Síntese da ureiaEditar
O carbamato de amónio salino é produzido em grande escala como intermediário na produção da mercadoria ureia química a partir do amoníaco e dióxido de carbono.
Plástico poliuretanoEditar
Poliuretanos contêm múltiplos grupos de carbamatos como parte da sua estrutura. O “uretano” no nome “poliuretano” refere-se a esses grupos de carbamatos; o termo “ligações de uretano” descreve como os carbamatos se polimerizam. Em contraste, a substância comumente chamada “uretano”, carbamato de etila, não é um componente dos poliuretanos, nem é utilizada na sua fabricação. Os uretanos são geralmente formados pela reação de um álcool com um isocianato. Normalmente, os uretanos feitos por uma via não-isocianato são chamados carbamatos.
Poliuretano polímeros têm uma ampla gama de propriedades e estão comercialmente disponíveis como espumas, elastômeros e sólidos. Tipicamente, os polímeros de poliuretano são feitos pela combinação de diisocianatos, por exemplo diisocianato de tolueno, e dióis, onde os grupos carbamato são formados pela reação dos álcoois com os isocianatos:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Inseticidas de carbamatoEditar
Os chamados inseticidas carbamatos apresentam o grupo funcional éster carbamato. Neste grupo estão incluídos aldicarbe (Temik), carbofurano (Furadan), carbaril (Sevin), etenocarbe, fenobucarbe, oxamil, e metomil. Estes insecticidas matam os insectos ao inactivar a enzima acetilcolinesterase (modo de acção IRAC 1a) de forma reversível. Os pesticidas organofosforados também inibem esta enzima, embora irreversivelmente, e causam uma forma mais severa de envenenamento colinérgico (o semelhante IRAC MoA 1b).
Fenoxicarbe tem um grupo carbamato, mas actua como um mimetismo hormonal juvenil, em vez de inactivar a acetilcolinesterase.
A icaridina repelente de insectos é um carbamato substituído.
Agentes nervosos carbamatosEditar
Embora os inibidores de acetilcolinesterase carbamatos sejam comumente chamados de “inseticidas carbamatos” devido a sua seletividade geralmente alta para as enzimas acetilcolinesterase de insetos sobre as versões de mamíferos, os compostos mais potentes como aldicarbe e carbofurano ainda são capazes de inibir as enzimas acetilcolinesterase de mamíferos em concentrações suficientemente baixas que representam um risco significativo de envenenamento para os seres humanos, especialmente quando usados em grandes quantidades para aplicações agrícolas. Outros inibidores de acetilcolinesterase à base de carbamato são conhecidos com toxicidade ainda maior para humanos, e alguns como T-1123 e EA-3990 foram investigados para potencial uso militar como agentes nervosos. No entanto, como todos os compostos deste tipo têm um grupo de amónio quaternário com uma carga positiva permanente, têm uma fraca penetração na barreira hemato-encefálica, e também são estáveis apenas como sais cristalinos ou soluções aquosas, e por isso não foram considerados como tendo propriedades adequadas para armamento.
Conservantes e cosméticosEditar
Iodopropinil butilcarbamato é um conservante de madeira e tinta e usado em cosméticos.
Pesquisa químicaEdit
alguns dos grupos de protecção de aminas mais comuns, tais como BOC, FMOC, Cbz e troc são carbamatos.
MedicineEdit
Ethyl carbamateEdit
Urethane (carbamato de etilo) foi outrora produzido comercialmente nos Estados Unidos como agente quimioterápico e para outros fins medicinais. Foi considerado tóxico e largamente ineficaz. É usado ocasionalmente como medicamento veterinário.
CarbamatosEditar
Além disso, alguns carbamatos são usados em farmacoterapia humana, por exemplo, os inibidores da acetilcolinesterase neostigmina e rivastigmina, cuja estrutura química é baseada na fisostigmina alcalóide natural. Outros exemplos são o meprobamato e seus derivados como o carisoprodol, o felbamato, o mebutamato e o tybamato, uma classe de drogas ansiolíticas e relaxantes musculares amplamente utilizadas nos anos 60 antes do surgimento das benzodiazepinas, e ainda hoje utilizadas em alguns casos. O carbachol é usado principalmente para vários fins oftalmológicos.
O inibidor de protease darunavir para tratamento do HIV também contém um grupo funcional carbamato.