é aplicada topicamente em placas psoriásicas ou 5% (+2).6%, SO) quando aplicado em pele normal.

Volume de distribuição Não disponível Ligação proteica Não disponível Metabolismo

Hepático. O metabolismo do calcipotrieno após a absorção sistêmica é rápido, e ocorre através de uma via similar à do hormônio natural. Os metabólitos primários são muito menos potentes do que o composto de origem.

Via de eliminação

A forma activa da vitamina, 1,25-di-hidroxi-vitamina D3 (calcitriol), é conhecida por ser reciclada através do fígado e excretada na bílis. Há evidências de que a 1,25-dihidroxivitamina D3 (calcitriol) materna pode entrar na circulação fetal, mas não se sabe se ela é excretada no leite humano.

Meia-vida não disponível Clearance não disponível Efeitos adversos

4549>Toxicidade

O calcipotrieno aplicado ciclicamente pode ser absorvido em quantidades suficientes para produzir efeitos sistêmicos. Cálcio elevado tem sido observado com uso excessivo de calcipotrieno.

Organismos afetados

Humans e outros mamíferos

Vias não disponíveis Efeitos farmacogenômicos/ADRs não disponíveis

Interações

Interações medicamentosas

• Aprovado
• Promovido
• Nutracêutico
• Ilíquido
• Retirado
• Investigacional
• Experimental
• Todos os medicamentos

Droga	Interacção
Droga integrada-droga interacções no seu software
Acetato de cálcio	O risco ou gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o Acetato de cálcio é combinado com Calcipotriol.
Calcium carbonate	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o carbonato de cálcio é combinado com Calcipotriol.
Calcium chloride	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o cloreto de cálcio é combinado com Calcipotriol.
Calcium citrate	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o citrato de cálcio é combinado com Calcipotriol.
Glubionato de cálcio anidro	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o glubionato de cálcio anidro é combinado com Calcipotriol.
Glucoheptonato de cálcio	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o glucoheptonato de cálcio é combinado com o Calcipotriol.
Gluconato de cálcio	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o gluconato de cálcio é combinado com Calcipotriol.
Lactato de cálcio	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o Lactato de cálcio é combinado com Calcipotriol.
Lactato de cálcio	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o levulinato de cálcio é combinado com Calcipotriol.
Fosfato de cálcio	O risco ou a gravidade dos efeitos adversos pode ser aumentada quando o fosfato de cálcio é combinado com Calcipotriol.

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Interacções alimentares Não foram encontradas interacções.

Produtos

> Ingredientes do produto

Internacional/Outras Marcas Daivonex Produtos de Prescrição de Marca

>

Nome	Dosagem	Força	Rotagem	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Calcipotrieno	Aerosol, espuma	50 ug/1g	Topical	Mayne Pharma	2021-02-15	Não se aplica	US
Calcipotrieno 0.005% 60 grama Espuma	Aerosol, espuma	50 ug/1g	Topical	Trifluent Pharma LLC	2020-08-24	Não se aplica	US
Espuma de Calcipotrieno	Aerosol, espuma	50 ug/1g	Topical	Ayurax	2020-01-08	202020-05-07	US
Dovonex	Creme	50 ug/1g	Topical	LEO Pharma Inc.	1996-10-01	Não aplicável	US
Dovonex	Ointment	50 ug/1g	Topical	Topical	Total Cuidados Físicos, Inc.	2004-06-30	2010-12-29	US
Dovonex	Creme	50 ug/1g	Topical	Allergan	2006-01-01	2012-03-31	US
Dovonex	Ointment	50 ug/1g	Topical	Warner Chilcott	2006-01-01	2007-04-01	US
Dovonex	Solução	0.05 mg/1mL	Topical	Leo Pharma	1997-06-01	2013-04-01	US
Dovonex	Creme	50 ug/1g	Topical	Total Cuidados com os Médicos, Inc.	2006-09-15	Não se aplica	US
Dovonex	Ointment	50 ug/1g	Topical	Bristol Myers Squibb Pharma Company	2009-06-01	2012-10-15	US

Produtos Genéricos de Prescrição

Nome	Dosagem	Força	Rotagem	Labrador	Marketing Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Calcipotrieno	Creme	50 ug/1g	Topical	LaboratóriosPrasco	1996-10-01	Não se aplica	US
Calcipotrieno	Solução	0.05 mg/1mL	Topical	Fougera Pharmaceuticals Inc.	2008-05-06	Não aplicável	US
Calcipotrieno	Solução	.05 mg/1mL	Topical	Cosette Pharmaceuticals, Inc.	2011-03-24	Não aplicável	US
Calcipotrieno	Solução	0.05 mg/1mL	Topical	Novel Laboratories, Inc.	2017-12-26	Não aplicável	US
Calcipotrieno	Solução	0.05 mg/1mL	Topical	Amneal Pharmaceuticals of New York Llc	2009-11-20	Não se aplica	US
Calcipotrieno	Ointment	50 ug/1g	Topical	Laboratórios Prasco	2013-07-01	Não se aplica	US
Calcipotrieno	Ointment	0.05 mg/1g	Topical	Taro Pharmaceuticals U.S.A, Inc.	2010-03-24	Não se aplica	US
Calcipotrieno	Creme	50 ug/1g	Topical	North Star Rx Llc	2015-06-01	Não se aplica	US
Calcipotrieno	Creme	50 ug/1g	Topical	Glenmark Pharmaceuticals Inc.,Usa	2015-06-10	Não se aplica	US	>
Calcipotrieno	Ointment	50 ug/1g	Topical	Glenmark Pharmaceuticals Inc., EUA	2010-03-24	Não se aplica	US

Produtos de mistura

Nome	Ingredientes	Dosagem	Rotagem	Labrador	Marketing Start	Marketing End	Região	Image
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol (50 ug/1g) + Betametasona dipropionato (.643 mg/1g)	Ointment	Topical	Perrigo New York Inc	2020-01-30	Não se aplica	US
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol hidrato (50 ug/1g) + Betametasona dipropionato (0.5 mg/1g)	Suspensão	Tópico	LaboratóriosPrasco	2020-01-07	Não se aplica	US	>
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol (50 ug/1g) + Betametasona Dipropionato (0.5 mg/1g)	Suspensão	Tópico	TOLMAR Inc.	2020-05-11	Não aplicável	US
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol hidrato (50 ug/1g) + Betametasona dipropionato (0.5 mg/1g)	Ointment	Topical	LaboratóriosPrasco	2020-01-28	Não se aplica	US	>
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol (50 ug/1g) + Betametasona Dipropionato (0.5 mg/1g)	Ointment	Topical	Sandoz Inc.	2014-03-31	Não se aplica	US
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol hidrato (50 ug/1g) + Betametasona dipropionato (.5 mg/1g)	Suspensão	Tópico	Perrigo New York Inc	2020-10-09	Não se aplica	US
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol hidrato (50 ug/1g) + Betametasona dipropionato (0.5 mg/1g)	Ointment	Topical	Perrigo New York Inc	2008-06-01	Não se aplica	US
Calcipotrieno e Betametasona Dipropionato	Calcipotriol (50 ug/1g) + Betamethasone dipropionate (50 mg/1g)	Suspensão	Topical	Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc.	2020-09-02	Não se aplica	US
DAIVOBET UNGUENTO	Hidrato de calcipotriol (50 cg) + Dipropionato de Betametasona (0.5 mg)	Ointment	Topical		2006-11-10	2014-11-06	Colômbia
DEROKAP %0.005+%0,05 MERHEM, 30 GRAM	Calcipotriol hidrato (0,005 %) + Betametasona dipropionato (0,05 %)	Ointment	Topical	İLKO İLAÇ SAN.VE TİC. A.Ş.	2020-08-14	Não aplicável	Turquia

Não aprovado/Outros Produtos

Nome	Ingredientes	Dosagem	Rotagem	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Calcipotrieno 0.005% / Propionato de Clobetasol 0,05%	Calcipotriol (0,005 g/100g) + Propionato de Clobetasol (0.05 g/100g)	Solução	Tópico	Sincerus Florida, LLC	2019-05-20	Não se aplica	US
Calcipotrieno 0.005% / Diclofenaco Sódio 3% / Ácido Hialurônico Sal de Sódio 2% / Niacinamida 2%	Calcipotriol (0.005 g/100g) + Diclofenaco de sódio (3 g/100g) + Hialuronato de sódio (2 g/100g) + Nicotinamida (2 g/100g)	Creme	Topical	Sincerus Florida, LLC	2019-05-07	Não se aplica	US
Calcipotrieno 0.005% / Niacinamida 4%	Calcipotriol (0.005 g/100g) + Nicotinamida (4 g/100g)	Calcipotriol	Topical	Sincerus Florida, LLC	2019-05-14	Não se aplica	US
Calcipotrieno 0.005% / Acetonida de triamcinolona 0,1%	Calcipotriol (0,005 g/100g) + Acetonida de triamcinolona (0.1 g/100g)	Ointment	Topical	Sincerus Florida, LLC	2019-05-11	Não se aplica	US

Categorias

Códigos ATC D05AX52 – Calcipotriol, combinações

• D05AX – Outros antipsoriásicos para uso tópico
• D05A – ANTIPSORIÁTICOS PARA USO TÓPICO
• D05 – ANTIPSORIÁTICOS
• D – DERMATOLOGICALS

D05AX02 – Calcipotriol

• D05AX – Outros antipsoriásicos para uso tópico
• D05A – ANTIPSORIÁTICOS PARA USO TÓPICO
• D05 – ANTIPSORIÁTICOS
• D – DERMATOLOGICALS

Categorias de Drogas Taxonomia QuímicaProduzida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como vitamina d e derivados. São compostos que contêm uma espinha dorsal secosteróide, geralmente secoergostano ou secocholestano. Reino Compostos orgânicos Super Classe Lípidos e moléculas semelhantes a lípidos Classe Esteróides e derivados de esteróides Sub Classe Vitamina D e derivados Vitamina D e derivados Vitamina D e derivados Directamente Pais Pais Alternativos Triterpenóides / Álcoois secundários / Álcoois cíclicos e derivados / Derivados de hidrocarbonetos Substituintes Álcool / Composto alifático homopolíclico / Álcool cíclico / Derivado de hidrocarbonetos / Composto oxigénio orgânico / Composto oxigénio orgânico / Álcool secundário / Triterpenóide Estrutura molecular Compostos alifáticos homopolíclicos Descritores externos seco-colestano, hidroxi sego-esteróide (CHEBI:50749) / Vitamina D3 e derivados (LMST03020106)

Chemical Identifiers

UNII 143NQ3779B CAS número 112965-21-6 InChI Key LWQQLNNNIPYSNX-UROSTWAQSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Referência de Síntese

Andrzej Kutner, Michal Chodynski, Teresa Ryznar, Hanna Fitak, Jerzy Winiarski, Bartlomiej Gorecki, Agnieszka Burzynska, Wieslaw Szelejewski, “Processo de Preparação de Calcipotriol Anidro Puro Farmacêutico”.” Patente americana US20080214876, emitida em 04 de setembro de 2008.

US20080214876 Referências Gerais Não Disponíveis Links Externos Base de Dados do Metabolome Humano HMDB0015567 KEGG Drug D01125 PubChem Compound 5288783 PubChem Substance 46507122 ChemSpider 4450880 BindingDB 50369964 RxNav 29365 ChEBI 50749 ChEMBL CHEMBL1200666 ZINC ZINC000003921872 Banco de Dados de Alvos Terapêuticos DAP000292 PharmGKB PA448714 Guia de Farmacologia GtP Página de Drogas PDBe Ligand MC9 RxList RxList Página de Drogas Wikipedia Calcipotriol Códigos AHFS

• 84:92.00 – Outros. Agentes de Pele e Membrana Mucosa

Entradas PDB 1s19

Estudos Clínicos

Estudos Clínicos

>

Farmacoeconomia

Fabricantes

Embaladores

Formulários de dosagem

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Preços

DrugBank não vende nem compra drogas. As informações sobre preços são fornecidas apenas para fins informativos. Número de patente Prorrogação pediátrica Aprovado Expira (estimado) Região US5763426 Não 1998-06-09 2015-06-09 US US6753013 No 2004-06-22 202020-01-27 US US6787529 No 2004-09-07 2020-01-27 US US8263580 Não 2012-09-11 2028-09-27 US US8629128 Não 2014-01-14 2026-05-26 US US9119781 Sim 2015-09-01 2031-12-10 US US10130640 Sim 2018-11-20 2031-12-10 US US9566286 Não 2017-02-14 2031-06-10 US US10617698 Não 2011-06-10 2031-06-10 US US10660908 Não 2011-06-10 2031-06-10 US US10688108 No 2011-06-10 2031-06-10 US US10682364 No 2011-06-10 2031-06-10 US US10716799 No 2011-06-10 2031-06-10 US US10265265 No 2007-09-27 2027-09-27 US

Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado Não Disponíveis Predizer Propriedades

Propriedade	Valor	Fonte
Solubilidade da água	0.0135 mg/mL	ALOGPS
logP	4.63	ALOGPS
logP	3.84	ChemAxon
logS	4.5	ALOGPS
pKa (Strongestest Acidic)	14.39	ChemAxon
pKa (Strongestest Basic)	-1.6	ChemAxon
Carga Fisiológica	0	ChemAxon
Contagem de Aceitador de Hidrogênio	3	ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogénio	3	ChemAxon
Área de Superfície Polar	60.69 Å2	ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas	5	ChemAxon
Refractividade	125.45 m3-mol-1	ChemAxon
Polaridade	49.59 Å3	ChemAxon
Número de Anéis	4	ChemAxon
Bioavailability	1	ChemAxon
Regra de Cinco	Sim	ChemAxon
Filtro de mangueira	Sim	ChemAxon
Regra de Veber	Não	ChemAxon
MDDR-como Regra	Não	ChemAxon

Características previstas do ADMET

>

>

Propriedade	Valor	Probabilidade
Absorção Intestinal Humana	+	0.9945
Blood Brain Barrier	+	0.8426
Caco-2 permeável	+	0.7643
P- substrato de glicoproteína	Substrato	0.7718
Inibidor de glicoproteína P I	Não-inibidor	0.7297
Inibidor de glicoproteína P II	Não-inibidor	0.9687
Transportador catiônico orgânico renal	Não-inibidor	0.813
CYP450 2C9 substrato	Não-substrato	0.8383
CYP450 2D6 substrato	Não-substrato	0,8975
CYP450 3A4 substrato	Substrato	0.7113
CYP450 1A2 substrato	Não-inibidor	0.7455
CYP450 2C9 inibidor	Não-inibidor	0.7898
CYP450 2D6 inibidor	Não-inibidor	0.9336
CYP450 2C19 inibidor	Não-inibidor	0,7994
CYP450 3A4 inibidor	Não-inibidor	0.8014
CYP450 Promiscuidade inibitória	Inibidor de CYP baixo Promiscuidade	0.7475
Teste de Tema	Não tóxico AMES	0.9132
Carcinogenicidade	Não carcinogénico	0.9332
Biodegradação	Não biodegradável pronto	0,9871
Toxicidade aguda do rato	3.9699 LD50, mol/kg	Não aplicável
Inibição do HERG (preditor I)	Inibidor de fraqueza	0.9198
Inibição de herege (preditor II)	Não-inibidor	0.8018

Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas ADMET. (23092397)

Spectra

Espectra de massa (NIST) Não disponível

Espectra	Espectra Tipo	Chave de Espectro
C-MS Spectrum – GC-MS	Predicted GC-MS	Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Positivo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Positivo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 10V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 20V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível

Metas

Propriedades de ligação

×

Propriedade	Medição	pH	Temperatura (°C)
Kd (nM)	0.31	N/A	N/A	11462969

Detalhes das propriedades de encadernação1. Receptor de Vitamina D3

Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção Farmacológica

Desconhecido

Acções

Antagonista

Função Geral Ligação de iões de zinco Função Específica Receptor de hormonas nucleares. Fator de transcrição que medeia a ação da vitamina D3 através do controle da expressão de genes sensíveis a hormônios. Recrutado para promotores através da sua interacção com BAZ1B… Nome Gene VDR Uniprot ID P11473 Nome Uniprot Vitamina D3 receptor Peso Molecular 48288.64 Da

1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: Quantos alvos de drogas existem? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dez;5(12):993-6.
2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drogas, seus alvos e a natureza e o número de alvos das drogas. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
3. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Enzimas

Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Ação Farmacológica

Desconhecido

Ações

Inibidor

Função Geral Atividade Peroxidase Função Específica Parte do sistema de defesa do hospedeiro de leucócitos polimorfonucleares. É responsável pela atividade microbicida contra uma ampla gama de organismos. No PMN estimulado, a MPO catalisa a produção de… Gene Name MPO Uniprot ID P05164 Uniprot Name Myeloperoxidase Molecular Weight 83867.71 Da

1. Sato H, Ogino Y, Takagi H, Hata J, Asano S, Ohta T, Komoriya K: Perfis farmacológicos de alta concentração (20 microg/g) de pomada tacalcitol: efeitos na inflamação cutânea, proliferação epidérmica e diferenciação em camundongos. J Dermatol. 2003 Jul;30(7):510-24.

Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Ação Farmacológica

Desconhecido

Ações

Substrato

Função Geral Atividade da Oxidoreductase Função Específica Tem um papel na manutenção da homeostase do cálcio. Catalisa a 24-hidroxilação do calcidiol (25-hidroxivitamina D(3)) e calcitriol (1-alfa,25-dihidroxivitamina D(3)) dependente do NADPH. A enzima pode… Gene Name CYP24A1 Uniprot ID Q07973 Uniprot Name 1,25-dihidroxivitamina D(3) 24-hidroxilase, mitocondrial Peso Molecular 58874.695 Da

1. Jones G, Byford V, West S, Masuda S, Ibrahim G, Kaufmann M, Knutson JC, Strugnell S, Mehta R: Activação hepática e inactivação de análogos de vitamina D clinicamente relevantes e prodrugs. Anticancer Res. 2006 Jul-Aug;26(4A):2589-95.

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Ferramentas eficazes de apoio à decisão com o verificador de interação droga-droga mais abrangente da indústria.

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Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 23 de março de 2021 14:29