Theobold foi educado na Outwood Grange Academy antes de frequentar a Guildhall School of Music and Drama. Ela inicialmente fez uma audição para o papel de Ivy na Abadia de Downton no Natal de 2011, durante o seu último ano. Ela foi autorizada a terminar seu último ano da escola de teatro mais cedo para começar a filmar a série na Páscoa. Theobold caracterizou Ivy como “ambiciosa” e “uma sonhadora”. Ela retornou para a quarta série do espetáculo em 2013. Seu trabalho na série resultou em ela ser co-recipiente do Prêmio Grêmio de Atores de Tela por Performance Excepcional de um Ensemble em uma Série Dramática.
Em 2014, Theobold fez uma aparição convidada na TV sitcom Lovesick (anteriormente conhecida como Scrotal Recall). Em 2015, ela apareceu em dois episódios de Last Tango em Halifax como Holly, e um episódio de Call the Midwife. Ela estrelou como Sarah, uma governanta de uma casa senhorial e uma das personagens principais, na terceira série do The Syndicate, que foi ao ar na primavera de 2015. Ela também é a atriz de voz de Tracer nos videogames Overwatch e Heroes of the Storm, e estrelou a série original E4/Netflix Crazyhead ao lado de Susan Wokoma. Em 2016, foi anunciado que Theobold iria estrelar em Absentia junto com Stana Katic e Patrick Heusinger. Em 2019, ela apareceu na série Zomboat! da ITV2, como “ardente, animada e muito o centro do seu próprio universo” Jo, uma das personagens principais do programa. Em 2018, ela interpretou o papel de Victoria Brown no filme polonês, 303 Squadron.